(E)-Methyl 2-n-propylcinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-Methyl 2-n-propylcinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-phenylhex-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JFUMBGCJUVHLNT-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Methyl 2-n-propylcinnamate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,3-diphenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化β，β-二取代烯酮的不对称加氢高效合成手性芳族酮

  摘要：

  开发了一种简洁有效的方案，用于通过基于手性双膦硫脲配体的铑催化剂对β，β-二取代的烯酮进行不对称加氢合成手性芳族酮。顺利地催化了一系列底物（17个实例），以高转化率（> 99％）和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了相应的手性芳族酮。

  DOI：

  10.1039/c7cc04045h
• 作为产物：
  描述：

  1-Pentanone, 2-[bis(methylthio)methylene]-1-phenyl- 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (E)-Methyl 2-n-propylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  Polarized ketene dithioacetals. 28. A new general highly stereoselective and regiospecific method for homologation of ketones to .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-oxoketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a032

文献信息

• Iron-catalyzed stereospecific arylation of enol tosylates using Grignard reagents
  作者：Yi-Ming Wei、Xiao-Di Ma、Lei Wang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/c9cc09522e

  日期：——

  The stereospecific Fe-catalyzed arylation of enol tosylates was reported. Various tri- or tetrasubstituted Z or E-enol tosylates of β-keto esters were arylated using common and Knochel-type Grignard reagents with complete stereofidelity. The precursors for Z/E-zimelidine, tamoxifen and other bioactive compounds were facilely prepared without precious and toxic transition metals.

  据报道，立体定向铁催化烯醇甲苯磺酸盐的芳基化。β-酮酯的各种三或四取代的Z或E-烯醇甲苯磺酸盐使用完全的立体保真度的普通和Knochel型格氏试剂芳基化。Z / E-zimelidine，他莫昔芬和其他生物活性化合物的前体可以轻松制备，而无需使用贵重且有毒的过渡金属。