(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-benzoyl-6-bromobenzothiazole；(6-Bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₄H₈BrNOS
• 分子量: 318.194
• InChiKey: VEBQYMMUWLSLLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-6-bromobenzo[d]thiazole 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以38 mg的产率得到(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下由2-氨基苯硫醇和芳基乙炔或苯乙烯形成的元素硫介导的2-取代的苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了2-氨基苯硫酚和芳基乙炔或苯乙烯的氧化环化反应，用于合成2-烷基苯并噻唑和2-酰基苯并噻唑。在无金属的条件下，元素硫被用作有效的氧化剂，以高收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02430d

文献信息

• Iron-catalyzed 2-acylbenzothiazole formation from aryl ketones and benzothiazoles using oxygen as oxidant
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Hui Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.050

  日期：2013.7

  A convenient and efficient method for the synthesis of 2-acylbenzothiazoles from benzothiazoles and aromatic ketones using oxygen as oxidant is described. FeCl3·6H2O showed the best reactivity among the various iron salts investigated. Various functional groups were well tolerated under the optimized reaction conditions.

  描述了一种方便有效的方法，该方法使用氧作为氧化剂由苯并噻唑和芳香族酮合成2-酰基苯并噻唑。FeCl 3 ·6H 2 O在所研究的各种铁盐中显示出最佳的反应活性。在优化的反应条件下，各种官能团均具有良好的耐受性。
• Copper-Catalyzed Activation of Disulfides as a Key Step in the Synthesis of Benzothiazole Moieties
  作者：Jakub Hyvl、Jiri Srogl

  DOI：10.1002/ejoc.201000174

  日期：2010.5

  A convenient synthesis of substituted benzothiazoles has been accomplished by way of a copper catalyzed reaction of aromatic disulfide amines and aldehydes. The process, which involves copper catalyzed activation of disulfide functionality, proceeds in a tandem fashion via C–H bond activation, followed by aerobic oxidation of a resulting dihydrobenzothiazole intermediate. The scope and limitations

  取代苯并噻唑的方便合成已通过芳族二硫化物胺和醛的铜催化反应完成。该过程涉及铜催化二硫化物官能团的活化，通过 C-H 键活化以串联方式进行，然后对所得二氢苯并噻唑中间体进行有氧氧化。反应的范围和局限性在各种底物上得到证明。
• Mn(III)-Promoted cyclization of substituted thioformanilides under microwave irradiation: a new reagent for 2-substituted benzothiazoles
  作者：Xue-Jun Mu、Jian-Ping Zou、Run-Sheng Zeng、Jun-Chen Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.090

  日期：2005.6

  Manganese triacetate is introduced as a new reagent to replace potassium ferricyanide or bromine for radical cyclization of substituted thioformanilides. 2-Substituted benzothiazoles are generated in 6 min under microwave irradiation.

  引入三乙酸锰作为一种新试剂，以取代铁氰化钾或溴，使取代的硫代甲酰苯胺进行自由基环化。在微波辐射下，在6分钟内生成2-取代的苯并噻唑。
• Fe-promoted oxidative cyclization of α-benzoylthioformanilides for the synthesis of 2-benzoylbenzothiazoles
  作者：Xian Feng、Qian Wang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4ra09495f

  日期：——

  This protocol has the advantages of short reaction times, moderate to good yields, convenient manipulation, and high selectivities.

  该协议具有反应时间短、产率适中到良好、操作方便和高选择性的优点。
• Ink composition, ink jet recording method, printed material, method of producing planographic printing plate, and planographic printing plate
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1688466B1

  公开（公告）日：2008-11-26