2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-1-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(1,2-Dimethylindol-3-yl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: OKBKZIPSEYKMQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-1-phenylethanone 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-4-(p-tolylthio)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-炔基-1-吲哚基-1,2-二醇与硫醇的金催化反应：(Z)-α-Indol-3-yl α-(2-Thioalkenyl) 酮的立体选择性合成

  摘要：

  炔丙二醇，2-炔基-1-(indol-3-yl)-1,2-二醇，与硫醇反应，发生复杂但选择性的金催化转化，生成 α-indol-3-yl α-(( Z )-2-硫代烯基)酮。该序列由吲哚二醇的区域选择性硫醇化引发，然后是硫而不是吲哚对活化炔的攻击。最终化合物以非常高的收率获得，并且由简单的起始材料如吲哚基丙烯酰、乙炔基溴化镁和硫醇产生。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100930
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 苯基丙醇水合物 以 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以49%的产率得到2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛与富电子苯和 π 过量杂环的反应。杂芳基α-丙烯酰基的简便合成

  摘要：

  摘要 芳基乙二醛及其水合物与富电子苯和 π 过量杂环的反应，如果在没有催化剂的情况下进行，会得到 α-安息香。

  DOI：

  10.1081/scc-120027284

文献信息

• Synthesis of α-functionalized α-indol-3-yl carbonyls through direct S_N reactions of indol-3-yl α-acyloins
  作者：Anisley Suárez、Fernando Martínez、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c6ob02125e

  日期：——

  α-indol-3-yl ketones from easily available indolyl α-acyloins is reported. This process, catalyzed by Brønsted or Lewis acids, involves an uncommon direct nucleophilic substitution reaction of a secondary α-carbonyl-substituted hydroxyl group. The described methodology allows the introduction of a variety of nucleophiles such as (hetero)arenes, thiophenols, nitroanilines and 1,3-dicarbonyl derivatives. The

  据报道，从容易获得的吲哚基α-酰基糖苷中合成了一种新的高效的α-官能化的α-吲哚-3-基酮。由布朗斯台德酸或路易斯酸催化的该过程涉及仲α-羰基取代的羟基的罕见的直接亲核取代反应。所描述的方法允许引入多种亲核试剂，例如（杂）芳烃，苯硫酚，硝基苯胺和1，3-二羰基衍生物。合成的α-吲哚-3-基羰基化合物是重要的合成目标，也可用于获得官能化的三酚和呋喃-3-基吲哚。
• Reaction of Arylglyoxals with Electron‐Rich Benzenes and π‐Excessive Heterocycles. Facile Synthesis of Heteroaryl α‐Acyloins
  作者：Sergey P. Ivonin、Andrey V. Lapandin、Andrey A. Anishchenko、Vasilii G. Shtamburg

  DOI：10.1081/scc-120027284

  日期：2004.12.31

  Abstract The reaction of arylglyoxals and their hydrates with electron‐rich benzenes and π‐excessive heterocycles, if conducted in the absence of catalysts, affords α‐benzoins.

  摘要 芳基乙二醛及其水合物与富电子苯和 π 过量杂环的反应，如果在没有催化剂的情况下进行，会得到 α-安息香。
• Isomerization of (Het)arylbenzoins in Basic Media
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Lapandin、V. G. Shtamburg

  DOI：10.1023/b:cohc.0000027885.61368.a7

  日期：2004.2
• Mass-spectral behavior and thermal stability of hetaryl analogs of unsymmetrical benzoins
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Mazepa、A. V. Lapandin

  DOI：10.1007/s10593-006-0110-6

  日期：2006.4
• Gold‐Catalyzed Reactions of 2‐Alkynyl‐1‐indolyl‐1,2‐diols with Thiols: Stereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐α‐Indol‐3‐yl α‐(2‐Thioalkenyl) Ketones
  作者：Fernando Martínez‐Lara、Anisley Suárez、Noelia Velasco、Samuel Suárez‐Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.202100930

  日期：2022.1.4

  α-indol-3-yl α-((Z)-2-thioalkenyl) ketones. The sequence is triggered by the regioselective thiolation of indolyl diols followed by an attack of the sulfur instead of the indole over the activated alkyne. The final compounds are obtained in remarkably high yields and arise from simple starting materials such as indolyl acyloins, ethynyl magnesium bromide and thiols.

  炔丙二醇，2-炔基-1-(indol-3-yl)-1,2-二醇，与硫醇反应，发生复杂但选择性的金催化转化，生成 α-indol-3-yl α-(( Z )-2-硫代烯基)酮。该序列由吲哚二醇的区域选择性硫醇化引发，然后是硫而不是吲哚对活化炔的攻击。最终化合物以非常高的收率获得，并且由简单的起始材料如吲哚基丙烯酰、乙炔基溴化镁和硫醇产生。