6-diethylamino-phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-diethylamino-phenanthridine
• 英文别名: N,N-diethylphenanthridin-6-amine
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: YOCSKHDXLMJKLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氟苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6-diethylamino-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子闭环聚合合成6-取代的菲啶。

  摘要：

  [反应：见正文]将有机金属衍生物加到2-（2-氟苯基）苄腈的氰基上，然后进行分子内亲核取代，生成6-取代的菲啶。烷基锂，芳基锂和空间上不需要的锂酰胺在-78℃下反应，在升温至室温时以82-98％的产率产生6-取代的菲啶。相应的格氏试剂的添加需要过量的有机金属试剂并在高温下延长反应时间。

  DOI：

  10.1021/ol0170051

文献信息

• A One-Pot Access to 6-Substituted Phenanthridines from Fluoroarenes and Nitriles via 1,2-Arynes
  作者：Jan Pawlas、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol026197c

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A one-pot, t-BuLi-induced synthesis of 6-substituted phenanthridines from fluoroarenes and nitriles via 1,2-arynes is reported. Aryl- and hetaryl nitriles, cyanamides, and trimethylacetonitrile gave phenanthridine products. The method was extended to provide bisphenanthridine 10 by a one-pot bis-cyclization, using 1,3-dicyanobenzene and PhF in 1:5 ratio. Reaction of 1-fluoronaphthalene

  [反应：见正文]据报道，一锅t-BuLi诱导通过1,2-芳烃从氟代芳烃和腈中合成6位取代的菲啶。芳基和杂芳基腈，氰胺和三甲基乙腈得到菲啶产物。该方法扩展为使用1，3-二氰基苯和PhF以1：5的比例通过一锅双环进行双联吡啶10的制备。1-氟萘和4-氯氟苯与苄腈的反应分别得到区域异构纯产物11和12。
• 2-Oxo-Driven N₂ Elimination Induced Decarbonylative Cyclization Reaction in Benzotriazoles to 6-Aminophenanthridines
  作者：Satyanarayana Battula、Atul Kumar、Ajai Prakash Gupta、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02699

  日期：2015.11.20

  An efficient functional group induced strategy for the synthesis of 6-aminophenanthridines (6AP) has been developed as a result of an in situ generated novel system “CO–CH(N1N2)”. This reaction presents a new mode of N2 extrusion in benzotriazoles that later result in decarbonylative cyclization to 6AP. This method offers an easier protocol for the synthesis of 6AP from readily available inexpensive

  由于原位产生的新型系统“ CO-CH（N 1 N 2）”的结果，已开发出一种有效的官能团诱导的6-氨基菲啶（6AP）合成策略。该反应提供了在苯并三唑中N 2挤出的新模式，该新模式随后导致脱羰基环化为6AP。该方法为从容易获得的廉价底物合成6AP提供了更简单的方案。
• 10.1021/ol800921nccc:40.75
  作者：Marsden, Stephen P.、McGonagle, Alison E.、McKeever-Abbas, Ben

  DOI：10.1021/ol800921nccc:40.75

  日期：——
• Convergent Synthesis of 6-Substituted Phenanthridines via Anionic Ring Closure
  作者：Morten Lysén、Jesper L. Kristensen、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol0170051

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] The addition of organometallic derivatives to the cyano group of 2-(2-fluorophenyl)benzonitrile followed by intramolecular nucleophilic substitution produces 6-substituted phenanthridines. Alkyllithiums, aryllithiums, and sterically nondemanding lithium amides reacted at -78 degrees C to produce the 6-substituted phenanthridines in 82-98% yield upon warming to room temperature

  [反应：见正文]将有机金属衍生物加到2-（2-氟苯基）苄腈的氰基上，然后进行分子内亲核取代，生成6-取代的菲啶。烷基锂，芳基锂和空间上不需要的锂酰胺在-78℃下反应，在升温至室温时以82-98％的产率产生6-取代的菲啶。相应的格氏试剂的添加需要过量的有机金属试剂并在高温下延长反应时间。