(R)-2-(1-(4-acetylphenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(1-(4-acetylphenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
• 英文别名: 2-(1-(4-acetylphenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal；2-[(3R)-1-(4-acetylphenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2-methylpropanal
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: CCYWRLRSUDXGDU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-乙酰苯基)-2,5-马来酰亚胺 、 异丁醛 在 (1S,2S)-BOC-1,2-环己二胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在氨基甲酸酯单保护的 1,2-二胺催化的马来酰亚胺中加入醛，合成琥珀酰亚胺的溶剂诱导的对映选择性逆转

  摘要：

  作者感谢西班牙经济与竞争部长 (MEC)（项目编号 CTQ2011-24151）、欧洲基金会（FEDER）、COST 行动 CM0905“有机催化”、FP7 玛丽居里行动的财政支持欧盟委员会通过 ITN ECHONET 网络 (FP7-MCITN-2012-316379)、阿利坎特大学和巴斯克大学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403415

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Maleimides Organocatalyzed by a Chiral Primary Amine-Salicylamide
  作者：Alejandro Torregrosa-Chinillach、Adrien Moragues、Haritz Pérez-Furundarena、Rafael Chinchilla、Enrique Gómez-Bengoa、Gabriela Guillena

  DOI：10.3390/molecules23123299

  日期：——

  amine-salicylamide derived from chiral trans-cyclohexane-1,2-diamine was used as an organocatalyst for the enantioselective conjugate addition of aldehydes, mainly α,α-disubstituted to N-substituted maleimides. The reaction was performed in toluene as a solvent at room temperature. The corresponding enantioenriched adducts were obtained with high yields and enantioselectivities up to 94%. Theoretical calculations

  衍生自手性反式-环己烷-1,2-二胺的伯胺-水杨酰胺用作醛的对映选择性共轭加成的有机催化剂，主要是 α,α-二取代到 N-取代的马来酰亚胺。反应在室温下在甲苯作为溶剂中进行。以高产率和高达 94% 的对映选择性获得了相应的对映体富集的加合物。理论计算用于证明立体感应的合理性。
• Organocatalytic enantioselective conjugate addition of aldehydes to maleimides in deep eutectic solvents
  作者：Jesús Flores-Ferrándiz、Rafael Chinchilla

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.12.009

  日期：2017.2

  The conjugate enantioselective addition of aldehydes, mainly alpha,alpha-disubstituted, to maleimides leading to enantioenriched succinimides, has been achieved in recyclable deep eutectic solvents at room temperature. Enantiomerically pure carbamate-monoprotected trans-cyclohexane-1,2-diamines are used as organocatalysts, affording high yields and up to 94% ee of the final succinimides. The product can be extracted from the deep eutectic solvent, which retains the chiral organocatalyst, allowing both the solvent and catalyst to be reused. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solvent-dependent enantioswitching in the Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides organocatalyzed by mono-N-Boc-protected cyclohexa-1,2-diamines
  作者：Jesús Flores-Ferrándiz、Rafael Chinchilla

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.014

  日期：2014.8