2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol；(2R)-2-pyrrol-1-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: VBNRCVMIYVVLNE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(R)-1-(1-iodopropan-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成氨基衍生物的吡咯保护的 β-氨基烷基锌试剂。

  摘要：

  手性 β-氨基烷基卤化锌是从光学纯的商业 β-氨基醇开始制备的。这些氨基醇转化为相应的N-吡咯基保护的烷基碘，在 LiCl 存在下进行锌插入（THF，25 °C，10-90 分钟）。随后的根岸交叉偶联或与酰基氯的酰化反应产生了保留手性的氨基衍生物。一些制备的N-吡咯基酮的非对映选择性 CBS 还原提供了具有高非对映选择性的 1,3-取代的N-吡咯基醇。此外，涉及臭氧分解的脱保护程序可以将吡咯环转化为甲酰胺，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1002/chem.202000870
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 D-氨基丙醇 在 sodium acetate trihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成氨基衍生物的吡咯保护的 β-氨基烷基锌试剂。

  摘要：

  手性 β-氨基烷基卤化锌是从光学纯的商业 β-氨基醇开始制备的。这些氨基醇转化为相应的N-吡咯基保护的烷基碘，在 LiCl 存在下进行锌插入（THF，25 °C，10-90 分钟）。随后的根岸交叉偶联或与酰基氯的酰化反应产生了保留手性的氨基衍生物。一些制备的N-吡咯基酮的非对映选择性 CBS 还原提供了具有高非对映选择性的 1,3-取代的N-吡咯基醇。此外，涉及臭氧分解的脱保护程序可以将吡咯环转化为甲酰胺，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1002/chem.202000870

文献信息

• Nonenzymatic, Enantioconvergent Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of Racemic 2-(1<i>H</i>-Pyrrol-1-yl)alkanoic Acids as α-Amino Acid Equivalents
  作者：Eri Tokumaru、Atsushi Tengeiji、Takayoshi Nakahara、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.150826

  日期：2015.12.5

  We report an effective dynamic kinetic resolution (DKR) system of racemic 2-(1H-pyrrol-1-yl)alkanoic acids, which consists of a rapid racemization step via an activating substrate and an enantio-di...

  我们报告了一种有效的外消旋 2-(1H-pyrrol-1-yl) 链烷酸动态动力学拆分 (DKR) 系统，该系统由通过活化底物和对映体的快速外消旋化步骤组成。
• Catalytic Hydrogenation of N‐protected α‐Amino Acids Using Ruthenium Complexes with Monodentate Phosphine Ligands
  作者：Akari Saito、Shota Yoshioka、Masayuki Naruto、Susumu Saito

  DOI：10.1002/adsc.201901298

  日期：2020.1.23

  A ruthenium complex with a monodentate phosphine ligand was used to catalytically hydrogenate N‐protected α‐amino acids under essential retention of the configuration of their α‐chiral centers. Among the ligands tested for this hydrogenation, which proceeds at a relatively low temperature, tris(para‐fluorophenyl)phosphine exhibited the best performance. In comparison, electron‐rich monodentate, bidentate

  具有单齿膦配体的钌配合物用于在N-保护的α-手性中心基本保留的条件下催化氢化N-保护的α-氨基酸。在进行这种氢化测试的配体中（在相对较低的温度下进行），三（对-氟苯基）膦表现出最好的性能。相比之下，富电子的单齿，双齿和三齿膦的效果要差得多。预催化剂Ru（OAc）2 [（p -FC 6 H 4）3 P] 2合成并分离，并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。具有中性烷基侧链的N保护的α-氨基酸，包括硫化物，吲哚，醚，酚，吡咯和芳烃等极性官能团，与所应用的氢化条件兼容，从而提供了相应的旋光2取代2 （1 H-吡咯-1-基）乙-1-醇（2-氨基乙醇）衍生物，中等至高收率。
• Pyrrole‐Protected β‐Aminoalkylzinc Reagents for the Enantioselective Synthesis of Amino‐Derivatives
  作者：Marcel Leroux、Wan‐Yun Huang、Yannick Lemke、Thaddäus J. Koller、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.202000870

  日期：2020.7.22

  prepared starting from optically pure commercial β‐amino‐alcohols. These amino‐alcohols were converted to the corresponding N‐pyrrolyl‐protected alkyl iodides which undergo a zinc insertion in the presence of LiCl (THF, 25 °C, 10–90 min). Subsequent Negishi cross‐coupling or acylation reactions with acid chlorides produced amino‐derivatives with retention of chirality. Diastereoselective CBS‐reductions of

  手性 β-氨基烷基卤化锌是从光学纯的商业 β-氨基醇开始制备的。这些氨基醇转化为相应的N-吡咯基保护的烷基碘，在 LiCl 存在下进行锌插入（THF，25 °C，10-90 分钟）。随后的根岸交叉偶联或与酰基氯的酰化反应产生了保留手性的氨基衍生物。一些制备的N-吡咯基酮的非对映选择性 CBS 还原提供了具有高非对映选择性的 1,3-取代的N-吡咯基醇。此外，涉及臭氧分解的脱保护程序可以将吡咯环转化为甲酰胺，而不会损失光学纯度。