(1E,4E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-(3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-(3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: OEZHUHINBHJPSI-MKICQXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 (1E,4E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-(3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到(1E,4E)-1-(4-(benzo[d]thiazol-2-yloxy)phenyl)-5-(3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有苯并噻唑部分的新型 1,4-戊二烯-3-酮衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  为了寻找新的高效农药来对抗日益耐药的植物细菌，在这项工作中，设计和合成了 17 种新型苯并噻唑修饰的 penta-1,4-diene-3-one 衍生物，所有新化合物的结构通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS。生物活性研究结果表明，一些化合物对米黄单胞菌具有有效的抗菌活性。Oryzae ( Xoo ) 和Xanthomonas axonopodis pv。柑橘（西科）。其中，化合物3i和3q的EC 50值最低，分别为11.9和28.5 μg ml -1分别对Xoo和Xac，它们都比硫二唑铜（分别为 109.3 和 87.6 μg ml -1）和双美噻唑（分别为 73.5 和 55.4 μg ml -1 ）的效果更好。此外，SEM 图像进一步验证了目标化合物3i可以明显地破坏Xoo的细胞膜。

  DOI：

  10.1002/jhet.4399
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1E,4E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-(3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有苯并噻唑部分的新型 1,4-戊二烯-3-酮衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  为了寻找新的高效农药来对抗日益耐药的植物细菌，在这项工作中，设计和合成了 17 种新型苯并噻唑修饰的 penta-1,4-diene-3-one 衍生物，所有新化合物的结构通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS。生物活性研究结果表明，一些化合物对米黄单胞菌具有有效的抗菌活性。Oryzae ( Xoo ) 和Xanthomonas axonopodis pv。柑橘（西科）。其中，化合物3i和3q的EC 50值最低，分别为11.9和28.5 μg ml -1分别对Xoo和Xac，它们都比硫二唑铜（分别为 109.3 和 87.6 μg ml -1）和双美噻唑（分别为 73.5 和 55.4 μg ml -1 ）的效果更好。此外，SEM 图像进一步验证了目标化合物3i可以明显地破坏Xoo的细胞膜。

  DOI：

  10.1002/jhet.4399

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel 1,4‐pentadien‐3‐one derivatives bearing a benzothiazole moiety
  作者：Yihui Wang、Ran Zhou、Nan Sun、Ming He、Yongjun Wu、Wei Xue

  DOI：10.1002/jhet.4399

  日期：2022.3

  of novel and efficient pesticides to combat increasingly resistant plant bacteria, in this work, 17 novel benzothiazole decorated penta-1,4-diene-3-one derivatives were designed and synthesized, the structures of all new compounds were systematically characterized via 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS. The results of the bioactivity study indicated that some compounds presented efficient antibacterial activity

  为了寻找新的高效农药来对抗日益耐药的植物细菌，在这项工作中，设计和合成了 17 种新型苯并噻唑修饰的 penta-1,4-diene-3-one 衍生物，所有新化合物的结构通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS。生物活性研究结果表明，一些化合物对米黄单胞菌具有有效的抗菌活性。Oryzae ( Xoo ) 和Xanthomonas axonopodis pv。柑橘（西科）。其中，化合物3i和3q的EC 50值最低，分别为11.9和28.5 μg ml -1分别对Xoo和Xac，它们都比硫二唑铜（分别为 109.3 和 87.6 μg ml -1）和双美噻唑（分别为 73.5 和 55.4 μg ml -1 ）的效果更好。此外，SEM 图像进一步验证了目标化合物3i可以明显地破坏Xoo的细胞膜。