二甲戊灵 | 40487-42-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二甲戊灵
• 中文别名: 胺硝草；胺消草；除草通；二甲戊乐灵；施田补；菜草灵；N-1-(乙基丙基)2,6-二硝基-3,4-二甲基苯胺；N-(1-乙基丙基)-2,6-二硝基-3,4-二甲基苯胺；除芽通
• 英文名称: prowl
• 英文别名: Pendimethalin；3,4-dimethyl-2,6-dinitro-N-pentan-3-ylaniline
• CAS: 40487-42-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₄
• mdl: MFCD00055332
• 分子量: 281.312
• InChiKey: CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57°C
• 沸点：
  330°C
• 密度：
  1.17
• 闪点：
  11 °C
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/ml（355.48 mM）
• LogP：
  5.180
• 物理描述：
  Pendimethalin appears as orange-yellow crystals. Non corrosive. Used as an herbicide.
• 颜色/状态：
  Orange-yellow crystal solid
• 气味：
  Faint, nutty odor
• 蒸汽压力：
  9.4X10-6 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。实验中，在给定剂量范围内，对动物没有致畸、致癌或致突变的作用。二代繁殖试验和迟发性神经毒性试验结果均正常。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of nitroxides.
• 腐蚀性：
  Non-corrosive
• 碰撞截面：
  162.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  2036;1988;2013.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

研究了二硝基苯胺类除草剂戊定甲在老鼠体内的代谢，重点在于识别组织和尿液中的代谢物。皇家哈特威斯塔尔大鼠单次口服给予了放射性甲基或乙基标记的戊定甲。在7.3和37毫克/公斤的放射性戊定甲剂量下，放射性物质迅速通过尿液和粪便排出。在96小时后，除了脂肪组织残留为0.9 ppm外，所有组织的残留都小于0.3 ppm。戊定甲的主要代谢途径包括对4-甲基和N-1-乙基基团进行羟基化，将这些烷基团氧化成羧酸，硝基还原，环化和基于尿液中和组织中12种代谢物识别的共轭反应。产生甲基苯并咪唑羧酸的环化反应产物仅限于肝脏和肾脏。所有主要代谢物都保留着戊定甲的两个放射性标记，这表明异戊基团的脱烷基反应不重要。这项研究扩展了对二硝基苯胺在大鼠体内命运的了解，并证明了戊定甲通过几个主要途径被代谢。

The metabolism of the dinitroaniline herbicide pendimethalin was investigated in rats with emphasis on the identification of metabolites in tissues and urine. Royal Hart Wistar rats were administered a single oral dose of radiolabeled methyl labeled or ethyl labeled pendimethalin. Radioactivity was excreted rapidly both in urine and feces at dosage levels of 7.3 and 37 mg/kg of radiolabeled pendimethalin. After 96 hr, the residues were less than 0.3 ppm in all tissues except fat, which had a residue of 0.9 ppm. The major metabolic routes of pendimethalin involved hydroxylation of the 4-methyl and the N-1-ethyl group, oxidation of these alkyl groups to carboxylic acids, nitro reduction, cyclization, and conjugation based on the identification of the 12 metabolites in urine and tissues. Products of cyclization reactions giving rise to methylbenzimidazole carboxylic acids were unique to liver and kidney. All major metabolites retained both radioactive labels of pendimethalin, indicating that N-dealkylation of the isopentyl group was not significant. This investigation extends the knowledge on the fate of dinitroanilines in the rat and demonstrates that pendimethalin is metabolized by several major pathways.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Pendimethalin从胃肠系统中被吸收进入血液后，会在肾脏和肝脏中迅速代谢，然后通过尿液排出体外。Pendimethalin的主要代谢途径包括4-甲基和N-1-乙基基团的水合作用，将这些烷基氧化成羧酸，硝基还原，环化以及基于尿液中和组织中12种代谢物鉴定的结合反应。环化反应产生的甲基苯并咪唑羧酸产物是肝脏和肾脏特有的（A624, L1133）。

Pendimethalin which does become absorbed into the bloodstream from the gastrointestinal tract is rapidly metabolized in the kidneys and liver and is then excreted in the urine. The major metabolic routes of pendimethalin involved hydroxylation of the 4-methyl and the N-1-ethyl group, oxidation of these alkyl groups to carboxylic acids, nitro reduction, cyclization, and conjugation based on the identification of the 12 metabolites in urine and tissues. Products of cyclization reactions giving rise to methylbenzimidazole carboxylic acids were unique to liver and kidney (A624, L1133).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

抑制细胞分裂和细胞伸长（L800）。

Inhibits cell division and cell elongation (L800).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：C组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

中毒可能导致过敏性超敏性皮炎或哮喘，伴有支气管痉挛和喘息，在长期暴露的情况下。此外，还可能出现造血系统、肝脏和肾脏的异常（T36）。

Poisoning can produce an allergic hypersensitivity dermatitis or asthma with bronchospasm and wheezing with chronic exposure. Moreover, abnormalities of the hematopoietic system, liver, and kidneys may follow (T36).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L741）；口服（L741）；皮肤（L741）。

Inhalation (L741) ; oral (L741) ; dermal (L741).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

戊炔草胺从体内消除，其中70%通过粪便排出，主要是原型化合物，20%在24小时内通过尿液在大鼠中排出。

Pendimethalin is eliminated from body with 70% being excreted in feces, primarily parent compound, and 20% in urine within 24 hr /in rats/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在给予大鼠37毫克/公斤的放射性标记的 pendimethalin 后24小时内，剂量的90.3%在粪便和尿液中回收。在96小时后，剂量的95.8%在尿液中回收（20.9%）和粪便中（74.9%）。当给予较低剂量（7.3毫克/公斤）时，12小时后尿液中回收了99.8%（21.8%）和粪便中（78.0%）。在96小时后，除了脂肪中残留物为0.9 ppm外，所有身体组织中的残留物都小于0.3 ppm。这项研究表明，摄入的pendimethalin大部分不被血液吸收，并通过粪便排出。从胃肠道被吸收进入血液的pendimethalin在肾脏和肝脏中迅速代谢，然后通过尿液排出。

By 24 hr after the administration of 37 mg/kg of radio-labeled pendimethalin to rats, 90.3% of the dose was recovered in the feces and urine. After 96 hr, 95.8% of the dose was recovered in the urine (20.9%) and feces (74.9%). When a lower dose was administered (7.3 mg/kg), 99.8% was recovered in the urine (21.8%) and feces (78.0%) after 12 hr. After 96 hr, residues were less than 0.3 ppm in all body tissues except fat, which had 0.9 ppm. This study indicates that ingested pendimethalin is largely unabsorbed by the bloodstream and excreted through the feces. Pendimethalin which does become absorbed into the bloodstream from the gastrointestinal tract is rapidly metabolized in the kidneys and liver and is then excreted in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S2,S24,S29,S37,S45,S60,S61,S7
• 危险类别码：
  R50/53,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921499013
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• RTECS号：
  BX5470000
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

简介

二甲戊灵又名除芽通、除草通、施田补，是一种触杀型土壤封闭处理剂。其主要作用机制为抑制分生组织细胞分裂，尽管不影响杂草种子的萌发，在杂草种子萌发过程中，幼芽、茎和根吸收药物后才开始发挥作用。

二甲戊灵适用于双子叶植物（下胚轴）和单子叶植物（幼芽），受害症状表现为幼芽和次生根生长被抑制。该药剂杀草谱广，对多种一年生杂草有良好的防效。市场上的制剂包括33%、50%乳油及3%、5%、10%悬浮剂等。

应用范围

二甲戊灵生产上除草范围广泛，适用于水稻、棉花、玉米、烟草、花生、蔬菜（白菜、菠菜、胡萝卜、大蒜、葱等）及果园作物。它能够有效防除马唐、狗尾草、稗草、马齿苋、藜等一年生禾本科和阔叶杂草。

功效与作用

二甲戊灵是一种用于苗前封闭的除草剂，主要通过杂草的幼芽、幼茎和根系吸收，抑制幼芽和次生根分生组织的细胞分裂，从而阻碍杂草幼苗生长，并最终导致杂草死亡。施药方法主要是土壤喷雾处理，施药后二甲戊灵易被土壤颗粒吸附，不易随水分淋溶到深层土壤而失效，持效期为45-60天。在土壤含水量较高的条件下，除草效果更佳；干旱条件则效果较差。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀为1250mg/kg；小鼠为1620mg/kg；家兔急性经皮LD₅₀>5000mg/kg；大鼠急性吸入LC₅₀>320mg/m³。该药剂对皮肤和眼睛无刺激作用。长期饲喂试验未见致畸、致癌或致突变作用，且无迟发性神经毒性影响。蓝鳃鱼、虹鳟鱼及鲶鱼的无影响剂量分别为0.1mg/L、0.075mg/L和0.32mg/L。野鸭和鹌鹑经口LC₅₀分别为10338mg/kg和4187mg/kg；蜜蜂经口LD₅₀为50μg/只。

化学性质

二甲戊灵纯品呈橙黄色结晶固体，熔点在54～58℃。它易溶于氯代烃及芳香烃类溶剂中，在丙酮中的溶解度为700g/L，在异丙醇中的溶解度为77g/L，在二甲苯中的溶解度为628g/L，在玉米油中的溶解度为148g/L，其在水中的溶解度为33%乳油的5～7.5g/100m²。

生产方法 先硝化法

由3,4-二甲基氯苯与硝酸反应制得3,4-二甲基-2,6-二硝基氯苯，再与1-乙基丙胺反应生成二甲戊乐灵。

后硝化法

通过3,4-二甲苯胺经烷化、硝化制备得到二甲戊乐灵。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD₅₀: 1050 毫克/公斤；口服 - 小鼠 LD₅₀: 1340 毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧时会产生有毒氮氧化物气体。

储运特性

库房应保持通风低温干燥，与食品原料分开储运。

灭火剂

干粉、泡沫或砂土。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(1-ethylpropyl)-N,2,6-trinitro-3,4-xylidine	73215-09-5	C13H18N4O6	326.309
  ——	3,4-dimethyl-2,6-dinitroanisole	160754-06-3	C9H10N2O5	226.189

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(1-ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2-nitrobenzene-1,6-diamine	66382-22-7	C13H21N3O2	251.329
  ——	2-Amino-6-nitro-N-(1-ethylpropyl)-3,4-xylidine	121245-72-5	C13H21N3O2	251.329
  ——	N-(1-ethylpropyl)-N,2,6-trinitro-3,4-xylidine	73215-09-5	C13H18N4O6	326.309
  3,4-二甲基-2,6-二硝基苯酚	2,6-dinitro-3,4-dimethylphenol	4097-61-4	C8H8N2O5	212.162

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲戊灵 在 sodium sulfide nonahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(1-ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2-nitrobenzene-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  1H- and 2H-Benzotriazoles

  摘要：

  这项发明涉及新颖的1H-和2H-苯并三唑。这些苯并三唑可用作除草剂，用于控制不良的阔叶杂草和禾本科杂草，并可施用于不良植物的叶面或含有这些不良植物种子的土壤中，以实现对其的控制。

  公开号：

  US04086242A1
• 作为产物：
  描述：

  N-nitroso-N-(1-ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroaniline 在 盐酸 、 iron(III) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 二甲戊灵
  参考文献：
  名称：

  安全，高效和选择性地合成二硝基 除草剂 通过多功能连续流微反应器：一步硝化硝酸 作为代理

  摘要：

  一种连续选择性合成二硝基的方法 除草剂通过一步硝化方法已经成功地在微反应器系统中开发。与传统的两步分批工艺相比，无需分离中间体即可进行反应溶剂 或者 溶剂无条件的已被采用。

  DOI：

  10.1039/c2gc36652e
• 作为试剂：
  描述：

  N-(1-乙基丙基)-3,4-二甲基苯胺 、 硝酸 、 sodium nitrite 、 N-nitroso-N-(1-ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroaniline 、 N-nitro-N-(1-ethylpropyl)-3,6-dinitro-3,4-dimethyl-benzenamine 在 二甲戊灵 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以1.78 kg of crude N-(1-ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-dimethyl-benzenamine were obtained with a titre of 94.2%的产率得到二甲戊灵
  参考文献：
  名称：

  Continuous process for the dinitration of aromatic substrates

  摘要：

  一种连续的工艺，用基本不含硫酸的硝酸对苯酚和苯胺的烷基取代衍生物进行二硝化反应，其特征在于在管式反应器中，在催化剂的存在下，在单个步骤中进行二硝化反应，所述催化剂能够与硝酸反应形成原位亚硝酸。

  公开号：

  US05907062A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图