3,4-二甲基-2,6-二硝基苯酚 | 4097-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二甲基-2,6-二硝基苯酚
• 英文名称: 2,6-dinitro-3,4-dimethylphenol
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2,6-dinitrophenol
• CAS: 4097-61-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• mdl: MFCD01114709
• 分子量: 212.162
• InChiKey: HWYUVFKGQPJIFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  301.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-2,6-二硝基苯酚 在 氨 、 水 、 氯化铵 作用下， 生成 3,4-dimethyl-2,6-dinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Nitroxylenols—Absorption Spectra and Ionization Constants¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a043
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 三甲基氯硅烷 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硝酸胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到3,4-二甲基-2,6-二硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  硝酸胍对富电子芳烃的无酸铜催化亲电硝化反应

  摘要：

  报道了一种实用的铜催化富电子芳烃与三甲基氯硅烷和硝酸胍的硝化反应。在无酸、开瓶和操作简单的条件下，在环境温度下以中等至优异的产率 (32–99%) 生成各种硝化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03020

文献信息

• Intramolecular electrophilic displacement of acyl by nitro group during attempted synthesis of 3-nitrocoumarins
  作者：George M. Benedikt、Lee Traynor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80983-7

  日期：1987.1

  2-Hydroxyacetophenones undergo upon nitration in acetic acid a substitution of the acyl by nitro group followed by an intramolecular 1,3-acyl shift reminescent of a retro-Fries rearrangement to yield phenyl esters.

  2-羟基苯乙酮在乙酸中硝化后，酰基被硝基取代，然后分子内的1，3-酰基转移再发光，从而形成苯酯。
• Process and intermediate to prepare
  申请人：Agan Chemical Manufacturers Ltd.

  公开号：US05475148A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  The intermediate ##STR1## wherein R is a lower alkyl group, is used to prepare a N-alkyl-3,4-dialkyl-2,6,-dinitro-aniline in a relatively simple, inexpensive and safe fashion, and with a high yield.

  中间体##STR1##中R是一个较低的烷基基团，用于以相对简单、廉价和安全的方式制备N-烷基-3,4-二烷基-2,6-二硝基苯胺，并且收率高。
• Multi-stage process for preparing N-alkyl-3,4-dialkyl-2,6-dinitroanilines
  申请人：Agan Chemical Manufacturers Ltd.

  公开号：US05602283A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  A multistage process of preparing N-alkyl-3,4-dialkyl-2,6-dinitroanilines starts from 3,4-dialkyl phenol and goes through the stages of 3,4-dialkyl-2,6-dinitrophenol and 3,4-dialkyl-2,6-ditro alkoxybenzene, wherein the latter are new compounds.

  一种制备N-烷基-3,4-二烷基-2,6-二硝基苯胺的多级过程，从3,4-二烷基酚开始，并经历3,4-二烷基-2,6-二硝基酚和3,4-二烷基-2,6-二硝基烷氧基苯的阶段，其中后者是新化合物。
• Continuous-Flow Synthesis of Nitro-o-xylenes: Process Optimization, Impurity Study and Extension to Analogues
  作者：Qiao Song、Xiangui Lei、Sheng Yang、Sheng Wang、Jianhui Wang、Jiujun Chen、Yong Xiang、Qingwu Huang、Zhouyu Wang

  DOI：10.3390/molecules27165139

  日期：——

  efficient continuous-flow nitration process of o-xylene at pilot scale was demonstrated. The effects of parameters such as temperature, ratio of H2SO4 to HNO3, H2SO4 concentration, flow rate, and residence time on the reaction were studied. Under the optimal conditions, the yield of products reached 94.1%, with a product throughput of 800 g/h. The main impurities of this continuous-flow nitration process

  展示了中试规模的高效邻二甲苯连续流硝化工艺。研究了温度、H 2 SO 4与HNO 3比、H 2 SO 4浓度、流速、停留时间等参数对反应的影响。在最佳条件下，产品收率达到94.1%，产品吞吐量为800 g/h。还详细研究了这种连续流动硝化过程的主要杂质。与间歇法相比，酚类杂质从2%降低到0.1%，省去了碱液洗涤步骤，从而减少了废水排放。该方法也成功应用于硝化对二甲苯、甲苯和氯苯具有良好的收率。
• Procédé de préparation des dinitroanilines 3,4-disubstituées
  申请人：CFPI AGRO

  公开号：EP0870756A1

  公开（公告）日：1998-10-14

  Procédé de préparation des dinitroanilines 3,4-disubstituées de formule dans laquelle R1 et R2, qui sont identiques ou différents l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle rectiligne ou ramifié saturé en C1 à C6, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C2 à C6, un radical cyclopropyle ou un radical chloroéthyle, R3 et R4, qui peuvent être identiques ou différents l'un de l'autre, sont choisis dans le groupe comprenant l'atome de chlore, le groupe amino, les radicaux alkyle inférieurs en C1 à C3 et le radical trifluorométhyle, comprenant successivement une étape de dinitration d'un phénol 3,4-disubstitué, une étape d'alkylation du dérivé dinitré ainsi obtenu et une étape d'amination du 2,6-dinitro-alcoxybenzène 3,4-disubstitué ainsi obtenu et caractérisé par le fait que: l'étape de dinitration du phénol 3,4-disubstitué correspondant à la dinitroaniline 3,4-disubstituée recherchée est effectuée au sein d'un milieu réactionnel comprenant un faible excès d'agent nitrant, une quantité suffisante de protons et un catalyseur choisi dans le groupe comprenant les sels solubles des métaux de transition des colonnes IV à XII de la classification périodique, de préférence les sels solubles des ions FeIII, FeII, ZnII et CuII, et que une étape d'O-alkylation du phénol 3,4-disubstitué dinitré obtenu à l'étape précédente, est effectuée à l'aide d'un agent alkylant.

  式中的 3,4-二取代二硝基苯胺的制备工艺 其中 彼此相同或不同的 R1 和 R2 代表氢原子、饱和直链或支链 C1 至 C6 烷基、直链或支链 C2 至 C6 亚烷基、环丙基或氯乙基、 R3和R4可以彼此相同或不同，选自包括氯原子、氨基、C1至C3低级烷基和三氟甲基基在内的基团，先后包括3，4-二取代苯酚的二硝化步骤、由此得到的二硝化衍生物的烷基化步骤和由此得到的3，4-二取代2，6-二硝基烷氧基苯的胺化步骤，其特征在于 对应于所需的 3，4-二取代二硝基苯胺的 3，4-二取代苯酚的二硝化步骤在反应介质中进行，该反应介质包括少量过量的硝化剂、足够数量的质子和催化剂，催化剂选自包括周期表第 IV 至 XII 列过渡金属的可溶性盐，最好是 FeIII、FeII、ZnII 和 CuII 离子的可溶性盐的组，并且 使用烷基化剂对前一步得到的二硝化 3，4-二取代苯酚进行 O-烷基化。