3,4-dimethyl-2,6-dinitroanisole | 160754-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2,6-dinitroanisole
• 英文别名: 2,6-dinitro-3,4-dimethyl anisole；2-Methoxy-4,5-dimethyl-1,3-dinitrobenzene；4-methoxy-1,2-dimethyl-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 160754-06-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: LKXZNULPLFYVSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-2,6-dinitroanisole 、 3-氨基戊烷 在 calcium chloride 作用下， 以93%的产率得到二甲戊灵
  参考文献：
  名称：

  二甲戊灵的新合成

  摘要：

  Pendimethalin (6) 是一种众所周知的选择性除草剂，可用于棉花、大豆、水稻、大麦、豆类、葱属、藤本植物、观赏植物以及果园和坚果树中的一年生阔叶杂草和禾本科植物的出苗前防治。 1它还用于控制烟草吸盘。已经报道了几种制备二甲戊灵 2,3 的程序，目前它是由邻二甲苯 (1) 通过硝化、催化氢化、缩合和二硝化 4 制造的（方案 1）。该工艺的一个问题是邻二甲苯硝化的选择性差，3,4-二甲基硝基苯的产率只有60%左右，2,3-二甲基硝基苯的产率只有40%。 5另一个难点是最终的二硝化步骤可能会产生潜在致癌的 N-亚硝基化合物 7。4 我们报告了一种以具有成本效益、高效和环保的方式合成二甲戊灵 (6) 的新方法。如方案 2 所示，3,4-二甲基溴苯 (8) 通过邻二甲苯 (1) 在 -5-0° 的溴化以 91% 的产率制备。在溴化亚铜存在下，8 与甲醇钠的甲氧基化得到 3,4-二甲氧基苯甲醚，产率为

  DOI：

  10.1080/00304940902958669
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基茴香醚 在 硝酸 、 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到3,4-dimethyl-2,6-dinitroanisole
  参考文献：
  名称：

  二甲戊灵的新合成

  摘要：

  Pendimethalin (6) 是一种众所周知的选择性除草剂，可用于棉花、大豆、水稻、大麦、豆类、葱属、藤本植物、观赏植物以及果园和坚果树中的一年生阔叶杂草和禾本科植物的出苗前防治。 1它还用于控制烟草吸盘。已经报道了几种制备二甲戊灵 2,3 的程序，目前它是由邻二甲苯 (1) 通过硝化、催化氢化、缩合和二硝化 4 制造的（方案 1）。该工艺的一个问题是邻二甲苯硝化的选择性差，3,4-二甲基硝基苯的产率只有60%左右，2,3-二甲基硝基苯的产率只有40%。 5另一个难点是最终的二硝化步骤可能会产生潜在致癌的 N-亚硝基化合物 7。4 我们报告了一种以具有成本效益、高效和环保的方式合成二甲戊灵 (6) 的新方法。如方案 2 所示，3,4-二甲基溴苯 (8) 通过邻二甲苯 (1) 在 -5-0° 的溴化以 91% 的产率制备。在溴化亚铜存在下，8 与甲醇钠的甲氧基化得到 3,4-二甲氧基苯甲醚，产率为

  DOI：

  10.1080/00304940902958669

文献信息

• Process and intermediate to prepare
  申请人：Agan Chemical Manufacturers Ltd.

  公开号：US05475148A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  The intermediate ##STR1## wherein R is a lower alkyl group, is used to prepare a N-alkyl-3,4-dialkyl-2,6,-dinitro-aniline in a relatively simple, inexpensive and safe fashion, and with a high yield.

  中间体##STR1##中R是一个较低的烷基基团，用于以相对简单、廉价和安全的方式制备N-烷基-3,4-二烷基-2,6-二硝基苯胺，并且收率高。
• Multi-stage process for preparing N-alkyl-3,4-dialkyl-2,6-dinitroanilines
  申请人：Agan Chemical Manufacturers Ltd.

  公开号：US05602283A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  A multistage process of preparing N-alkyl-3,4-dialkyl-2,6-dinitroanilines starts from 3,4-dialkyl phenol and goes through the stages of 3,4-dialkyl-2,6-dinitrophenol and 3,4-dialkyl-2,6-ditro alkoxybenzene, wherein the latter are new compounds.

  一种制备N-烷基-3,4-二烷基-2,6-二硝基苯胺的多级过程，从3,4-二烷基酚开始，并经历3,4-二烷基-2,6-二硝基酚和3,4-二烷基-2,6-二硝基烷氧基苯的阶段，其中后者是新化合物。
• Novel process to prepare N-alkyl-3,4-dialkyl-2,6-dinitroanilines
  申请人：AGAN CHEMICAL MANUFACTURERS LTD.

  公开号：EP0630883B1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US5475148A
  申请人：——

  公开号：US5475148A

  公开（公告）日：1995-12-12
• US5602283A
  申请人：——

  公开号：US5602283A

  公开（公告）日：1997-02-11