1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyl-3,4-naphthoxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyl-3,4-naphthoxazin-4-one
• 英文别名: 1-phenacyl-3-phenyl-1H-benzo[g][2,3]benzoxazin-4-one
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₃
• 分子量: 393.442
• InChiKey: VZCFVLVTGVYJSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)-2-naphthaldehyde 、 亚硝基苯 在 N,N-二甲基三唑卡宾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyl-3,4-naphthoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade annulation reaction of o-vinylarylaldehydes with nitrosoarenes: one-step assembly of functionalized 2,3-benzoxazin-4-ones

  摘要：

  研究了 NHC 催化的正交缺电子乙烯基取代芳基醛与亚硝基烯烃的反应。这些反应通过醛和亚硝基之间的级联偶氮-苯偶氮反应以及分子内氧化-迈克尔加成反应，生成了多功能的 2,3-苯并恶嗪-4-酮，收率从良好到极佳。在不同的还原条件下，生成的 1-乙酸酯取代的 2,3-苯并恶嗪酮分别转化为新型的 β-羟基羧酸酯衍生物或 3-氧代-1-异苯并呋喃乙酸酯。这项工作不仅为构建具有潜在药理作用的多功能 2,3-苯并恶嗪-4-酮提供了一种简单高效的方法，而且拓展了 NHC 催化级联反应在碳-杂原子键和杂原子-杂原子键形成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25137j