triethyl 2-phenylisoxazolidine-3,4,5-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl 2-phenylisoxazolidine-3,4,5-tricarboxylate
• 英文别名: triethyl (3R,4S,5R)-2-phenyl-1,2-oxazolidine-3,4,5-tricarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: OIWDZGLQYKHFSF-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 亚硝基苯 、 马来酸二乙酯 在 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到triethyl 2-phenylisoxazolidine-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  KOAc催化的α-重氮化合物，亚硝基芳烃和烯烃的一锅三组分1,3-偶极环加成反应：一种功能化的异恶唑烷的方法

  摘要：

  已经报道了一种直接，高效的KOAc催化的一锅三组分方法，该方法通过易获得的重氮化合物，亚硝基芳烃和烯烃的1,3-偶极环加成反应制备各种官能化的异恶唑烷。廉价且容易获得的催化剂和起始原料，出色的官能团相容性，广泛的底物范围，高收率以及出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性，使该方案成为有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00299

文献信息

• Diastereoselective ruthenium porphyrin-catalyzed tandem nitrone formation/1,3-dipolar cycloaddition for isoxazolidines. Synthesis, in silico docking study and in vitro biological activities
  作者：Annapureddy Rajasekar Reddy、Zhen Guo、Fung-Ming Siu、Chun-Nam Lok、Fuli Liu、Kai-Chung Yeung、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c2ob26518d

  日期：——

  Ruthenium porphyrin catalyzes tandem nitrone formation/1,3-dipolar cycloaddition of diazo compounds, nitrosoarenes and alkenes to form isoxazolidines in good to high yields and with excellent regio-, chemo- and diastereo-selectivities. A broad substrate scope of alkenes is applicable to this protocol and various functional groups are compatible with the reaction conditions. In silico analysis and in vitro biological experiments revealed that some of the new isoxazolidines synthesized in this work could act as leukotriene A4 hydrolase inhibitors.

  钌酞菁催化了二氮化合物、亚硝基芳烃和烯烃的串联硝酮形成/1,3-极性环加成反应，生成的异噁唑烷具有良好至高的产率，以及卓越的区域、化学和立体选择性。这一方案适用于广泛的烯烃底物，并且各种功能团与反应条件兼容。计算机分析和体外生物实验揭示，本文合成的一些新异噁唑烷可能充当白三烯A4水解酶抑制剂。
• Diastereoselective HOTf-catalyzed three-component one-pot 1,3-dipolar cycloaddition of α-diazo ester, nitrosobenzene and electron-deficient alkene
  作者：Zhen-Jiang Xu、Di Zhu、Xiaofei Zeng、Fei Wang、Bin Tan、Yuxuan Hou、Yunbo Lv、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/b924575h

  日期：——

  A novel HOTf-catalyzed three-component one-pot cycloaddition of alpha-diazo ester, nitrosobenzene and electron deficient alkene has been developed. This catalysis is very simple to operate and tolerant to moisture/oxygen to afford the product with high to excellent diastereoselectivity in good to excellent yield, thus providing a useful and convenient method for the preparation of diverse functionalized

  新型的HOTf催化的α-重氮酯，亚硝基苯和缺电子烯烃的三组分一锅环加成反应已得到开发。这种催化非常容易操作，并且对水分/氧气具有耐受性，从而以高至优异的收率提供具有高至优异的非对映选择性的产物，从而为在非常温和的条件下制备各种官能化的异恶唑烷提供了一种有用且方便的方法。
• KOAc-Catalyzed One-Pot Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Diazo Compounds, Nitrosoarenes, and Alkenes: An Approach to Functionalized Isoxazolidines
  作者：Xing Li、Tao Feng、Dongjun Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00299

  日期：2019.4.5

  A direct, highly efficient KOAc-catalyzed one-pot three-component approach for the preparation of various functionalized isoxazolidines via the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of readily accessible diazo compounds, nitrosoarenes, and alkenes has been reported. The cheap and readily available catalyst and starting materials, excellent functional group compatibility, wide substrate scope, high yields

  已经报道了一种直接，高效的KOAc催化的一锅三组分方法，该方法通过易获得的重氮化合物，亚硝基芳烃和烯烃的1,3-偶极环加成反应制备各种官能化的异恶唑烷。廉价且容易获得的催化剂和起始原料，出色的官能团相容性，广泛的底物范围，高收率以及出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性，使该方案成为有吸引力的替代方案。