(2S,5R,6S)-4-nitrobenzyl 6-((R)-1-hydroxyethyl)-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 78184-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6S)-4-nitrobenzyl 6-((R)-1-hydroxyethyl)-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: 4-nitrobenzyl (2S,5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3,7-dioxo-1-azabicyclo-[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 78184-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇
• 分子量: 348.312
• InChiKey: YBIDYTOJOXKBLO-GFCLTOETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-4-nitrobenzyl 6-((R)-1-hydroxyethyl)-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 (2R,5R,6S)-2-[1,2-bis(isopropoxycarbonyl)hydrazinyl]-3-hydroxy-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  应用对映选择性氨基催化：碳青霉烯（β-内酰胺抗生素）核心上的α-杂原子官能化反应

  摘要：

  碳青霉烯（β-内酰胺抗生素）支架在有机催化二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚介导的 α-杂官能化反应中用作有用的亲核试剂，导致形成具有多个立体中心的多种产物，具有高非对映选择性和中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403238

文献信息

• Organocatalyzed stereospecific C–C bond formation of β-lactams
  作者：Sachin A. Pawar、Saba Alapour、Sibusiso Khanyase、Zamani E. D. Cele、Srinivas Chitti、Hendrik G. Kruger、Thavendran Govender、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1039/c3ob41858h

  日期：——

  Herein, we report the development of mild, organocatalyzed routes to novel carbapenam derivatives through aldol, Mannich and Michael C–C bond forming reactions.

  在本文中，我们报道了通过醛醇，曼尼希和迈克尔C–C键形成反应，温和的有机催化途径向新型碳青霉烯衍生物的发展。
• Organocatalytic Mannich Reactions on a Carbapenem Core - Synthesis of Mannich Bases and Bicyclic Diazanonanes
  作者：Zamani E. D. Cele、Sachin A. Pawar、Tricia Naicker、Glenn E. M. Maguire、Per I. Arvidsson、Hendrik G. Kruger、Thavendran Govender

  DOI：10.1002/ejoc.201301823

  日期：2014.4

  An efficient diastereoselective synthesis of carbapenem Mannich bases was developed using organocatalysis. This method also provides a route to new highly functionalized diazabicyclo[4.2.1]nonanes of proposed biological significance.

  使用有机催化开发了碳青霉烯曼尼希碱的有效非对映选择性合成。该方法还提供了一条获得具有生物学意义的新型高度官能化二氮杂双环[4.2.1]壬烷的途径。
• Applied Enantioselective Aminocatalysis: α-Heteroatom Functionalization Reactions on the Carbapenem (β-Lactam Antibiotic) Core
  作者：Zamani E. D. Cele、Per I. Arvidsson、Hendrik G. Kruger、Thavendran Govender、Tricia Naicker

  DOI：10.1002/ejoc.201403238

  日期：2015.1

  The carbapenem (β-lactam antibiotic) scaffold serves as a useful nucleophile in organocatalytic diarylprolinol trimethylsilyl ether mediated α-heterofunctionalization reactions leading to the formation of diverse products that bear multiple stereocenters in high diastereoselectivity and moderate to good yields.

  碳青霉烯（β-内酰胺抗生素）支架在有机催化二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚介导的 α-杂官能化反应中用作有用的亲核试剂，导致形成具有多个立体中心的多种产物，具有高非对映选择性和中等至良好的产率。