1,3,6-trimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3,6-trimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；methyl 1,3,6-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 1,3,6-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-4H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 319.317
• InChiKey: SPITWGOMQFDCGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 、 对硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到1,3,6-trimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二烷基-4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮和亚硫醚：硝酸铈铈铵的催化合成及X射线晶体学测定的分子结构

  摘要：

  这项工作提出了在硝酸铈铵（CAN）存在下通过芳族醛，β-酮酸酯的直接缩合在微波辅助下无溶剂合成N，N'-二烷基-4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮/硫酮的方法，以及N，N'-二烷基脲/硫脲。所采用方法的重点是：（i）反应物易于缩合为无任何副产物的产物；（ii）反应时间短，产率高，纯度高。所有合成的化合物都通过光谱技术（例如FTIR，1 H NMR，13 C NMR和Mass）进行了表征和建立。该化合物的结构通过单晶X射线衍射分析得到了进一步证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.2735

文献信息

• Efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-ones in low melting tartaric acid–urea mixtures
  作者：Sangram Gore、Sundarababu Baskaran、Burkhard Koenig

  DOI：10.1039/c1gc00009h

  日期：——

  A general, efficient and green method for the synthesis of dihydropyrimidinones is described under mild conditions employing low melting mixtures of L-(+)-tartaric acid and urea derivatives as a novel reaction medium. The melt plays a triple role: as solvent, as catalyst and as reactant, furnishing highly functionalized dihydropyrimidinones in good to excellent yields.

  本文描述了一种在温和条件下合成二氢嘧啶酮的通用、高效且环保的方法，该方法采用L-(+)-酒石酸和尿素衍生物的低熔点混合物作为新型反应介质。熔体具有三重作用：作为溶剂、催化剂和反应物，以良好至极佳的收率提供高官能化的二氢嘧啶酮。
• Dowex-promoted general synthesis of N,N′-disubstituted-4-aryl-3,4-dihydropyrimidinones using a solvent-free Biginelli condensation protocol
  作者：Kamaljit Singh、Divya Arora、Sukhdeep Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.061

  日期：2006.6

  Dowex-50W ion exchange resin-promoted solvent-free heating of an intimate mixture of an aldehyde, an active methylene compound and N,N'-dimethylurea furnished the title compounds in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.