(2S,5R,6S)-4-nitrobenzyl 6-((R)-1-hydroxyethyl)-3,7-dioxo-2-((R)-3-oxocyclopentyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 1497410-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6S)-4-nitrobenzyl 6-((R)-1-hydroxyethyl)-3,7-dioxo-2-((R)-3-oxocyclopentyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,7-dioxo-2-[(1R)-3-oxocyclopentyl]-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1497410-66-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₈
• 分子量: 430.414
• InChiKey: KJPUVXXVAWLDOD-NNNQWQDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 亚胺培南母核 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  l-Proline organocatalyzed Michael synthesis of monobactam and carbapenem β-lactam cores

  摘要：

  Herein, we report the development of mild, organocatalyzed routes to novel beta-lactam carbapenem derivatives through Michael type C-C bond forming reactions. The same methodology, followed by a retro-Dieckmann reaction, provides a pathway to novel and highly functionalized monobactam derivatives, another class of valuable beta-lactam antibiotics. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.05.006

文献信息

• Organocatalyzed stereospecific C–C bond formation of β-lactams
  作者：Sachin A. Pawar、Saba Alapour、Sibusiso Khanyase、Zamani E. D. Cele、Srinivas Chitti、Hendrik G. Kruger、Thavendran Govender、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1039/c3ob41858h

  日期：——

  Herein, we report the development of mild, organocatalyzed routes to novel carbapenam derivatives through aldol, Mannich and Michael C–C bond forming reactions.

  在本文中，我们报道了通过醛醇，曼尼希和迈克尔C–C键形成反应，温和的有机催化途径向新型碳青霉烯衍生物的发展。