ethyl 2,5-diphenylisoxazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,5-diphenylisoxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,5R)-2,5-diphenyl-1,2-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: UNMVHEWDBYYEQL-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 重氮乙酸乙酯 、 亚硝基苯 在 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到ethyl 2,5-diphenylisoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KOAc催化的α-重氮化合物，亚硝基芳烃和烯烃的一锅三组分1,3-偶极环加成反应：一种功能化的异恶唑烷的方法

  摘要：

  已经报道了一种直接，高效的KOAc催化的一锅三组分方法，该方法通过易获得的重氮化合物，亚硝基芳烃和烯烃的1,3-偶极环加成反应制备各种官能化的异恶唑烷。廉价且容易获得的催化剂和起始原料，出色的官能团相容性，广泛的底物范围，高收率以及出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性，使该方案成为有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00299

文献信息

• Diastereoselective ruthenium porphyrin-catalyzed tandem nitrone formation/1,3-dipolar cycloaddition for isoxazolidines. Synthesis, in silico docking study and in vitro biological activities
  作者：Annapureddy Rajasekar Reddy、Zhen Guo、Fung-Ming Siu、Chun-Nam Lok、Fuli Liu、Kai-Chung Yeung、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c2ob26518d

  日期：——

  Ruthenium porphyrin catalyzes tandem nitrone formation/1,3-dipolar cycloaddition of diazo compounds, nitrosoarenes and alkenes to form isoxazolidines in good to high yields and with excellent regio-, chemo- and diastereo-selectivities. A broad substrate scope of alkenes is applicable to this protocol and various functional groups are compatible with the reaction conditions. In silico analysis and in vitro biological experiments revealed that some of the new isoxazolidines synthesized in this work could act as leukotriene A4 hydrolase inhibitors.

  钌酞菁催化了二氮化合物、亚硝基芳烃和烯烃的串联硝酮形成/1,3-极性环加成反应，生成的异噁唑烷具有良好至高的产率，以及卓越的区域、化学和立体选择性。这一方案适用于广泛的烯烃底物，并且各种功能团与反应条件兼容。计算机分析和体外生物实验揭示，本文合成的一些新异噁唑烷可能充当白三烯A4水解酶抑制剂。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Synthesis of Nitrones: Unexpected Rate Acceleration by Water in the Synthesis of Isoxazolidines
  作者：Hong Hou、Shaoqun Zhu、Fangfang Pan、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/ol500893g

  日期：2014.6.6

  A new oxidative [3 + 2] cycloaddition of N-substituted hydroxylamines with alkenes was established under visible light photoredox catalysis. This novel protocol provides a rapid, mild, and efficient access to valuable five-membered ring isoxazolidine heterocycles in a concise fashion.

  在可见光氧化还原催化下，建立了N-取代的羟胺与烯烃的新的氧化[3 + 2]环加成反应。这种新颖的协议以简明的方式提供了快速，温和和有效地访问有价值的五元环异恶唑烷杂环的方法。