(2R)-1-(1H-indol-4-yloxy)-3-chloro-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(1H-indol-4-yloxy)-3-chloro-2-propanol
• 英文别名: (2R)-1-chloro-3-(1H-indol-4-yloxy)propan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: FDOWCWRAWYJULF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(1H-indol-4-yloxy)-3-chloro-2-propanol 以79的产率得到(S)-1-(1H-吲哚-4-基氧基)-3-((1-甲基乙基)氨基)-2-丙醛
  参考文献：
  名称：

  Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 271-276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 lipase from Pseudomonas fluorescens 、 lipase from Candida rugosa 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R)-1-(1H-indol-4-yloxy)-3-chloro-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶化学酶促合成（S）-哌多洛尔

  摘要：

  已经开发了一种简单的化学酶法合成（S）-吲哚洛尔的方法。关键步骤涉及通过荧光水解过程，从荧光假单胞菌中用脂肪酶对rac -2-乙酰氧基-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯丙烷进行酶促动力学拆分，得到对映体富集的卤代醇（ 2 S）-1 -（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯-2-丙醇（96％ee）和（2 R）-2-乙酰氧基-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯丙烷（97％ee）。后者经历了由假丝酵母（Candida rugosa）催化的水解反应，从而导致（2 R）-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯-2-丙醇（97％ee），然后与异丙胺反应，定量生成（S）-吲哚洛尔（97％ee）屈服。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.08.003

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (S)-Pindolol using lipases
  作者：Gledson Vieira Lima、Marcos Reinaldo da Silva、Thiago de Sousa Fonseca、Leandro Bezerra de Lima、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Telma Leda Gomes de Lemos、Davila Zampieri、Jose Cleiton Sousa dos Santos、Nathalia Saraiva Rios、Luciana Rocha Barros Gonçalves、Francesco Molinari、Marcos Carlos de Mattos

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.08.003

  日期：2017.9

  A straightforward chemoenzymatic synthesis of (S)-Pindolol has been developed. The key step involved the enzymatic kinetic resolution of rac-2-acetoxy-1-(1H-indol-4-yloxy)-3-chloropropane with lipase from Pseudomonas fluorescens via hydrolytic process to obtain enantiomerically enriched halohydrin (2S)-1-(1H-indol-4-yloxy)-3-chloro-2-propanol (96% ee) and (2R)-2-acetoxy-1-(1H-indol-4-yloxy)-3-chloropropane

  已经开发了一种简单的化学酶法合成（S）-吲哚洛尔的方法。关键步骤涉及通过荧光水解过程，从荧光假单胞菌中用脂肪酶对rac -2-乙酰氧基-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯丙烷进行酶促动力学拆分，得到对映体富集的卤代醇（ 2 S）-1 -（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯-2-丙醇（96％ee）和（2 R）-2-乙酰氧基-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯丙烷（97％ee）。后者经历了由假丝酵母（Candida rugosa）催化的水解反应，从而导致（2 R）-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯-2-丙醇（97％ee），然后与异丙胺反应，定量生成（S）-吲哚洛尔（97％ee）屈服。
• Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 271-276
  作者：

  DOI：——

  日期：——