2,2'-diamino-1,1',3,3'-tetrakisethoxycarbonyl-6,6'-biazulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-diamino-1,1',3,3'-tetrakisethoxycarbonyl-6,6'-biazulene
• 英文别名: 2,2’-diamino-1,1’3,3’-tetraethoxycarbonyl-6,6’-biazulenyl；2,2’-diamino-1,1’,3,3’-tetrakisethoxycarbonyl-6,6’-biazulene；2,2'-diamino-1,1',3,3'-tetraethoxycarbonyl-6,6'-biazulenyl；Diethyl 2-amino-6-[2-amino-1,3-bis(ethoxycarbonyl)azulen-6-yl]azulene-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₈
• 分子量: 572.615
• InChiKey: HLARMECOWFYZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diamino-1,1',3,3'-tetrakisethoxycarbonyl-6,6'-biazulene 在 2-羟基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 、 硫酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51 %的产率得到tetraethyl 6,6'-biazulene-1,1',3,3'-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过沿分子轴的功能化调整 6,6'-双薁平台的氧化还原曲线

  摘要：

  与线性功能化 6,6'-双薁支架还原相关的E 1/2电位与超过 >600 mV 范围的取代基的组合σ p Hammett 参数精确相关。 2,2'-二氯取代衍生物的 X 射线晶体学分析显示出出乎意料的短 C-Cl 键距，以及其他度量变化，表明其具有类似环庚富瓦烯的结构贡献。

  DOI：

  10.1039/d4cc00656a
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,2'-diamino-1,1',3,3'-tetrakisethoxycarbonyl-6,6'-biazulene
  参考文献：
  名称：

  基于配位聚合物框架的片上微型超级电容器，具有交流线路滤波性能

  摘要：

  片上微型超级电容器（MSC）是小型电子设备中重要的Si兼容电源备用设备。尽管具有巨大优势，但当前的片上MSC需要苛刻的处理条件，并且在过滤交流电（AC）产生的纹波时通常表现得像电阻一样。本文中，我们展示了一种基于azulene-bridged配位聚合物框架（PiCBA）的，针对片上MSC的简便的逐层方法。由于PiCBA具有良好的载流子迁移率（5×10 -3  cm 2  V -1  s -1），偶氮骨架的永久偶极矩和PiCBA的超低带隙，所制造的MSC可提供高达34.1的高比电容F cm -3在50毫伏s -1且具有1323 W cm -3的高体积功率密度。最重要的是，此类MCS表现出AC线路滤波性能（在120 Hz时为-73°），且电阻电容常数较短，约为0.83 ms。

  DOI：

  10.1002/anie.201700679

文献信息

• Coupling Reaction of Azulenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes with Haloazulenes
  作者：Kei Kurotobi、Hiroshi Tabata、Masato Miyauchi、Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1055/s-2002-31947

  日期：——

  In order to study the physicochemical properties of azulene oligomers, the synthesis and a coupling reaction of 2-(2-amino-1,3-bisethoxycarbonyl-6-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1) and 2-(2-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2) were examined.

  为了研究甘菊环寡聚物的物理化学性质，对2-(2-氨基-1,3-双乙氧羰基-6-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（1）与2-(2-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（2）的合成及其耦合反应进行了探讨。
• Linear 6,6′-Biazulenyl Framework Featuring Isocyanide Termini: Synthesis, Structure, Redox Behavior, Complexation, and Self-Assembly on Au(111)
  作者：Tiffany R. Maher、Andrew D. Spaeth、Brad M. Neal、Cindy L. Berrie、Ward H. Thompson、Victor W. Day、Mikhail V. Barybin

  DOI：10.1021/ja108202d

  日期：2010.11.17

  addressed electrochemically and computationally. The shifts in energies of the S(0)→S(1) and S(0)→S(2) transitions for a series of related 6,6'-biazulenyl derivatives correlate with the e(-)-donating/-withdrawing strength of their 2,2'-substituents but follow opposite trends. Species 5 adsorbs end-on (η(1)) to the Au(111) surface via one of its -NC groups to form a 2-nm-thick film. In addition, bimetallic

  访问标题物种 (5) 的关键步骤，即第一个非苯类二异氰基二芳基，涉及 6-溴芴衍生物的意外同源偶联。5 的可逆 2e(-) 减少已解决电化学和计算。S(0)→S(1) 和 S(0)→S(2) 跃迁的能量转移对于一系列相关的 6,6'-biazulenyl 衍生物与 e(-)-捐赠/撤回相关2,2'-取代基的强度，但遵循相反的趋势。物种 5 通过其 -NC 组之一将末端 (η(1)) 吸附到 Au(111) 表面，以形成 2 纳米厚的薄膜。此外，可以很容易地实现 5's -NC 末端的双金属配位。
• Formation and characterization of palladium ethyl 2-aminoazulene-carboxylate complexes
  作者：Tatsuya Iwashina、Hajime Nakagawa、Yohei Sato、Ryohei Hayami、Kazuki Yamamoto、Takahiro Gunji

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116740

  日期：2024.1
• Coordination Polymer Framework Based On-Chip Micro-Supercapacitors with AC Line-Filtering Performance
  作者：Chongqing Yang、Karl Sebastian Schellhammer、Frank Ortmann、Sai Sun、Renhao Dong、Melike Karakus、Zoltán Mics、Markus Löffler、Fan Zhang、Xiaodong Zhuang、Enrique Cánovas、Gianaurelio Cuniberti、Mischa Bonn、Xinliang Feng

  DOI：10.1002/anie.201700679

  日期：2017.3.27

  on‐chip MSCs require harsh processing conditions and typically perform like resistors when filtering ripples from alternating current (AC). Herein, we demonstrated a facile layer‐by‐layer method towards on‐chip MSCs based on an azulene‐bridged coordination polymer framework (PiCBA). Owing to the good carrier mobility (5×10−3 cm2 V−1 s−1) of PiCBA, the permanent dipole moment of azulene skeleton, and ultralow

  片上微型超级电容器（MSC）是小型电子设备中重要的Si兼容电源备用设备。尽管具有巨大优势，但当前的片上MSC需要苛刻的处理条件，并且在过滤交流电（AC）产生的纹波时通常表现得像电阻一样。本文中，我们展示了一种基于azulene-bridged配位聚合物框架（PiCBA）的，针对片上MSC的简便的逐层方法。由于PiCBA具有良好的载流子迁移率（5×10 -3  cm 2  V -1  s -1），偶氮骨架的永久偶极矩和PiCBA的超低带隙，所制造的MSC可提供高达34.1的高比电容F cm -3在50毫伏s -1且具有1323 W cm -3的高体积功率密度。最重要的是，此类MCS表现出AC线路滤波性能（在120 Hz时为-73°），且电阻电容常数较短，约为0.83 ms。
• Tuning the redox profile of the 6,6′-biazulenic platform through functionalization along its molecular axis
  作者：Shaun R. Kelsey、Georgii Griaznov、Andrew D. Spaeth、Daron E. Janzen、Justin T. Douglas、Ward H. Thompson、Mikhail V. Barybin

  DOI：10.1039/d4cc00656a

  日期：——

  accurately correlated to the combined σp Hammett parameters of the substituents over >600 mV range. X-ray crystallographic analysis of the 2,2′-dichloro-substituted derivative revealed unexpectedly short C–Cl bond distances, along with other metric changes, suggesting a non-trivial cycloheptafulvalene-like structural contribution.

  与线性功能化 6,6'-双薁支架还原相关的E 1/2电位与超过 >600 mV 范围的取代基的组合σ p Hammett 参数精确相关。 2,2'-二氯取代衍生物的 X 射线晶体学分析显示出出乎意料的短 C-Cl 键距，以及其他度量变化，表明其具有类似环庚富瓦烯的结构贡献。