9-(4-methylbenzyl)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-methylbenzyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[(4-methylphenyl)methyl]carbazole
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: QHRDFPCHBHDDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methylbenzyl)-9H-carbazole 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(9-(4-methylbenzyl)-9H-carbazol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  包含查尔酮类似物作为非插入式拓扑异构酶II催化抑制剂和凋亡诱导剂的咔唑衍生物的合成

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.010
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 9-(4-methylbenzyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  腈的水分辅助硼氢化反应及其转化为 N-杂环和含氮衍生物

  摘要：

  隐藏硼烷催化的最新发现彻底改变了有机合成中催化硼氢化领域。许多亲核反应促进剂，以前被认为是催化剂，实际上主要促进硼烷（BH 3 ）的形成，随后硼烷充当真正的催化剂。这一发现促使我们探索这些意想不到的转变的未开发潜力，以期使用更具成本效益和环境友好的亲核预催化剂来简化硼氢化反应。通过计算研究，我们能够确定水实际上可以发挥这一作用。在此，我们报告了一项关于腈的简单硼氢化反应的研究，腈是一种众所周知的具有挑战性但具有合成价值的底物，仅使用水分作为活化剂。这种水分辅助的腈硼氢化工艺可以以一锅方式与一系列下游转化无缝集成，生产有价值的含氮产品，例如对称亚胺、硫脲和双（醇）胺以及N-杂环，例如吡咯、吡啶、吡啶鎓盐、2-亚氨基噻唑啉和咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03533

文献信息

• 一种合成咔唑衍生物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113461595A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明的目的在于提供一种合成咔唑衍生物的方法。其特征在于，以氯化钯作为催化剂，有机锑化合物作为配体，2，2'‑双溴联苯作为亲电试剂，伯胺作为亲核试剂，在甲苯作为溶剂，空气氛围的条件下直接交叉偶联合成咔唑衍生物。该方法具有产率高，选择性高和操作简便等优点。
• 含三嗪或氨基胍结构的咔唑类衍生物的制备 方法及其抗菌应用
  申请人：延边大学

  公开号：CN107325080B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一系列新型含三嗪或氨基胍结构的咔唑类衍生物的制备方法及其抗菌应用。该化合物的结构通式如下：目标化合物对测试细菌有显著的抑制效果，其抗菌效果优于目前临床上常用的抗菌药物莫西沙星和加替沙星，且对大多数测试细菌不易产生耐药性，而且对人体细胞具有低毒的生物特性，因此具有制备成抗菌药物的潜质，本发明为研制新型的抗菌药物提供了先导化合物，其合成方法简单，可行。
• Design, synthesis and evaluation of carbazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Yi-Jie Xue、Ming-Yue Li、Xue-Jun Jin、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1080/14756366.2020.1850713

  日期：2021.1.1

  Five series of novel carbazole derivatives containing an aminoguanidine, dihydrotriazine, thiosemicarbazide, semicarbazide or isonicotinic moiety were designed, synthesised and evaluated for their antimicrobial activities. Most of the compounds exhibited potent inhibitory activities towards different bacterial strains (including one multidrug-resistant clinical isolate) and one fungal strain with minimum

  设计、合成了五种含有氨基胍、二氢三嗪、氨基硫脲、氨基脲或异烟碱部分的新型咔唑衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。大多数化合物对不同的细菌菌株（包括一种耐多药临床分离株）和一种真菌菌株表现出有效的抑制活性，最低抑制浓度（MIC）在 0.5 和 16 µg/ml 之间。化合物 8f 和 9d 显示出最有效的抑制活性（MIC 为 0.5-2 µg/ml）。此外，具有抗菌活性的化合物 8b、8d、8f、8k、9b 和 9e 对人胃癌细胞系（SGC-7901 和 AGS）或正常人肝细胞系（L-02）没有细胞毒性。构效关系分析和对接研究表明，二氢三嗪基团可增加抗菌效力并降低咔唑化合物的毒性。体外酶活性测定表明，与二氢叶酸还原酶结合的化合物 8f 可能是抗菌作用的原因。
• Synthesis and biological evaluation of novel carbazole-rhodanine conjugates as topoisomerase II inhibitors
  作者：Hong Jiang、Wen-Jin Zhang、Peng-Hui Li、Jian Wang、Chang-Zhi Dong、Kun Zhang、Hui-Xiong Chen、Zhi-Yun Du

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.017

  日期：2018.5

  In this study, a series of carbazole-rhodanine conjugates was synthesized and evaluated for their Topoisomerase II inhibition potency as well as cytotoxicity against a panel of four human cancer cell lines. Among these thirteen compounds, 3a, 3b, 3g, and 3h possessed Topoisomerase II inhibition potency at 20 μM. Mechanism study revealed that these compounds may function as Topo II catalytic inhibitors

  在这项研究中，合成了一系列咔唑-罗丹宁偶联物，并评估了它们对拓扑异构酶II的抑制能力以及对一组四种人类癌细胞系的细胞毒性。在这13种化合物中，3a，3b，3g和3h在20μM时具有Topoisomerase II抑制能力。机理研究表明，这些化合物可能充当Topo II催化抑制剂。发现化合物苯环上的吸电子基团在增强酶抑制和细胞毒性方面都起着重要作用。
• Efficient Copper-Catalysed Synthesis of Carbazoles by Double N-Arylation of Primary Amines with 2,2′-Dibromobiphenyl in the Presence of Air
  作者：Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Peter Langer、Ha Nam Do、Nguyen Minh Quan、Ban Van Phuc、Dinh Van Tinh、Nguyen Quyet Tien、Truong Thi Thanh Nga、Van Tuyen Nguyen

  DOI：10.1055/s-0040-1706641

  日期：2021.4

  An efficient Cu-catalyzed synthesis of carbazole derivatives is reported, which proceeds by double C–N coupling reactions of 2,2′-dibromobiphenyl and amines in the presence of air. The reaction is robust, proceeds in high yields, and tolerates a series of amines including neutral, electron-rich, electron-deficient aromatic amines and aliphatic amines.

  据报道，一种有效的铜催化的咔唑衍生物的合成，是通过在空气存在下2,2'-二溴代二苯与胺的双C–N偶联反应进行的。该反应是稳健的，以高收率进行，并且耐受一系列胺，包括中性，富电子，缺电子的芳族胺和脂族胺。