1-[1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]piperidine
• 英文别名: 1‑(3‑phenyl‑1‑(p‑tolyl)prop‑2‑yn‑1‑yl)piperidine；N-[1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-yl]piperidine；N-(1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propynyl)piperidine；N-[1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]piperidine；N[1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-prop-ynyl]piperidine；1-(3-phenyl-1-(p-tolyl) prop-2-yn-1-yl)piperidine；1-[1-(4-Methylphenyl)-3-phenyl-prop-2-ynyl)-piperidine
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: PFFMTTSTOJWKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]piperidine 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  胺催化炔丙胺用水对查尔酮进行无金属脱氨

  摘要：

  以DBU为催化剂，水为羰基氧原子源，实现了炔丙胺的非金属催化脱氨反应。发现 DBU 的作用是促进炔烃-丙二烯异构化过程，然后进行水解，以良好到极好的收率获得范围广泛的查耳酮。这种新开发的策略具有无金属、官能团相容性好、条件温和、操作简单等特点。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112808
• 作为产物：
  描述：

  piperidin-1-yl(p-tolyl)methanethione 、 苯乙炔 在 三氢化钐 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-[1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Zhu, Weimin; Qian, Weixing; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research, 2005, # 6, p. 410 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and crystal structures of salen-type Cu(<scp>ii</scp>) and Ni(<scp>ii</scp>) Schiff base complexes: application in [3+2]-cycloaddition and A³-coupling reactions
  作者：Bhumika Agrahari、Samaresh Layek、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c8nj01718b

  日期：——

  synthesis of two new salen-type Schiff base complexes of the type [Cu(L)]·0.5H2O, 1, and [Ni(L)], 2, from the reaction of a 6,6′-[(1E,1′E)-(cyclohexane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene)bis(3-(diethylamino)phenol)] salen-type Schiff base ligand (H2L) with Cu(OAc)2·H2O and Ni(OAc)2·4H2O in methanol at room temperature, respectively, is described. The complexes are isolated as coloured crystalline

  的类型的两个新的沙仑型席夫碱配合物[铜（L）]·0.5H的合成2 O，1，和[镍（L）]，2，从的6,6'的反应- [（ 1 ë，1' ë） - （环己烷-1,2-二基二（azanylylidene））双（methanylylidene）双（3-（二乙基氨基）苯酚）]沙仑型席夫碱配体（H 2 L）与铜（OAC）2 ·H 2 O和Ni（OAc）2 ·4H 2描述了分别在室温下在甲醇中的O。将该配合物分离为有色结晶固体，并通过元素分析，FT-IR光谱，UV-可见光谱和单晶X射线衍射研究对其进行表征。具有g iso = 2.076的配合物1的顺磁性质已通过EPR研究得到证实，这表明配合物的方形平面几何形状发生了扭曲。与此相反，发现镍络合物本质上是抗磁性的，并且另外通过1 H NMR表征。配合物1和2的晶体结构证实了两种配合物的扭曲的正方形平面几何形状。综合大楼1被发现是一种较好的催化剂，可通过[3
• Copper–birhodanine complex immobilized on Fe ₃ O ₄ nanoparticles: DFT studies and heterogeneous catalytic applications in the synthesis of propargylamines in aqueous medium
  作者：Manuchehr Rezaei、Khaled Azizi、Kamal Amani

  DOI：10.1002/aoc.4120

  日期：2018.3

  Heterogeneous magnetic nanocatalyst, Fe3O4@SiO2–Ligand–Cu (II) MNPs, reveals high catalytic performance within the synthesis of propargylamines using the multicomponent coupling reaction of aldehydes, phenylacetylene and secondary amines in water as a solvent. The substantial feature of this organic–inorganic hybrid magnetic nanocatalyst is the capability of straightforward separation of the reaction

  非均相磁性纳米催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2-配体-铜（II）MNPs在醛基，苯乙炔和仲胺在水中作为溶剂的多组分偶联反应中，在炔丙基胺的合成中显示出较高的催化性能。这种有机-无机杂化磁性纳米催化剂的主要特征是能够通过外部磁体直接分离反应混合物，该磁体被回收十次而不会显着降低催化活性。这种方法还具有其他优势，例如服从于绿色化学原理，并且避免使用昂贵且有害的有机溶剂。为了研究Birhodanine衍生物-铜（II）配合物的稳定性和实际结构，还进行了DFT计算。
• Thiolate-protected Gold Nanoclusters Au₂₅(phenylethanethiol)₁₈: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Propargylamines from Aldehydes, Amines, and Alkynes
  作者：Yurina Adachi、Hideya Kawasaki、Tatsuki Nagata、Yasushi Obora

  DOI：10.1246/cl.160813

  日期：2016.12.5

  In this study, we report a thiolate-protected Au nanocluster, Au25(phenylethanethiol)18 [Au25(PET)18], which serves as an efficient catalyst by a three-component coupling reaction (A3 reaction) of aldehydes, amines, and alkynes to give the corresponding propargylamines in good to excellent yields.

  在这项研究中，我们报告了一种硫醇盐保护的 Au 纳米团簇 Au25(苯基乙硫醇)18 [Au25(PET)18]，它通过醛、胺和炔的三组分偶联反应（A3 反应）作为一种有效的催化剂以良好至极好的收率得到相应的炔丙胺。
• Copper-based catalysts derived from salen-type ligands: synthesis of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles <i>via</i> [3+2] cycloaddition and propargylamines <i>via</i> A³-coupling reactions
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0nj03081c

  日期：——

  spectroscopic studies. Molecular structures of complexes 1, 2 and 4 were determined by X-ray crystallography. Copper complexes (1-4) were employed as a catalyst for the [3+2] cycloaddition and A3 -coupling reactions. A mutual approach of salen-type ligands and metal via active participation of ligands allow to achieve the catalytic reactions. Reaction pathways were proposed and possible intermediate species

  由不对称席夫配体衍生的Salen型贱金属铜（II）配合物由配体L1H至L4H设计并合成，产率中等。合成的不对称配体L1H至L4H和相应的铜配合物（1-4）通过紫外可见，红外和ESI-MS光谱学研究表征。配合物1、2和4的分子结构通过X射线晶体学测定。铜配合物（1-4）被用作[3 + 2]环加成和A3-偶联反应的催化剂。萨伦型配体和金属通过配体的主动参与的共同方法可以实现催化反应。提出了反应途径，并通过ESI-MS光谱研究成功表征了催化循环中可能存在的中间物种。
• Water-Medium and Solvent-Free Organic Reactions over a Bifunctional Catalyst with Au Nanoparticles Covalently Bonded to HS/SO₃H Functionalized Periodic Mesoporous Organosilica
  作者：Feng-Xia Zhu、Wei Wang、He-Xing Li

  DOI：10.1021/ja203450g

  日期：2011.8.3

  nanoparticle-acid catalysts has been developed. In situ reduction of Au(3+) with HS-functionalized periodic mesoporous organosilicas (PMOs) creates robust, fine Au nanoparticles and concomitantly produces a sulfonic acid moiety strongly bonded to PMOs. Characterizations of the nanostructures reveal that Au nanoparticles are formed with uniformed, narrow size distribution around 1-2 nm, which is very

  已经开发出一种操作简单的制备新型双功能金纳米颗粒酸催化剂的方法。用 HS 功能化的周期性介孔有机二氧化硅 (PMO) 原位还原 Au(3+) 可产生坚固、精细的 Au 纳米颗粒，并同时产生与 PMO 牢固结合的磺酸部分。纳米结构的表征表明，Au 纳米颗粒形成的尺寸分布均匀且窄，约为 1-2 nm，这对于基本催化活性非常关键。此外，Au 纳米粒子主要附着在孔表面上，而不是附着在具有有序介孔通道的外表面上，从而最大限度地暴露于反应底物，同时最大限度地减少 Au 纳米粒子的浸出。他们较高的 S(BET), V(P), 和 D(P) 比 Au-HS-PMO(Et) 或 Au/SO(3)H-PMO(Et) 使催化剂具有比其均相对应物更高的催化效率。此外，Au-HS/SO(3)H-PMO(Et) 纳米结构独特的两亲隔室使有机反应能够在纯水溶液中高效进行，无需使用任何有机溶剂，甚至无需水。实验证明，独特的双功能