piperidin-1-yl(p-tolyl)methanethione | 3481-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: piperidin-1-yl(p-tolyl)methanethione
• 英文别名: (4-methylphenyl)-1-piperidinylmethanethione；4-Methyl-thiobenzpiperidid；1-(4-Methylbenzenecarbothioyl)piperidine；(4-methylphenyl)-piperidin-1-ylmethanethione
• CAS: 3481-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NS
• 分子量: 219.351
• InChiKey: FPOUEQAENBYBRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-103.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  321.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidin-1-yl(p-tolyl)methanethione 在 过氧单硫酸 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(4-甲基苯基)-1-哌啶基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Caro 酸支持在硅胶上。第 21 部分：硫代酰胺转化为酰胺

  摘要：

  摘要 用硅胶负载的卡罗酸处理，在温和条件下将一系列硫代酰胺化合物转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397910008086876
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基)二硫代苯甲酸钠 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 piperidin-1-yl(p-tolyl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Goto, Masahisa; Hattori, Rikizoh, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1668 - 1683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Structures, and Some Reactions of [(Thioacyl)thio]- and (Acylseleno)antimony and -bismuth Derivatives ((RCSS)xMR and (RCOSe)xMR with M = Sb, Bi andx = 1–3)
  作者：Mitsutoshi Kimura、Akiyuki Iwata、Masahiro Itoh、Kazuki Yamada、Tsutomu Kimura、Noriyuki Sugiura、Masaru Ishida、Shinzi Kato

  DOI：10.1002/hlca.200690070

  日期：2006.4

  Despite the large atomic radii, the CS ⋅⋅⋅ Sb distances in (RCSS)2MR1 (M = As, Sb, Bi; R1 = aryl) and the CO ⋅⋅⋅ Sb distances in (RCOS)xMR (M = As, Sb, Bi; x = 2, 3) are comparable to or shorter than those of the corresponding arsenic derivatives (Tables 2 and 3). A molecular-orbital calculation performed on the model compounds (MeC(E)E1)3−xMMex (M = As, Sb, Bi; E = O, S; E1 = S, Se; x = 1, 2) at the

  一系列[（硫代酰基）硫代]-和（酰基硒代）锑和[（硫代酰基）硫代]-和（酰基硒代）铋，即（RCSS）x MR和（RCOSe）x MR（M = Sb，Bi，R 通过用锑和卤化铋处理哌啶鎓或碳二硫代硫酸钠和-硒酸酯，可以中等至良好的产率合成1  =芳基，x = 1-3）。（4-MeC 6 H 4 CSS）2 Sb（4-MeC 6 H 4）（9b'），（4-MeOC 6 H 4 COSe）2 Sb（4-MeC 6 H 4）（12c'）的晶体结构），（4-MeOC 6 H 4 COS）2 Bi（4-MeC 6 H 4）（15c'）和（4-MeOC 6 H 4 CSS）2 BiPh（18c）以及（4-MeC 6 H 4确定了COS）2 SbPh（6b）和（4-MeC 6 H 4 COS）3 Sb（7b）（图1和2）。这些化合物具有扭曲的方形锥体结构，其中中心Sb-或Bi原子上的芳基或碳硫基（=酰基硫
• Mixed bases mediated synthesis of thioamides in water
  作者：Jiao Li、Xuanhe Ren、Ganzhong Li、Helong Liang、Yajie Zhao、Zhiwu Wang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1080/17415993.2020.1722818

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT A mixed bases mediated protocol is developed to synthesize thioamides from N-aryl or N-alkylamide, aldehyde and elemental sulfur in water. This reaction requires no addition of external oxidant and avoids large excess of amides. Various functional groups and pharmaceutically interesting heteroaromatic rings could be introduced via this efficient procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种混合碱介导的协议，用于从水中的 N-芳基或 N-烷基酰胺、醛和元素硫合成硫代酰胺。该反应不需要添加外部氧化剂并避免大量过量的酰胺。通过这种有效的方法可以引入各种官能团和药学上有趣的杂芳环。图形概要
• Base-Controlled Three Component Reactions of Amines, Elemental Sulfur, and Styrenes: Synthesis of Thioamides under Metal-Free Conditions
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01721

  日期：2018.12.7

  Three component reactions of olefins, amines, and sulfur were studied. Thioamidation of styrenes is base-controlled, and 2-phenylethanethioamides and benzothioamides were obtained selectively in the presence of two different bases. This protocol offers a simple and efficient procedure for the synthesis of thioamides.

  研究了烯烃，胺和硫的三组分反应。苯乙烯的硫酰胺化是碱控制的，并且在两种不同的碱的存在下选择性地获得了2-苯基乙硫酰胺和苯甲硫酰胺。该方案为合成硫酰胺提供了一种简单有效的方法。
• Metal-free three-component synthesis of thioamides from β-nitrostyrenes, amines and elemental sulfur
  作者：Ling Peng、Li Ma、Ying Ran、Yunfeng Chen、Zhigang Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153092

  日期：2021.6

  A metal-free CC bond cleavage reaction of β-nitrostyrenes in the presence of elemental sulfur and secondary amines/amides is described. Elemental sulfur serves as both a raw material and an oxidant for CC bond cleavage, and secondary amines or amides are both feasible nitrogen sources. Besides mild reaction condition and simple work-up procedure, the method provided thioamides with good to excellent

  描述了在元素硫和仲胺/酰胺存在下 β-硝基苯乙烯的无金属 C C 键裂解反应。元素硫既是C C 键断裂的原料又是氧化剂，仲胺或酰胺都是可行的氮源。除了温和的反应条件和简单的后处理程序外，该方法还提供了具有良好收率的硫代酰胺。
• Thioacylsulfanylarsines (RCS2)xAsPh3 − x, x = 1–3: synthesis, structures, natural bond order analyses and reactions with piperidine †
  作者：Kazuyasu Tani、Shin-ichi Hanabusa、Shinzi Kato、Shin-ya Mutoh、Shun-ichi Suzuki、Masaru Ishida

  DOI：10.1039/b008702p

  日期：——

  of the corresponding acylsulfanyl derivatives ((RCOS)AsPh2, (RCOS)2AsPh, (RCOS)3As). They exist as monomers, and the environment around the arsenic atoms is distorted tetrahedral with one lone pair at the apex. The structure of the mono(dithiocarboxylate) is different from that of the corresponding thiocarboxylic acid derivative, while the bis and tris derivatives showed similar structure to the corresponding

  分别用Ph 2 AsCl，PhAsCl 2或AsCl 3处理二硫代羧酸哌啶盐，合成了一系列硫代酰基磺酰赖氨酸（（RCS 2）AsPh 2，（RCS 2）2 AsPh，（RCS 2）3 As）并进行了表征。它们的分子结构由X射线晶体学并与相应的酰基硫烷基衍生物（（RCOS）AsPh 2，（RCOS）2 AsPh，（RCOS）3 As）进行比较。它们以单体形式存在，砷原子周围的环境扭曲成四面体，在顶点处有一对孤对。单（二硫代羧酸盐）的结构与相应的结构不同硫代羧酸 衍生物，而bis和tris衍生物的结构与相应的结构相似 硫代羧酸导数（（RCOS）2 AsPh，（RCOS）3 As）。新化合物显示了硫代羰基硫与中心砷原子之间的分子内相互作用。在RHF / LANL2DZ理论水平上对模型化合物（CH 3 CS 2）As（CH 3）2和（CH 3 CS 1 2）（CH 3 CS 2 2）AsCH 3进