1-benzyl-3-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(1-piperidylmethyl)-indole；1-benzyl-3-(piperidin-1-ylmethyl)indole
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂
• 分子量: 304.435
• InChiKey: DHUHBNOOKNHICC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 、 1-benzyl-3-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-indole 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有增强的蛋白磷酸酶2A激活特性和神经保护作用的多能3-氨基甲基吲哚和7-氮杂吲哚的设计与合成

  摘要：

  我们报告了具有神经保护特性的新型3-氨基甲基吲哚衍生物的合成和药理学评估，旨在表现出以减少神经元Ca 2+超负荷和防止磷酸酶2A（PP2A）抑制为中心的多目标活性，这是在人类中观察到的两个重要的早期生理事件。神经变性情况。在两个简单的反应步骤中，高收率地完成了所提出化合物的化学合成。与阿尔茨海默氏病（AD）中观察到的相似，大多数化合物减轻了冈田酸对PP2A的抑制作用，并保护SH-SY5Y细胞免受与Tau过度磷酸化和氧化应激有关的毒性刺激。此外，其中一些还减轻了Ca 2+去极化引起的过载。1-（1-苄基-5-氯-1 H-吲哚-3-基）-N，N-二甲基甲胺（19）因其PP2A活性的高恢复性和对电压门控的Ca 2+通道的阻滞而难以理解，并伴有良好的神经保护作用。这些发现使该化合物有资格用于进一步的临床前测定，目的是定位用于治疗AD的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.030
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1-benzyl-3-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有增强的蛋白磷酸酶2A激活特性和神经保护作用的多能3-氨基甲基吲哚和7-氮杂吲哚的设计与合成

  摘要：

  我们报告了具有神经保护特性的新型3-氨基甲基吲哚衍生物的合成和药理学评估，旨在表现出以减少神经元Ca 2+超负荷和防止磷酸酶2A（PP2A）抑制为中心的多目标活性，这是在人类中观察到的两个重要的早期生理事件。神经变性情况。在两个简单的反应步骤中，高收率地完成了所提出化合物的化学合成。与阿尔茨海默氏病（AD）中观察到的相似，大多数化合物减轻了冈田酸对PP2A的抑制作用，并保护SH-SY5Y细胞免受与Tau过度磷酸化和氧化应激有关的毒性刺激。此外，其中一些还减轻了Ca 2+去极化引起的过载。1-（1-苄基-5-氯-1 H-吲哚-3-基）-N，N-二甲基甲胺（19）因其PP2A活性的高恢复性和对电压门控的Ca 2+通道的阻滞而难以理解，并伴有良好的神经保护作用。这些发现使该化合物有资格用于进一步的临床前测定，目的是定位用于治疗AD的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.030

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ISOPRENYLCYSTEINE CARBOXYL METHYLTRANSFERASE WITH POTENTIAL ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Leow Jo Lene

  公开号：US20120197014A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention generally relates to inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt), in particularly to compounds that inhibit Icmt activity and pharmaceutical compositions thereof. The invention also relates to methods of disease treatment using the same.

  本发明通常涉及异戊二烯基半胱氨酸羧甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，特别是抑制Icmt活性的化合物及其药物组合物。本发明还涉及使用这些抑制剂进行疾病治疗的方法。
• Solvent-Free Aminoalkylation of Phenols and Indoles Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Ali Sharifi、Mojtaba Mirzaei、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1007/s007060170077

  日期：2001.7

  Phenols and indoles were aminoalkylated in a solvent-free and environmentally friendly Mannich reaction on acidic alumina assisted by microwave irradiation in good overall yields.
• Design, synthesis and biological evaluation of indole and N-benzylated indole Mannich bases as potent antitubercular agents
  作者：Murali Krishna Kumar, M.、Risy Namratha, J.、Sangeetha, G. P. V.、Purna Nagasree, K.

  DOI：10.56042/ijc.v61i2.60721

  日期：——
• US8742100B2
  申请人：——

  公开号：US8742100B2

  公开（公告）日：2014-06-03