1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-hydroxyethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-2-hydroxyethanone
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD08443068
• 分子量: 192.258
• InChiKey: WUKBNRXCLLUZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-hydroxyethan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱羧炔丙基取代邻位四元四取代碳立体中心的对映选择性构建

  摘要：

  邻位四取代碳立体中心的对映选择性构建是有机合成中的一项艰巨挑战。开发了一种铜催化的不对称脱羧炔丙基取代，其中 3-氨基羟吲哚作为三取代碳亲核试剂，炔丙基环状碳酸酯作为叔碳亲电试剂。以高产率和良好的立体选择性（高达 98% 的产率，>20:1 dr 和 98.5:1.5 er）获得了一系列带有连位季四取代碳立体中心的 3-氨基-3,3'-二取代羟吲哚.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03244
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-叔丁基苯基)-乙酮 在 水 、 sodium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-hydroxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱羧炔丙基取代邻位四元四取代碳立体中心的对映选择性构建

  摘要：

  邻位四取代碳立体中心的对映选择性构建是有机合成中的一项艰巨挑战。开发了一种铜催化的不对称脱羧炔丙基取代，其中 3-氨基羟吲哚作为三取代碳亲核试剂，炔丙基环状碳酸酯作为叔碳亲电试剂。以高产率和良好的立体选择性（高达 98% 的产率，>20:1 dr 和 98.5:1.5 er）获得了一系列带有连位季四取代碳立体中心的 3-氨基-3,3'-二取代羟吲哚.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03244

文献信息

• Substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20010025045A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  This invention relates to substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants.

  这项发明涉及替代异喹啉衍生物及其作为抗癫痫药物的用途。
• Palladium-catalyzed stereoselective (3 + 2) cycloaddition of vinylethylene carbonates with cyclic <i>N</i>-sulfonyl ketimines
  作者：Xing Gao、Dongyu Zhu、Feng Jiang、Jianning Liao、Wei Wang、Yongjun Wu、Lufei Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d1ob00614b

  日期：——

  A diastereoselective (3 + 2) cycloaddition of N-sulfonyl ketimines with vinylethylene carbonates (VECs) in the presence of Pd2dba3·CHCl3 and PPh3 has been developed. The reaction of various substituted VECs and diverse cyclic N-sulfonyl ketimines proceeded smoothly under mild conditions, giving highly functionalized oxazolidine frameworks in good to excellent yields with moderate to good diastereoselectivities

  已经开发了在 Pd 2 dba 3 ·CHCl 3和 PPh 3存在下N-磺酰基酮亚胺与乙烯基碳酸乙烯酯 (VEC)的非对映选择性 (3 + 2) 环加成反应。各种取代的VECs和各种环状N-磺酰基酮亚胺的反应在温和条件下顺利进行，得到高度官能化的恶唑烷骨架，产率良好，非对映选择性适中。使用基于螺缩酮的二膦 SKP 作为手性配体，实现了当前 (3 + 2) 环加成的不对称形式，并且在大多数情况下获得了 > 99% ee 的手性产物。
• Highly Efficient Catalytic Formation of (<i>Z</i>)-1,4-But-2-ene Diols Using Water as a Nucleophile
  作者：Wusheng Guo、Luis Martínez-Rodríguez、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201603638

  日期：2016.9.5

  The first general catalytic and highly stereoselective formation of (Z)‐1,4‐but‐2‐ene diols is described from readily available and modular vinyl‐substituted cyclic carbonate precursors using water as a nucleophilic reagent. These 1,4‐diol scaffolds can be generally prepared in high yields and with ample scope in reaction partners using a simple synthetic method that does not require the presence of

  （Z）-1,4-丁-2-烯二醇的第一个一般催化和高度立体选择性的形成是使用水作为亲核试剂，从现成的和模块化的乙烯基取代的环状碳酸酯前体中描述的。这些1,4-二醇支架通常可使用简单的合成方法以高收率制备，并且在反应伙伴中有广阔的应用范围，与迄今报道的化学计量方法不同，该合成方法不需要任何添加剂或采取任何特殊的预防措施。对照实验支持了机械学观点，即脱羧后催化中间体内的高共轭作用对控制这些反应的立体选择性结果起着至关重要的作用。
• New synthetic strategy for chiral 2-oxazolidinones derivatives via rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qingli Wang、Xuefeng Tan、Ziyue Zhu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.105

  日期：2016.2

  Asymmetric hydrogenation of 4-substituted cyclic enamido esters catalyzed by a rhodium–TangPhos complex provides an efficient method for the synthesis of chiral 4-substituted oxazolinones with excellent yields and good enantioselectivities. The products are valuable chiral building blocks and the applications as chiral auxiliaries and pharmaceuticals are well-known.

  铑-TangPhos配合物催化的4-取代环状烯胺酸酯的不对称氢化为合成手性4-取代的恶唑啉酮提供了一种高效方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。该产品是有价值的手性结构单元，并且作为手性助剂和药物的应用是众所周知的。
• Catalyst‐Free Hydroxytrifluoromethylation of Alkenes UsingIodotrifluoromethane
  作者：Zhaoben Su、Yong Guo、Qing‐Yun Chen、Zhi‐Gang Zhao、Bao‐Yi Nian

  DOI：10.1002/cjoc.201900087

  日期：2019.6

  yields under extremely mild conditions without catalysts. We found that our reaction can be applied to not only styrenes but also various aliphatic alkenes with excellent selectivity; no ketone was detected in most of our cases. Another feature of our discovery is “simple”. The reaction was carried out in air, irradiated by visible light, at room temperature and most importantly no catalyst was needed

  含CF 3的分子在制药，农用化学品和材料中的重要性引起了人们对这些化合物的合成方法的浓厚兴趣。为了丰富三氟甲基化方法学，我们仔细检查了使用碘代三氟甲烷进行烯烃的羟基三氟甲基化的底物范围，该反应在没有催化剂的情况下，在极温和的条件下以良好的收率提供了β-三氟甲基醇。我们发现，我们的反应不仅可以应用于苯乙烯，而且还可以以优异的选择性应用于各种脂肪族烯烃。在我们大多数情况下，未检测到酮。我们发现的另一个特征是“简单”。该反应在室温下在可见光辐射的空气中进行，最重要的是不需要催化剂。CF的解决方案DMSO中的3 I用作简便的三氟甲基化试剂，简化了气态CF 3 I的利用。基于19 F NMR光谱，我们在该反应中观察到CF 3 I与叔胺之间的卤素键。相互作用可以通过可见光照射促进单电子转移。