(S)-1-chloro-4-methyl-3-[2(S)-(2-quinolyl)-1-aziridinyl]-2-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-chloro-4-methyl-3-[2(S)-(2-quinolyl)-1-aziridinyl]-2-pentanone
• 英文别名: (3S)-1-chloro-4-methyl-3-[(2S)-2-quinolin-2-ylaziridin-1-yl]pentan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O
• 分子量: 302.804
• InChiKey: LTUOFIBLVKMMLL-RQFJBDDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-chloro-4-methyl-3-[2(S)-(2-quinolyl)-1-aziridinyl]-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  由带有立体异构N-烷基取代基的2-吡啶亚胺和氮丙啶环的区域选择性开放的不对称合成2-（2-吡啶基）氮丙啶

  摘要：

  将氯甲基锂加到衍生自2-吡啶甲醛和（S）-缬氨醇的亚胺中，作为其O-三甲基甲硅烷基醚进行保护，得到的1,2-二取代的氮丙啶具有良好的收率和非对映选择性。对源自（S的亚胺）-缬氨酸甲酯得到含有氮丙啶环和α-氯酮基团的产物，该产物来自氯甲基锂对酯官能团的攻击。在氮上的其他立体烷基取代基给出的结果较不令人满意。此外，叠氮化方案不适用于其他不能二齿螯合的芳族亚胺，例如3-和4-吡啶亚胺和苯甲二胺。初步研究表明，通过内部或外部亲核试剂的攻击，可以进行2-（2-吡啶基）氮丙啶的区域和立体特异性开放反应。

  DOI：

  10.1021/jo0614137