1-(3-fluorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: IWFXDIHTNIZAKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-chloro-4-(3-fluorophenyl)-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-3-YL AMIDES
  [FR] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-3-YLAMIDES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛-3-基酰胺衍生物，其中二氮双环辛烷基的相对构型为顺式；以及其中Ar1和Ar2如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有式(I)一个或多个化合物的药物组合物，特别是其用作促进睡眠激素受体拮抗剂。

  公开号：

  WO2012085857A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯丙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(3-fluorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于Heyns重排的手性伯胺催化对映选择性串联反应：α-叔氨基酮的合成

  摘要：

  在此，我们公开了一种基于 Heyns 重排的新型催化不对称串联反应，用于合成具有现成底物的手性 α-氨基酮。该重排与Heyns重排的不同之处在于，在没有羰基移位的情况下获得了α-氨基酮。成功的关键是使用手性伯胺作为催化剂，通过模拟 6-磷酸氨基葡萄糖合酶催化生物体中的有效海恩斯重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00724

文献信息

• Iodine promoted α-hydroxylation of ketones
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c5ob00684h

  日期：——

  A novel method for α-hydroxylation of ketones using substoichiometric amount of iodine under metal-free conditions is described.

  描述了一种在无金属条件下使用亚化学计量量的碘对酮进行α-羟基化的新方法。

• Enantioselective Synthesis of (S)-2-Hydroxypropanone Derivatives by Benzoylformate Decarboxylase Catalyzed C−C Bond Formation
  作者：Thomas Dünnwald、Ayhan S. Demir、Petra Siegert、Martina Pohl、Michael Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2161::aid-ejoc2161>3.0.co;2-6

  日期：2000.6

  Chiral 2-hydroxypropanone derivatives 5a−v, 8a−d, and 10a, b were formed by benzoylformate decarboxylase (BFD) catalyzed C−C bond formation. A donor aldehyde and acetaldehyde as an acceptor were carboligated in aqueous buffer solution with remarkable ease in high chemical yield and good to high optical purity. The substrate range of this thiamin diphosphate dependent enzyme was examined to employ this

  手性 2-羟基丙酮衍生物 5a-v、8a-d 和 10a、b 是由苯甲酰甲酸脱羧酶 (BFD) 催化的 C-C 键形成形成的。供体醛和作为受体的乙醛在缓冲水溶液中以高化学产率和良好至高光学纯度的显着容易的碳键连接。检查这种硫胺二磷酸依赖性酶的底物范围以在立体选择性合成中使用这种安息香缩合型反应。观察到的对映体过量对取代模式的依赖性可用于设计导致高选择性的底物。关于光学纯度的最佳底物是间位取代的苯甲醛衍生物。为了使 BFD 催化的 C-C 键形成具有普遍而方便的适用性，分析批量实验按比例放大，以在制备规模上以良好至高产率获得 (S)-2-羟基酮。此外，一些有机底物在水溶液中的溶解度通过使用环糊精或缓冲液/DMSO 混合物而增加。
• [EN] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-3-YL AMIDES<br/>[FR] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-3-YLAMIDES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012085857A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to 3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-3-yl amide derivatives of formula (I), wherein the relative configuration of the diazabicyclooctane moiety is cis; and wherein Ar1, and Ar2 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛-3-基酰胺衍生物，其中二氮双环辛烷基的相对构型为顺式；以及其中Ar1和Ar2如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有式(I)一个或多个化合物的药物组合物，特别是其用作促进睡眠激素受体拮抗剂。
• Chiral Primary Amine Catalyzed Enantioselective Tandem Reactions Based on Heyns Rearrangement: Synthesis of α-Tertiary Amino Ketones
  作者：Xiao-kang Nie、Yue Chen、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00724

  日期：2022.3.18

  Heyns rearrangement for the synthesis of chiral α-amino ketones with readily available substrates. The rearrangement is different from the Heyns rearrangement in that the α-amino ketones were obtained without the shift of the carbonyl group. The key to success is using chiral primary amine as a catalyst by mimicking glucosamine-6-phosphate synthase in catalyzing the efficient Heyns rearrangement in organisms

  在此，我们公开了一种基于 Heyns 重排的新型催化不对称串联反应，用于合成具有现成底物的手性 α-氨基酮。该重排与Heyns重排的不同之处在于，在没有羰基移位的情况下获得了α-氨基酮。成功的关键是使用手性伯胺作为催化剂，通过模拟 6-磷酸氨基葡萄糖合酶催化生物体中的有效海恩斯重排。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012101043A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to pyrazole compounds of formula (1a) or (1b) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ra, Rb, Rc, Rd, Y1, y2, y3, y4, y5, Z, R1, R2, n and R3 have one of the meanings as indicated in the specification and claims, to their use as medicaments, to pharmaceutical formulation containing said compounds and to pharmaceutical formulations said compounds in combination with one or more active substances. The compounds have CRTH2 antagonistic activity.

  本发明涉及化学式（1a）或（1b）的吡唑化合物及其药学上可接受的盐，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Y1、y2、y3、y4、y5、Z、R1、R2、n和R3具有规范和声明中指示的含义之一，以及它们作为药物的用途，含有所述化合物的药物配方，以及含有所述化合物与一个或多个活性物质组合的药物配方。这些化合物具有CRTH2拮抗活性。