4-(furan-2-yl)oxazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 2-Furyloxazolone；4-(furan-2-yl)-3H-1,3-oxazol-2-one
• 化学式: C₇H₅NO₃
• 分子量: 151.122
• InChiKey: PLBSCONXWWKXMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-yl)oxazol-2(3H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称氢化反应合成2-恶唑烷酮手性衍生物的新策略

  摘要：

  铑-TangPhos配合物催化的4-取代环状烯胺酸酯的不对称氢化为合成手性4-取代的恶唑啉酮提供了一种高效方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。该产品是有价值的手性结构单元，并且作为手性助剂和药物的应用是众所周知的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.105
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 2-呋喃基羟基甲基甲酮 在 溶剂黄146 作用下， 以54%的产率得到4-(furan-2-yl)oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称氢化反应合成2-恶唑烷酮手性衍生物的新策略

  摘要：

  铑-TangPhos配合物催化的4-取代环状烯胺酸酯的不对称氢化为合成手性4-取代的恶唑啉酮提供了一种高效方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。该产品是有价值的手性结构单元，并且作为手性助剂和药物的应用是众所周知的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.105

文献信息

• New synthetic strategy for chiral 2-oxazolidinones derivatives via rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qingli Wang、Xuefeng Tan、Ziyue Zhu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.105

  日期：2016.2

  Asymmetric hydrogenation of 4-substituted cyclic enamido esters catalyzed by a rhodium–TangPhos complex provides an efficient method for the synthesis of chiral 4-substituted oxazolinones with excellent yields and good enantioselectivities. The products are valuable chiral building blocks and the applications as chiral auxiliaries and pharmaceuticals are well-known.

  铑-TangPhos配合物催化的4-取代环状烯胺酸酯的不对称氢化为合成手性4-取代的恶唑啉酮提供了一种高效方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。该产品是有价值的手性结构单元，并且作为手性助剂和药物的应用是众所周知的。