1-(2-butyn-1-yl)-1H-indole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-butyn-1-yl)-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(but-2-yn-1-yl)indoline-2,3-dione；1-But-2-ynylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: FECBJGNDVFZYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 1-(2-butyn-1-yl)-1H-indole-2,3-dione 在 methyllithium lithium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(2-butyn-1-yl)spiro[indole-3,2'-oxiran]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  卤代甲基锂化学选择性加成到功能化的缎子上：螺-环氧氧吲哚的直接获得。

  摘要：

  据报道，通过添加氯甲基锂，然后对中间醇盐进行闭环反应，可以高效，选择性地对螺-环氧氧吲哚进行化学选择。在不同的亲电子位点存在下，化学选择性被完全保留。选定的螺-环氧吲哚的合成潜力已在炔烃的铜（I）催化的分子内氧基芳基化反应中以及通过添加二卤代类胡萝卜素而形成的N，N-二甲基异靛蓝中得到了开发。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500840
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丁炔-1-基)苯胺 、 草酸醛 在 copper(II) choride dihydrate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到1-(2-butyn-1-yl)-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用乙二醛（HCOCOH）的双羰基化：一种实用的铜促进的从伯胺和仲苯胺合成靛红的方法

  摘要：

  已经证明了一种新颖的双羰基化方法，使用容易获得的HCOCOH（乙二醛）作为双羰基化试剂。简单的CuCl 2 ⋅2H 2 O（氯化铜二水合物）作为氧化剂用于该转化。在优化的反应条件下，将各种伯胺和仲苯胺进行双羰基化反应，得到相应的靛红（26个实例，收率最高80％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700583

文献信息

• Eco-friendly chemoselective N-functionalization of isatins mediated by supported KF in 2-MeTHF
  作者：Ashenafi Damtew Mamuye、Serena Monticelli、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c5gc01002k

  日期：——

  A simple, versatile and eco-friendly approach to the functionalization of isatins.

  一种简单、多功能且环保的对异喹啉的官能化方法。