(E)-3-(4-(2-phenoxyethoxy)phenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(2-phenoxyethoxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-(2-phenoxyethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: ZAGYWDQFBPJQLF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(2-phenoxyethoxy)phenyl)acrylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以17%的产率得到(E)-N-hydroxy-3-(4-(2-phenoxyethoxy)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸异羟肟酸的结构异构体通过不同的机制阻断HCV复制。

  摘要：

  合成了一组邻，间和对位的肉桂酸异羟肟酸（CHA）。在各系列结构异构体中，苯基取代基通过长度为1-4个原子的连接基与母体肉桂酸的芳环连接。使用带有丙型肝炎病毒全长复制子的细胞测试系统，我们建立了抑制HCV复制子繁殖与抑制I / IIb类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）之间的关系。在邻位CHA的情况下，抗HCV活性与HDAC8的抑制作用有关，而在meta-CHA的情况下，其与HDAC1 / 2/3和HDAC6的抑制作用有关。对-CHA的抗病毒活性比间-CHA的抗病毒活性强很多倍，而HDAC1 / 2/3/6的抑制效率几乎相同，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111723
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧乙基溴 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(4-(2-phenoxyethoxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸异羟肟酸的结构异构体通过不同的机制阻断HCV复制。

  摘要：

  合成了一组邻，间和对位的肉桂酸异羟肟酸（CHA）。在各系列结构异构体中，苯基取代基通过长度为1-4个原子的连接基与母体肉桂酸的芳环连接。使用带有丙型肝炎病毒全长复制子的细胞测试系统，我们建立了抑制HCV复制子繁殖与抑制I / IIb类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）之间的关系。在邻位CHA的情况下，抗HCV活性与HDAC8的抑制作用有关，而在meta-CHA的情况下，其与HDAC1 / 2/3和HDAC6的抑制作用有关。对-CHA的抗病毒活性比间-CHA的抗病毒活性强很多倍，而HDAC1 / 2/3/6的抑制效率几乎相同，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111723