1,3-dimethyl-4-nitro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-nitro-1H-indole
• 英文别名: 1,3-dimethyl-4-nitroindole
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: GUZKEZFTUQHJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4-nitro-1H-indole 在 盐酸羟胺 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以50 %的产率得到1,3-Dimethylindol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  弗里德尔-克来福特烷基化引发的区域选择性和对映选择性 N 杂环卡宾催化的氨基吲哚环化

  摘要：

  苯环上的手性吲哚在天然和药用化合物中是独特且重要的。然而，获取这些对映体富集的分子常常被忽视。本研究引入了一种有机催化方案来有效地获取这些化合物，通过底物范围、官能团耐受性以及仅使用 1 mol% 的手性共轭酸催化剂来证明。此外，该研究还探讨了区域选择性、克级反应和后续转化，强调了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02434
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯肼盐酸盐 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-dimethyl-4-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Bayyuk, Shibli, Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 3, p. 357 - 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of C3,C4-Disubstituted Indoles via the Palladium/Norbornene-Catalyzed <i>ortho</i>-Amination/<i>ipso</i>-Heck Cyclization
  作者：Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01165

  日期：2021.5.7

  Herein, we report the synthesis of C3,C4-disubstituted indoles via the palladium/norbornene cooperative catalysis. Utilizing N-benzoyloxy allylamines as the coupling partner, a cascade process involving ortho-amination and ipso-Heck cyclization takes place with ortho-substituted aryl iodides to afford diverse indole products. The reaction exhibits good functional group tolerance, in addition to tolerating

  在此，我们报道了通过钯/降冰片烯协同催化合成C3,C4-二取代吲哚。利用N-苯甲酰氧基烯丙胺作为偶联伙伴，与邻位取代的芳基碘化物发生涉及邻位胺化和原位Heck环化的级联过程，以提供多种吲哚产物。该反应除了耐受吲哚氮上的可去除保护基团外，还表现出良好的官能团耐受性。使用含有更多取代烯烃的烯丙胺偶联伴侣观察到不同的反应性。丝裂霉素核心框架的构建也已尝试采用该策略。
• [1,5] hydrogen shift in aza-ortho-xylylenes generated from 3-alkyl-2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxides.
  作者：Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80198-8

  日期：1993.1

  1-benzisothiazoline 2,2-dioxides 4 undergo [1,5] hydrogen shift leading to 2-aminostyrene derivatives 6. In the case of 1,3-diallylbenzosultam 7 such transformation leads to N-allylaminophenyl-1,3-butadiene 9 which cyclizes to 5,6,6a,7,8,10a-hexahydrophenanthridine 10. Cyclobutanospiro-3-benzosultams 11 after the extrusion of SO2 and the [1,5] hydrogen shift form unstable phenylcyclobutenes, which undergo

  由3-烷基-2,1-苯并噻唑啉2,2-二氧化物4热挤出SO 2生成的氮杂邻二甲苯基经历[1,5]氢转移，生成2-氨基苯乙烯衍生物6。在1，3-二烯丙基苯并sultam 7的情况下，这种转化导致N-烯丙基氨基苯基-1,3-丁二烯9，其环化为5,6,6a，7,8,10a-六氢菲啶10。SO 2的挤出和[1,5]氢转移后的环丁烷螺-3-苯并sultams 11形成了不稳定的苯基环丁烯，这些苯环丁烯经历了开环成2-苯基-1,3-丁二烯的过程14。3-氯甲基-3-甲基苯并sultams 17转化为1，3-二甲基吲哚衍生物21。