5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 1883595-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(2-Fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 1883595-38-7
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: SWSZTLBZFMBSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(2-氟苯基)-N-甲基-1-(3-吡啶基磺酰基)-1H-吡咯-3-甲胺富马酸盐
  参考文献：
  名称：

  富马酸沃诺拉赞的新型实用合成

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖实用的合成富马酸富马酸 vonoprazan 1 的策略，这是一种新型的钾竞争性酸阻滞剂。Vonoprazan富马酸酯是通过从5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酸酯开始，包括酯水解、甲胺取代、磺酰氯取代和酰胺还原的四步过程获得的。该策略的关键是采用新颖实用的方案进行酰胺还原。该路线的主要优点包括两部分：可控的杂质和可接受的总收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1318924
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  富马酸沃诺拉赞的新型实用合成

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖实用的合成富马酸富马酸 vonoprazan 1 的策略，这是一种新型的钾竞争性酸阻滞剂。Vonoprazan富马酸酯是通过从5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酸酯开始，包括酯水解、甲胺取代、磺酰氯取代和酰胺还原的四步过程获得的。该策略的关键是采用新颖实用的方案进行酰胺还原。该路线的主要优点包括两部分：可控的杂质和可接受的总收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1318924

文献信息

• 酰胺类化合物及该化合物制备富马酸沃诺拉赞的方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN108148044A

  公开（公告）日：2018-06-12

  本发明公开了一种酰胺类化合物及该化合物制备富马酸沃诺拉赞的方法，酰胺类化合物所述式(5)所示化合物，可用于制备富马酸沃诺拉赞。本发明的有益效果为：反应中避免使用二异丁基氢化铝，钌催化剂，雷尼镍等昂贵试剂，降低制备成本。使用胺酯交换和酰胺还原反应，反应选择性较高，中间体纯度高，避免已报道的富马酸沃诺拉赞制备方法的缺陷和不足，总收率高于已报道路线，达30％以上更适于工业化生产。酰胺类化合物结构如下。