methyl 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1240949-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1240949-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: SBIWPRUCVWNMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 5-(2-氟苯基)-N-甲基-1-(3-吡啶基磺酰基)-1H-吡咯-3-甲胺富马酸盐
  参考文献：
  名称：

  酰胺类化合物及该化合物制备富马酸沃诺拉赞的方法

  摘要：

  本发明公开了一种酰胺类化合物及该化合物制备富马酸沃诺拉赞的方法，酰胺类化合物所述式(5)所示化合物，可用于制备富马酸沃诺拉赞。本发明的有益效果为：反应中避免使用二异丁基氢化铝，钌催化剂，雷尼镍等昂贵试剂，降低制备成本。使用胺酯交换和酰胺还原反应，反应选择性较高，中间体纯度高，避免已报道的富马酸沃诺拉赞制备方法的缺陷和不足，总收率高于已报道路线，达30％以上更适于工业化生产。酰胺类化合物结构如下。

  公开号：

  CN108148044A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyano-4-(2-fluorophenyl)-4-oxobutanoate 在 钯 氢气 、 四氢呋喃 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING PYRROLE COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种作为药物产品有用的磺酰基吡咯化合物的生产方法，一种用于该方法的中间体的生产方法以及一种新的中间体。本发明涉及一种生产磺酰基吡咯化合物(VIII)的方法，包括还原化合物(III)并水解还原产物以得到化合物(IV)，将化合物(IV)经过磺化反应得到化合物(VI)，并将化合物(VI)经过胺化反应。

  公开号：

  US20140303378A1

文献信息

• 一种可以治疗消化性溃疡的3-吡啶磺酰-1-N-杂吡咯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川国康药业有限公司

  公开号：CN111943932B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种可以治疗消化性溃疡的3‑吡啶磺酰‑1‑N‑杂吡咯衍生物及其制备方法和用途，具体提供了式I所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其同位素替代形式、或其立体异构体。实验结果表明，本发明提供的化合物(特别是化合物4和化合物5)对胃溃疡具有优异的抑制效果，可以用来制备预防和/或治疗消化性溃疡(特别是胃溃疡)的药物，应用前景广阔。
• Process for producing pyrrole compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2765130A2

  公开（公告）日：2014-08-13

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种可用作医药产品的磺酰基吡咯化合物的生产方法、一种用于该方法的中间体的生产方法以及一种新型中间体。 本发明涉及磺酰基吡咯化合物（VIII）的生产方法，其中包括还原化合物（III）并水解还原产物得到化合物（IV），将化合物（IV）进行磺化反应得到化合物（VI），以及将化合物（VI）进行胺化反应。
• 5-aryl-1H-pyrrole-3-carbonitrile and a pharmaceutical product using the same
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10173977B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种可用作医药产品的磺酰基吡咯化合物的生产方法、一种用于该方法的中间体的生产方法以及一种新型中间体。本发明涉及磺酰基吡咯化合物（VIII）的生产方法，其中包括还原化合物（III）并水解还原产物得到化合物（IV），将化合物（IV）进行磺化反应得到化合物（VI），以及将化合物（VI）进行胺化反应。
• Intermediates for use in a process of producing pyrrole compounds
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2765130B1

  公开（公告）日：2017-07-26
• 5-ARYL-1H-PYRROLE-3-CARBONITRILE AND A PHARMACEUTICAL PRODUCT USING THE SAME
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20190127324A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.