2-methyl-5-oxo-4-(4-fluorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-oxo-4-(4-fluorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO₃
• 分子量: 329.371
• InChiKey: ZQWHZMRDHZGSRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-oxo-4-(4-fluorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以95%的产率得到ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bagdi, Prasanta Ray; Basha, R. Sidick; Lal, Mohan, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1589 - 1598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对氟苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-methyl-5-oxo-4-(4-fluorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的SO 3 H-官能化的二氧化钛，可作为强磁性可回收的固体酸纳米催化剂用于多组分反应†

  摘要：

  通过两步法合成了SO 3 H-官能化的磁性二氧化钛纳米颗粒（Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2 -SO 3 H），包括将n-TiO 2共价接枝到n-Fe 3 O 4上。 通过2,4-甲苯二异氰酸酯作为区域选择性连接基（n-Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2），然后使用氯磺酸进行磺化。制备的纳米催化剂的特征在于傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和振动样品磁力法（VSM）。评估了纳米催化剂的催化活性，用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和聚氢喹啉，其中通过采用响应表面方法应用中心复合设计（CCD）优化了反应条件。可以通过磁倾析法容易地将纳米催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少六次，而催化活性没有明显降低。据我们所知，

  DOI：

  10.1039/c6ra21048a

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate as a bifunctional organocatalyst for one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mahsa Yarhosseini、Shahrzad Javanshir、Mohammad G. Dekamin、Mohammad Farhadnia

  DOI：10.1007/s00706-016-1666-1

  日期：2016.10

  environment-friendly approach for the synthesis of biologically active Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives in the presence of tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate, as an effective bifunctional metal-free catalyst, has been developed via a one-pot multicomponent reaction of various aldehydes, ethyl acetoacetate or cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate in EtOH

  摘要已经开发了一种绿色，方便且环境友好的方法，该方法通过在2-乙基氨基甲酸酯苯甲酸四乙铵（一种有效的不含金属的双金属催化剂）存在下合成具有生物活性的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。在回流条件下，各种醛，乙酰乙酸乙酯或环状1,3-二羰基化合物和乙酸铵在EtOH中的一锅多组分反应。所提出的方法能够以直接的后处理和低成本的方法以良好至优异的产率和短的反应时间提供所需的产物。 图形概要
• Enantiomeric Recognition of Racemic 4-Aryl-1,4-dihydropyridine Derivatives via Chiralpak AD-H Stationary Phases
  作者：Zhi Dai、Charles U. Pittman、Tingyu Li

  DOI：10.1002/chir.22083

  日期：2012.10

  The chromatographic chiral resolution of two new series of racemic 4‐substituted‐1,4‐dihydropyridine derivatives was studied on a commercial Chiralpak AD‐H column. Analytes without 5,5‐dimethyl substituents (1–15) are more efficiently resolved than analytes with 5,5‐dimethyl groups (16–30). The AD‐H column discriminated between enantiomers through both hydrogen bonding attractions and π–π interactions

  在市售的Chiralpak AD-H色谱柱上研究了两个新系列的外消旋4-取代-1,4-二氢吡啶衍生物的色谱手性拆分。没有5,5-二甲基取代基（1-15）的分析物比具有5,5-二甲基基团（16-30）的分析物更有效。AD-H色谱柱通过氢键吸引力和π-π相互作用来区分对映体。这种解释与分离因子对数log（α）相对于σ（Hammett-Swain取代基参数）和σ +的曲线图一致。（棕色取代基常数）图。通过阐明远程取代基对这些手性分离的影响，表明当空间体积效应降低AD-H色谱柱上的氢键吸引力时，π-π相互作用力的影响会增加。手性24：854–859，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• 1, 3-Disulfonic acid imidazolium hydrogen sulphate as an efficient and reusable ionic liquid for the multicomponent synthesis of polyhydroquinoline derivatives under solvent-free conditions
  作者：Kamal Mohammadi、Farhad Shirini、Asieh Yahyazadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2134-y

  日期：2016.3

  A facile and highly effective one-pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives is reported via Hantzsch condensation of aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in the presence of 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient and recyclable ionic liquid under solvent-free conditions. This methodology offers several advantages such as short

  据报道，在1,3-二磺酸咪唑硫酸氢盐存在下，通过醛，1,3-二羰基化合物，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的Hantzsch缩合反应，可以轻松高效地一锅合成聚氢喹啉衍生物。无溶剂条件下可回收的离子液体。这种方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，对环境无害，反应条件温和，后处理步骤简单以及离子液体的可重复使用性。
• A new type of SO₃H-functionalized magnetic-titania as a robust magnetically-recoverable solid acid nanocatalyst for multi-component reactions
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1039/c6ra21048a

  日期：——

  the nanocatalyst was assessed for the synthesis of benzimidazoquinazolinones and polyhydroquinolines, in which the reaction conditions were optimized by applying central composite design (CCD) through response surface methodology. The nanocatalyst could be separated from the reaction mixture easily by magnetic decantation and reused at least six times without a noticeable degradation in catalytic activity

  通过两步法合成了SO 3 H-官能化的磁性二氧化钛纳米颗粒（Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2 -SO 3 H），包括将n-TiO 2共价接枝到n-Fe 3 O 4上。 通过2,4-甲苯二异氰酸酯作为区域选择性连接基（n-Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2），然后使用氯磺酸进行磺化。制备的纳米催化剂的特征在于傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和振动样品磁力法（VSM）。评估了纳米催化剂的催化活性，用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和聚氢喹啉，其中通过采用响应表面方法应用中心复合设计（CCD）优化了反应条件。可以通过磁倾析法容易地将纳米催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少六次，而催化活性没有明显降低。据我们所知，