2-methyl-5-oxo-4-(furan-2-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-oxo-4-(furan-2-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(furan-2-yl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；Ethyl 4-(2-furyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-3-quinolinecarboxylate；ethyl 4-(furan-2-yl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: ZCOGOSBVKKDLDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 1,3-环己二酮 在 乙酸铵 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到2-methyl-5-oxo-4-(furan-2-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵（CAN）通过Hantzsch反应催化一锅合成聚氢喹啉

  摘要：

  据报道，在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂，通过Hantzsch反应，可以轻松，高效地一锅合成高产率的多氢喹啉衍生物。该方法简单且对环境无害，并且该催化剂可商购且廉价。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.037

文献信息

• Synthesis, characterization and heterogeneous catalytic application of a nickel(II) Schiff base complex immobilized on MWCNTs for the Hantzsch four-component condensation
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1080/00958972.2016.1253068

  日期：2017.1.17

  highly efficient heterogeneous catalyst was synthesized and characterized by IR, X-ray diffraction patterns, scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy, inductively coupled plasma, elemental analysis, and thermal gravimetric analysis. Then a facile and environmentally benign procedure was developed for synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch one-pot condensation

  摘要 合成了一种固定在多壁碳纳米管 (MWCNTs) 表面的镍 (II) Schiff 碱配合物作为一种高效的多相催化剂，并通过 IR、X 射线衍射图、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱进行表征。 、电感耦合等离子体、元素分析和热重分析。然后，在上述合成催化剂的存在下，在无溶剂条件下，通过芳香醛、1,3-二酮、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的 Hantzsch 一锅缩合反应，开发了一种简便且环境友好的方法合成聚氢喹啉衍生物。该方案具有催化剂稳定性、易得性、可回收性和环保性，实验和后处理程序简单等优点，并且产量也很高。考虑到模型反应的无溶剂条件以及温度、时间和产率，这里报道的纳米催化剂是迄今为止报道的用于合成聚氢喹啉的最佳催化剂之一。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20090012103A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula (I): wherein Q1, Q2, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described herein. The invention also relates to methods for the preparation of the compounds, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及新颖的杂环化合物及其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，化合物的结构由公式（I）给出：其中Q1、Q2、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate as a bifunctional organocatalyst for one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mahsa Yarhosseini、Shahrzad Javanshir、Mohammad G. Dekamin、Mohammad Farhadnia

  DOI：10.1007/s00706-016-1666-1

  日期：2016.10

  environment-friendly approach for the synthesis of biologically active Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives in the presence of tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate, as an effective bifunctional metal-free catalyst, has been developed via a one-pot multicomponent reaction of various aldehydes, ethyl acetoacetate or cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate in EtOH

  摘要已经开发了一种绿色，方便且环境友好的方法，该方法通过在2-乙基氨基甲酸酯苯甲酸四乙铵（一种有效的不含金属的双金属催化剂）存在下合成具有生物活性的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。在回流条件下，各种醛，乙酰乙酸乙酯或环状1,3-二羰基化合物和乙酸铵在EtOH中的一锅多组分反应。所提出的方法能够以直接的后处理和低成本的方法以良好至优异的产率和短的反应时间提供所需的产物。 图形概要
• Introduction of a novel nanosized N-sulfonated Brönsted acidic catalyst for the promotion of the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch condensation under solvent-free conditions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra04148e

  日期：——

  After the characterization of this reagent, it was efficiently used for the promotion of the one-pot synthesis of hexahydroquinolines via one-pot four-component condensation of aryl aldehydes, 1,3-cyclohexadione derivatives, β-ketoesters and ammonium acetate under solvent-free conditions. The procedure gave the products in excellent yields in short reaction times and good to high yields. Also this catalyst

  在这项研究中，4,4'-（1-丁烷1,4-丁二）双（1-磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓）四氯化物（NS-C 4（DABCO-使用不同类型的方法，包括FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，XRD，TGA，SEM和AFM分析，制备并表征了作为新型纳米级N-磺酸的SO 3 H）2）·4Cl）。该试剂的特征后，将其有效地用于促进一锅合成hexahydroquinolines的经由在无溶剂条件下，一锅四组分缩合芳基醛，1,3-环己二酮衍生物，β-酮酸酯和乙酸铵。该程序在短的反应时间内以优异的产率获得了产物，并且从良好的产率到高的产率。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• MoO₂Cl₂catalyzed efficient synthesis of functionalized 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones and polyhydroquinolines: recyclability, fluorescence and biological studies
  作者：Sravanthi Devi Guggilapu、Santosh Kumar Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Guntuku Lalita、Ganga Modi Naidu Vegi、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c5nj02444g

  日期：——

  MoO₂Cl₂catalyzed Biginelli, Hantzsch reactions exploring spectroscopic and biological properties of novel compounds.

  MoO₂Cl₂催化的Biginelli，Hantzsch反应，探索新化合物的光谱和生物学特性。