5,7-di-chloro-9-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-di-chloro-9-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• 英文别名: 5,7-Dichloro-9-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 379.24
• InChiKey: FCKBZSAVJWCWLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 3,5-二氯水杨醛 在 nano Fe/NaY zeolite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到5,7-di-chloro-9-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  纳米Fe / NaY沸石：一种高效且可重复使用的固载催化剂，用于合成1-氧代六氢氧杂蒽和四酮衍生物

  摘要：

  摘要 通过离子交换技术在室温下成功合成了高铁离子含量的纳米Fe / NaY沸石。制备的Fe / NaY的特征在于X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积测量和傅立叶变换红外（FT-IR）光谱。数据分析证实，NaY沸石表面上存在平均直径为30–40 nm的氧化铁（高达32.8％）。在制备1-氧代六氢氧杂蒽和四酮衍生物时，研究了纳米Fe / NaY沸石的催化活性。结果表明其可作为绿色，可重复使用且有前途的有机合成催化剂。该协议展示了几个显着的优势，包括反应时间短，环境友好的条件，无需萃取或色谱纯化步骤，更方便的后处理，高收率的产品以及无需使用任何有害溶剂。回收催化剂并连续使用多达四次，而催化活性没有明显损失。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2094-2

文献信息

• 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine as an Efficient Catalyst for Synthesis of Benzopyran Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Peng Zhang、Yong-Dong Yu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397910802369604

  日期：2008.11.13

  Abstract An efficient and convenient procedure has been developed for the synthesis of benzopyran derivatives by one-pot condensation of substituted salicyaldehydes and substituted 1,3-hexanediones in the presence of a catalytic amount of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT, cyanuric chloride) under solvent-free conditions.

  摘要 在催化量的 2,4,6-三氯-1,3 存在下，通过取代水杨醛和取代 1,3-己二酮的一锅缩合反应合成苯并吡喃衍生物的一种高效、简便的方法，无溶剂条件下的 5-三嗪（TCT，氰尿酰氯）。
• Synthesis of xanthene and coumarin derivatives in water by using β-Cyclodextrin
  作者：Siddharth R. Kamat、Ananda H. Mane、Audumbar D. Patil、Trushant R. Lohar、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-020-04308-3

  日期：2021.3

  Simple and green procedure was developed for the synthesis of various xanthene and coumarin derivatives using beta-cyclodextrin (β-CD) as reusable catalyst at 70 °C in water. Condensation of salicylaldehyde (1 mmol) and dimedone (2 mmol) or 1,3 cyclohexadione (2 mmol) gave corresponding xanthene derivatives, while condensation of salicylaldehyde (1 mmol) with Meldrum’s acid (1 mmol) or 4-Hydroxy-6

  开发了一种简单而绿色的方法，用于在70℃的水中使用β-环糊精（β -CD）作为可重复使用的催化剂来合成各种various吨和香豆素衍生物。水杨醛（1 mmol）与二甲酮（2 mmol）或1,3环己二酮（2 mmol）缩合得到相应的x吨衍生物，而水杨醛（1 mmol）与Meldrum酸（1 mmol）或4-羟基-6-甲基缩合-2 H-吡喃-2-酮（1 mmol）以令人印象深刻的产率得到了香豆素衍生物。通过在70°C下通过1 H NMR分析β -CD-水杨醛的夹杂物来确定β -CD作为催化剂的参与度。 图形摘要
• FeCl 3 ·6H 2 O as a green and readily available catalyst for the synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthenes by the condensation of salicylaldehydes with 1,3-diketones in aqueous media
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Marzieh Heidary、Rahman Hosseinzadeh、Mohammadreza Azizi Amiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.088

  日期：2016.1

  A facile and efficient method for the synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthenes catalyzed by FeCl3·6H2O is described. The iron-catalyzed condensation of salicylaldehydes with cyclic 1,3-diketones afforded 1-oxo-hexahydroxanthene derivatives in a good to excellent yield at room temperature. The use of water as a green solvent, purification of the products by non-chromatographic methods, catalyst reusability

  描述了一种简便有效的方法，用于合成由FeCl 3 ·6H 2 O催化的1-氧代六氢氧杂蒽。铁催化的水杨醛与环状1,3-二酮的缩合反应在室温下以良好或极好的收率提供了1-氧代-六氢氧杂蒽衍生物。使用水作为绿色溶剂，通过非色谱法纯化产物，催化剂可重用性和高收率是该方案的一些优点。
• Cellulose Sulfuric Acid: An Efficient Biodegradable and Recyclable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 1-Oxo-hexahydroxanthene
  作者：B. Suresh Kuarm、J. Venu Madhav、S. Vijaya Laxmi、B. Rajitha、Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、Peter A. Crooks

  DOI：10.1080/00397911.2010.492076

  日期：2011.5.4

  Abstract A series of 1-oxo-hexahydroxanthene derivatives was synthesized at room temperature in solid state from substituted salicylaldehydes and substituted 1,3-hexanediones in the presence of a catalytic amount of cellulose sulfuric acid. The results showed that the reaction performed under solid-state conditions was benign to the environment, with higher yields and more convenient workup.

  摘要 在催化量的硫酸纤维素存在下，以取代的水杨醛和取代的1,3-己二酮为原料，在室温下以固态合成了一系列1-氧代-六氢氧杂蒽衍生物。结果表明，在固态条件下进行的反应对环境无害，收率更高，后处理更方便。
• A Clean Synthesis of 1‐Oxo‐hexahydroxanthene Derivatives in Aqueous Media Catalyzed by TEBA
  作者：Xiang‐shan Wang、Da‐qing Shi、Yu‐ling Li、Hong Chen、Xian‐yong Wei、Zhi‐min Zong

  DOI：10.1081/scc-200046510

  日期：2005.1.1

  Abstract A series of 1‐oxo‐1,2,3,4,9,10‐hexahydroxanthene derivatives were synthesized from substituted salicylaldehydes and substituted 1,3‐hexanedione in water at 90°C catalyzed by TEBA. The structure of the product was confirmed by X‐ray analysis. Compared with other synthetic methods, this new method has the advantages of easier workup, milder reaction conditions, high yields (85 ∼ 95%) and environmentally

  摘要 在 TEBA 催化下，由取代水杨醛和取代 1,3-己二酮在 90°C 水中合成了一系列 1-氧代-1,2,3,4,9,10-六氢呫吨衍生物。X射线分析证实了产物的结构。与其他合成方法相比，这种新方法具有后处理简单、反应条件温和、产率高（85~95%）和环境友好等优点。