5,7-di-chloro-9-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-di-chloro-9-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• 英文别名: 5,7-Dichloro-9-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 379.24
• InChiKey: FCKBZSAVJWCWLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 3,5-二氯水杨醛 在 nano Fe/NaY zeolite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到5,7-di-chloro-9-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  纳米Fe / NaY沸石：一种高效且可重复使用的固载催化剂，用于合成1-氧代六氢氧杂蒽和四酮衍生物

  摘要：

  摘要 通过离子交换技术在室温下成功合成了高铁离子含量的纳米Fe / NaY沸石。制备的Fe / NaY的特征在于X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积测量和傅立叶变换红外（FT-IR）光谱。数据分析证实，NaY沸石表面上存在平均直径为30–40 nm的氧化铁（高达32.8％）。在制备1-氧代六氢氧杂蒽和四酮衍生物时，研究了纳米Fe / NaY沸石的催化活性。结果表明其可作为绿色，可重复使用且有前途的有机合成催化剂。该协议展示了几个显着的优势，包括反应时间短，环境友好的条件，无需萃取或色谱纯化步骤，更方便的后处理，高收率的产品以及无需使用任何有害溶剂。回收催化剂并连续使用多达四次，而催化活性没有明显损失。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2094-2

文献信息

• Nano Fe/NaY zeolite: an efficient and reusable solid-supported catalyst for synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthene and tetraketone derivatives
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Marzieh Heidary、Rahman Hosseinzadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2094-2

  日期：2016.2

  iron oxide (up to 32.8 %) with average diameter of 30–40 nm on the surface of NaY zeolite. The catalytic activity of nano Fe/NaY zeolite was examined in the preparation of 1-oxo-hexahydroxanthene and tetraketone derivatives. The results showed its applicability as a green, reusable, and promising catalyst for organic synthesis. This protocol demonstrates several notable advantages including short reaction

  摘要 通过离子交换技术在室温下成功合成了高铁离子含量的纳米Fe / NaY沸石。制备的Fe / NaY的特征在于X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积测量和傅立叶变换红外（FT-IR）光谱。数据分析证实，NaY沸石表面上存在平均直径为30–40 nm的氧化铁（高达32.8％）。在制备1-氧代六氢氧杂蒽和四酮衍生物时，研究了纳米Fe / NaY沸石的催化活性。结果表明其可作为绿色，可重复使用且有前途的有机合成催化剂。该协议展示了几个显着的优势，包括反应时间短，环境友好的条件，无需萃取或色谱纯化步骤，更方便的后处理，高收率的产品以及无需使用任何有害溶剂。回收催化剂并连续使用多达四次，而催化活性没有明显损失。 图形概要
• 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine as an Efficient Catalyst for Synthesis of Benzopyran Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Peng Zhang、Yong-Dong Yu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397910802369604

  日期：2008.11.13

  Abstract An efficient and convenient procedure has been developed for the synthesis of benzopyran derivatives by one-pot condensation of substituted salicyaldehydes and substituted 1,3-hexanediones in the presence of a catalytic amount of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT, cyanuric chloride) under solvent-free conditions.

  摘要 在催化量的 2,4,6-三氯-1,3 存在下，通过取代水杨醛和取代 1,3-己二酮的一锅缩合反应合成苯并吡喃衍生物的一种高效、简便的方法，无溶剂条件下的 5-三嗪（TCT，氰尿酰氯）。
• Synthesis of xanthene and coumarin derivatives in water by using β-Cyclodextrin
  作者：Siddharth R. Kamat、Ananda H. Mane、Audumbar D. Patil、Trushant R. Lohar、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-020-04308-3

  日期：2021.3

  Simple and green procedure was developed for the synthesis of various xanthene and coumarin derivatives using beta-cyclodextrin (β-CD) as reusable catalyst at 70 °C in water. Condensation of salicylaldehyde (1 mmol) and dimedone (2 mmol) or 1,3 cyclohexadione (2 mmol) gave corresponding xanthene derivatives, while condensation of salicylaldehyde (1 mmol) with Meldrum’s acid (1 mmol) or 4-Hydroxy-6

  开发了一种简单而绿色的方法，用于在70℃的水中使用β-环糊精（β -CD）作为可重复使用的催化剂来合成各种various吨和香豆素衍生物。水杨醛（1 mmol）与二甲酮（2 mmol）或1,3环己二酮（2 mmol）缩合得到相应的x吨衍生物，而水杨醛（1 mmol）与Meldrum酸（1 mmol）或4-羟基-6-甲基缩合-2 H-吡喃-2-酮（1 mmol）以令人印象深刻的产率得到了香豆素衍生物。通过在70°C下通过1 H NMR分析β -CD-水杨醛的夹杂物来确定β -CD作为催化剂的参与度。 图形摘要
• FeCl 3 ·6H 2 O as a green and readily available catalyst for the synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthenes by the condensation of salicylaldehydes with 1,3-diketones in aqueous media
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Marzieh Heidary、Rahman Hosseinzadeh、Mohammadreza Azizi Amiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.088

  日期：2016.1

  A facile and efficient method for the synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthenes catalyzed by FeCl3·6H2O is described. The iron-catalyzed condensation of salicylaldehydes with cyclic 1,3-diketones afforded 1-oxo-hexahydroxanthene derivatives in a good to excellent yield at room temperature. The use of water as a green solvent, purification of the products by non-chromatographic methods, catalyst reusability

  描述了一种简便有效的方法，用于合成由FeCl 3 ·6H 2 O催化的1-氧代六氢氧杂蒽。铁催化的水杨醛与环状1,3-二酮的缩合反应在室温下以良好或极好的收率提供了1-氧代-六氢氧杂蒽衍生物。使用水作为绿色溶剂，通过非色谱法纯化产物，催化剂可重用性和高收率是该方案的一些优点。
• Cellulose Sulfuric Acid: An Efficient Biodegradable and Recyclable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 1-Oxo-hexahydroxanthene
  作者：B. Suresh Kuarm、J. Venu Madhav、S. Vijaya Laxmi、B. Rajitha、Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、Peter A. Crooks

  DOI：10.1080/00397911.2010.492076

  日期：2011.5.4

  Abstract A series of 1-oxo-hexahydroxanthene derivatives was synthesized at room temperature in solid state from substituted salicylaldehydes and substituted 1,3-hexanediones in the presence of a catalytic amount of cellulose sulfuric acid. The results showed that the reaction performed under solid-state conditions was benign to the environment, with higher yields and more convenient workup.

  摘要 在催化量的硫酸纤维素存在下，以取代的水杨醛和取代的1,3-己二酮为原料，在室温下以固态合成了一系列1-氧代-六氢氧杂蒽衍生物。结果表明，在固态条件下进行的反应对环境无害，收率更高，后处理更方便。