2-(2-bromophenyl)-3-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(2'-Bromophenyl)-3-phenylindole；Indole, 2-(2-bromophenyl)-3-phenyl-
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN
• 分子量: 348.242
• InChiKey: GYRQPQVECDBBLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3-phenyl-1H-indole 在 四丁基氟化铵 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9H-二苯并[A,C]咔唑
  参考文献：
  名称：

  二苯并[一，Ç ]咔唑由2-（2-溴代）-3- arylindoles通过钯催化的分子内C-H官能化/ C-C键的形成过程†

  摘要：

  2-（2-溴芳基）-3-芳基吲哚的钯催化环化为二苯并[ a，c ]咔唑提供了一种新的通用方法。该反应可耐受多种有用的取代基，包括氯，硝基，醚，氰基，酮基和酯基。

  DOI：

  10.1039/c2ob26741a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Benzoyl-phenyl)-2-bromo-benzamide 在 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-(2-bromophenyl)-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  "Site Selective" Formation of Low-Valent Titanium Reagents: An "Instant" Procedure for the Reductive Coupling of Oxo Amides to Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a024

文献信息

• Synthesis of Indolo[2,1-a]isoquinolines via Copper-Catalyzed C–C Coupling and Cyclization of 2-(2-Bromoaryl)-1H-indoles with 1,3-Diketones
  作者：Chan Cho、Ha Lee、Pham Dao、Young-su Kim

  DOI：10.1055/s-0036-1591589

  日期：2018.8

  Abstract 2-(2-Bromoaryl)-1H-indoles are coupled and cyclized with 1,3-diketones by microwave irradiation in DMF in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide along with a base to afford the corresponding indolo[2,1-a]isoquinolines in moderate to good yields. 2-(2-Bromoaryl)-1H-indoles are coupled and cyclized with 1,3-diketones by microwave irradiation in DMF in the presence of a catalytic

  摘要 通过在催化量的碘化亚铜（I）和碱存在下，在DMF中微波辐射，将2-（2-溴芳基）-1 H-吲哚偶联并与1,3-二酮环合，得到相应的吲哚[ 2,1- a ]异喹啉的产量中等至良好。 通过在催化量的碘化亚铜（I）和碱存在下，在DMF中微波辐射，将2-（2-溴芳基）-1 H-吲哚偶联并与1,3-二酮环合，得到相应的吲哚[ 2,1- a ]异喹啉的产量中等至良好。
• "Site Selective" Formation of Low-Valent Titanium Reagents: An "Instant" Procedure for the Reductive Coupling of Oxo Amides to Indoles
  作者：Alois Fuerstner、Achim Hupperts、Arne Ptock、Edo Janssen

  DOI：10.1021/jo00097a024

  日期：1994.9
• Dibenzo[a,c]carbazoles from 2-(2-bromoaryl)-3-arylindoles via a palladium-catalyzed intramolecular C–H functionalization/C–C bond formation process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1039/c2ob26741a

  日期：——

  The palladium-catalyzed cyclization of 2-(2-bromoaryl)-3-arylindoles provides a new versatile approach to dibenzo[a,c]carbazoles. The reaction tolerates a variety of useful substituents including chloro, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups.

  2-（2-溴芳基）-3-芳基吲哚的钯催化环化为二苯并[ a，c ]咔唑提供了一种新的通用方法。该反应可耐受多种有用的取代基，包括氯，硝基，醚，氰基，酮基和酯基。