(1RS)-N-methyl-5-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1RS)-N-methyl-5-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 英文别名: N-methyl-5-pyridin-3-yl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: TXNLOFJVVBGXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-N-methyl-5-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl N-methyl-N-[5-(1-methylpiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基哌啶作为一类新的氧化角鲨烯环化酶抑制剂

  摘要：

  氧化角鲨烯环化酶（OSC）催化氧化角鲨烯向羊毛甾醇的环化反应会通过许多碳正离子高能中间体（HEI），并且模仿这些中间体是开发OSC抑制剂的一种有前途的方法。3-芳基哌啶（或四氢吡啶）被设计为类固醇模拟环A + C等效物，包含两个可质子化的氨基，以模仿OSC介导的环化级联反应的pro-C4 HEI和pro-C20 HEI。抑制活性强烈取决于代表甾醇侧链的等价物的亲脂性取代基的性质。在此发现芳族残基（取代的苄基，肉桂基，萘基甲基）是最合适的。在第一种优化的3-芳基哌啶化合物上的对接实验导致对人OSC具有亚微摩尔活性的异构体4-芳基哌啶。该抑制剂在使用IC的细胞分析中减少了总胆固醇的生物合成50值为0.26μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.025
• 作为产物：
  描述：

  3-pyridylboroxine 在 四(三苯基膦)钯 、 magnesium(II) perchlorate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~95.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 23.25h， 生成 (1RS)-N-methyl-5-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  芳基哌啶作为一类新的氧化角鲨烯环化酶抑制剂

  摘要：

  氧化角鲨烯环化酶（OSC）催化氧化角鲨烯向羊毛甾醇的环化反应会通过许多碳正离子高能中间体（HEI），并且模仿这些中间体是开发OSC抑制剂的一种有前途的方法。3-芳基哌啶（或四氢吡啶）被设计为类固醇模拟环A + C等效物，包含两个可质子化的氨基，以模仿OSC介导的环化级联反应的pro-C4 HEI和pro-C20 HEI。抑制活性强烈取决于代表甾醇侧链的等价物的亲脂性取代基的性质。在此发现芳族残基（取代的苄基，肉桂基，萘基甲基）是最合适的。在第一种优化的3-芳基哌啶化合物上的对接实验导致对人OSC具有亚微摩尔活性的异构体4-芳基哌啶。该抑制剂在使用IC的细胞分析中减少了总胆固醇的生物合成50值为0.26μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.025

文献信息

• Arylpiperidines as a new class of oxidosqualene cyclase inhibitors
  作者：Marco Keller、Annette Wolfgardt、Christoph Müller、Rainer Wilcken、Frank M. Böckler、Simonetta Oliaro-Bosso、Terenzio Ferrante、Gianni Balliano、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.025

  日期：2016.2

  The cyclization of oxidosqualene to lanosterol, catalyzed by the enzyme oxidosqualene cyclase (OSC), goes through a number of carbocationic high energy intermediates (HEI), and mimicking these intermediates is a promising approach for the development of OSC inhibitors. 3-Arylpiperidines (or tetrahydropyridines) were designed as steroidomimetic rings A + C equivalents containing two protonable amino

  氧化角鲨烯环化酶（OSC）催化氧化角鲨烯向羊毛甾醇的环化反应会通过许多碳正离子高能中间体（HEI），并且模仿这些中间体是开发OSC抑制剂的一种有前途的方法。3-芳基哌啶（或四氢吡啶）被设计为类固醇模拟环A + C等效物，包含两个可质子化的氨基，以模仿OSC介导的环化级联反应的pro-C4 HEI和pro-C20 HEI。抑制活性强烈取决于代表甾醇侧链的等价物的亲脂性取代基的性质。在此发现芳族残基（取代的苄基，肉桂基，萘基甲基）是最合适的。在第一种优化的3-芳基哌啶化合物上的对接实验导致对人OSC具有亚微摩尔活性的异构体4-芳基哌啶。该抑制剂在使用IC的细胞分析中减少了总胆固醇的生物合成50值为0.26μM。