5-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 255895-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-pyridin-3-yl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5-Pyridin-3-yl-indan-1-one；5-pyridin-3-yl-1-indanone；5-pyridin-3-yl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 255895-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: QNSOPUXDEXJMIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  408.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-5-pyridin-3-ylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic thiazolidin-2-ylidene amines, process for their preparation,

  摘要：

  多环噻唑啉-2-基胺及其生理耐受盐和生理功能衍生物的化学结构如下：##STR1##，其中基团的含义如上所示，以及它们的生理耐受盐和制备方法。这些化合物可用作压食剂等用途。

  公开号：

  US06159996A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于单锅硼化/Suzuki 反应的新方案为激酶抑制剂提供了轻松访问铰链结合基团的方法†

  摘要：

  一锅硼化/Suzuki 反应是获得两个芳基卤化物配对物的交叉偶联产物的非常有效的方法，通常需要使用特定的催化剂或配体和/或相对较长的反应时间。这种新的微波辅助方法提供了一种快速的单锅硼化/Suzuki 反应方案，我们将其应用于各种双芳基或多芳基支架的合成，包括各种芳基和杂芳基环系统以及激酶抑制剂威罗非尼的核心框架和 GDC-0879。

  DOI：

  10.1039/c5ob01915j

文献信息

• In Vivo Active Aldosterone Synthase Inhibitors with Improved Selectivity: Lead Optimization Providing a Series of Pyridine Substituted 3,4-Dihydro-1<i>H</i>-quinolin-2-one Derivatives
  作者：Simon Lucas、Ralf Heim、Christina Ries、Katarzyna E. Schewe、Barbara Birk、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm800888q

  日期：2008.12.25

  Pyridine substituted naphthalenes (e.g., I-III) constitute a class of potent inhibitors of aldosterone synthase (CYP11B2). To overcome the unwanted inhibition of the hepatic enzyme CYP1A2, we aimed at reducing the number of aromatic carbons of these molecules because aromaticity has previously been identified to correlate positively with CYP1A2 inhibition. As hypothesized, inhibitors with a tetrahydronaphthalene

  吡啶取代的萘（例如，I-III）构成一类有效的醛固酮合酶（CYP11B2）抑制剂。为克服对肝酶CYP1A2的有害抑制作用，我们旨在减少这些分子的芳族碳原子数，因为先前已确定芳香性与CYP1A2抑制成正相关。如所假设的，具有四氢萘型分子支架的抑制剂（1-11）表现出降低的CYP1A2抑制作用。然而，四氢萘酮9在较高浓度下对人细胞系U-937具有细胞毒性。随之而来的结构优化最终发现了杂芳基取代的3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮（12-26），其中12个生物立体异构体为9，在200 microM以下无毒。研究的分子对CYP1A2和多种其他细胞色素P450酶具有高度选择性，并且在体内具有良好的药代动力学特征（例如12种，口服生物利用度为71％）。此外，已证明异喹啉衍生物21可显着降低ACTH刺激大鼠的血浆醛固酮水平。
• Arylpiperidines as a new class of oxidosqualene cyclase inhibitors
  作者：Marco Keller、Annette Wolfgardt、Christoph Müller、Rainer Wilcken、Frank M. Böckler、Simonetta Oliaro-Bosso、Terenzio Ferrante、Gianni Balliano、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.025

  日期：2016.2

  The cyclization of oxidosqualene to lanosterol, catalyzed by the enzyme oxidosqualene cyclase (OSC), goes through a number of carbocationic high energy intermediates (HEI), and mimicking these intermediates is a promising approach for the development of OSC inhibitors. 3-Arylpiperidines (or tetrahydropyridines) were designed as steroidomimetic rings A + C equivalents containing two protonable amino

  氧化角鲨烯环化酶（OSC）催化氧化角鲨烯向羊毛甾醇的环化反应会通过许多碳正离子高能中间体（HEI），并且模仿这些中间体是开发OSC抑制剂的一种有前途的方法。3-芳基哌啶（或四氢吡啶）被设计为类固醇模拟环A + C等效物，包含两个可质子化的氨基，以模仿OSC介导的环化级联反应的pro-C4 HEI和pro-C20 HEI。抑制活性强烈取决于代表甾醇侧链的等价物的亲脂性取代基的性质。在此发现芳族残基（取代的苄基，肉桂基，萘基甲基）是最合适的。在第一种优化的3-芳基哌啶化合物上的对接实验导致对人OSC具有亚微摩尔活性的异构体4-芳基哌啶。该抑制剂在使用IC的细胞分析中减少了总胆固醇的生物合成50值为0.26μM。
• Use of polycyclic 2-aminothiazole systems for the treatment of obesity
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06476059B1

  公开（公告）日：2002-11-05

  The invention relates to the use of polycyclic 2-aminothiazole systems and their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives for the treatment of obesity. The treatment involves administration of a compound of formula I, in which the radicals have the stated meanings, and of their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives.

  本发明涉及使用多环2-氨基噻唑系统及其生理耐受盐和生理功能衍生物治疗肥胖症。该治疗方法涉及给予式I化合物及其生理耐受盐和生理功能衍生物，其中基团具有所述含义。
• POLYCYCLISCHE THIAZOLIDIN-2-YLIDEN AMINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1098891A1

  公开（公告）日：2001-05-16
• POLYCYCLISCHE 2-AMINO-THIAZOL SYSTEME, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND ARZNEIMITTEL ENTHALTEND DIESE VERBINDUNGEN
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1157015A1

  公开（公告）日：2001-11-28