N-[1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methyl-N’-methylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methyl-N’-methylthiourea
• 英文别名: Tert-butyl 3-[(methylcarbamothioylamino)methyl]indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[(methylcarbamothioylamino)methyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 319.428
• InChiKey: DOJOLBRFTOIAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methyl-N’-methylthiourea 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-indolylmethyl)-N'-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  迈克氏杆菌的控制：十字花科植物抗毒素黄铜素的潜在解毒抑制剂的设计，合成，生物学活性和代谢。

  摘要：

  十字花科植物（1）是十字花科植物产生的至关重要的植物防御作用，它是利用植物病原真菌Leptosphaeria maculans（Phoma lingam）使用推定的黄铜花系氧化酶将其解毒为吲哚3-甲醛。通过用氨基甲酸酯，二硫代碳酸盐，尿素，硫脲，磺酰胺，磺酰胺，二硫代氨基甲酸酯，酰胺和酯官能团代替其二硫代氨基甲酸酯基团（毒素），设计出了油菜青素解毒的潜在抑制剂。另外，吲哚基部分被萘基和苯基取代。据报道，这些潜在的排毒抑制剂的合成和化学表征，以及它们的抗真菌和细胞毒性活性，以及​​使用黄斑狼疮菌培养物进行筛选。总的来说，在L的培养物中观察到三种类型的相互作用。与潜在抑制剂和油菜素共孵育的黄斑：（1）由于该化合物对真菌生长的抑制作用强，因此油菜素的解毒率降低；（2）由于抑制作用，油菜素的解毒率降低化合物对假定的油菜蛋白氧化酶的活性；以及（3）对油菜蛋白的解毒速率影响很小甚至没有可检测的作用。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.014
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-[1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methyl-N’-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  迈克氏杆菌的控制：十字花科植物抗毒素黄铜素的潜在解毒抑制剂的设计，合成，生物学活性和代谢。

  摘要：

  十字花科植物（1）是十字花科植物产生的至关重要的植物防御作用，它是利用植物病原真菌Leptosphaeria maculans（Phoma lingam）使用推定的黄铜花系氧化酶将其解毒为吲哚3-甲醛。通过用氨基甲酸酯，二硫代碳酸盐，尿素，硫脲，磺酰胺，磺酰胺，二硫代氨基甲酸酯，酰胺和酯官能团代替其二硫代氨基甲酸酯基团（毒素），设计出了油菜青素解毒的潜在抑制剂。另外，吲哚基部分被萘基和苯基取代。据报道，这些潜在的排毒抑制剂的合成和化学表征，以及它们的抗真菌和细胞毒性活性，以及​​使用黄斑狼疮菌培养物进行筛选。总的来说，在L的培养物中观察到三种类型的相互作用。与潜在抑制剂和油菜素共孵育的黄斑：（1）由于该化合物对真菌生长的抑制作用强，因此油菜素的解毒率降低；（2）由于抑制作用，油菜素的解毒率降低化合物对假定的油菜蛋白氧化酶的活性；以及（3）对油菜蛋白的解毒速率影响很小甚至没有可检测的作用。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.014

文献信息

• Toward the control of Leptosphaeria maculans: Design, syntheses, biological activity, and metabolism of potential detoxification inhibitors of the crucifer phytoalexin brassinin
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.014

  日期：2006.7.15

  with the potential inhibitors and brassinin: (1) a decrease on the rate of brassinin detoxification due to the strong inhibitory activity of the compound on fungal growth, (2) a decrease on the rate of brassinin detoxification due to the inhibitory activity of the compound on the putative brassinin oxidase, and (3) a low to no detectable effect on the rate of brassinin detoxification. A noticeable decrease

  十字花科植物（1）是十字花科植物产生的至关重要的植物防御作用，它是利用植物病原真菌Leptosphaeria maculans（Phoma lingam）使用推定的黄铜花系氧化酶将其解毒为吲哚3-甲醛。通过用氨基甲酸酯，二硫代碳酸盐，尿素，硫脲，磺酰胺，磺酰胺，二硫代氨基甲酸酯，酰胺和酯官能团代替其二硫代氨基甲酸酯基团（毒素），设计出了油菜青素解毒的潜在抑制剂。另外，吲哚基部分被萘基和苯基取代。据报道，这些潜在的排毒抑制剂的合成和化学表征，以及它们的抗真菌和细胞毒性活性，以及​​使用黄斑狼疮菌培养物进行筛选。总的来说，在L的培养物中观察到三种类型的相互作用。与潜在抑制剂和油菜素共孵育的黄斑：（1）由于该化合物对真菌生长的抑制作用强，因此油菜素的解毒率降低；（2）由于抑制作用，油菜素的解毒率降低化合物对假定的油菜蛋白氧化酶的活性；以及（3）对油菜蛋白的解毒速率影响很小甚至没有可检测的作用。在
• The synthesis and anticancer activity of analogs of the indole phytoalexins brassinin, 1-methoxyspirobrassinol methyl ether and cyclobrassinin
  作者：Mariana Budovská、Martina Pilátová、Lenka Varinská、Ján Mojžiš、Roman Mezencev

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.020

  日期：2013.11

  An effective synthesis of analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin with NR1R2 group instead of SCH3 was developed starting from indole-3-carboxaldehyde. The target compounds were prepared by spirocyclization of 1-Boc-thioureas with the formation of isolable spiroindoline intermediates, followed by the trifluoroacetic acid-induced cascade reaction consisting of methanol elimination, deprotection

  从吲哚-3-羧醛开始，开发了具有NR 1 R 2基团而不是SCH 3的吲哚植物抗毒素环油菜素类似物的有效合成方法。通过1-Boc-硫脲的螺环化并形成可分离的螺二氢吲哚中间体，然后进行三氟乙酸诱导的级联反应，包括甲醇消除，脱保护和亚氨基离子的重排，来制备目标化合物。1 H和13阐明了新颖产品的结构C NMR光谱，包括HMBC，HSQC，COSY，NOESY和DEPT测量。相对于非恶性HUVEC细胞，几种新合成的化合物显示出对人白血病和实体瘤细胞系的显着抗增殖/细胞毒活性，以及​​这些对癌细胞的显着选择性。