6,7-(methylenedioxy)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-(methylenedioxy)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
• 英文别名: 7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-b]acridin-9(6H)-one；7,8-dihydro-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-b]quinolin-9-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: NVFXQNBJJWRVEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-(methylenedioxy)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 9-chloro-6,7-(methylenedioxy)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  WATER SOLUBLE 4-AZAPODOPHYLLOTOXIN ANALOGS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的4-氮杂青蒿琥酯类似物，其中X，R1，R2，R3，R4和Ar如权利要求1所定义，优选为其药学上可接受的盐，可选地为溶剂化合物形式，包括所述类似物的组合物，其用途作为药物，特别是用于治疗癌症，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US20160333022A1
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 在 1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium chloride 、 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6,7-(methylenedioxy)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效和可持续获得喹啉和A啶的方法：异咪唑鎓盐介导C–C和C–N键的形成

  摘要：

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900880

文献信息

• Iron/acetic acid mediated intermolecular tandem C–C and C–N bond formation: an easy access to acridinone and quinoline derivatives
  作者：R. R. Rajawinslin、Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Yi-Hsiang Huang、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Mei-Ling Chen、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c4ra06410k

  日期：——

  An efficient iron/acetic acid mediated one pot reductive cyclization protocol was successfully developed for the synthesis of acridinone and quinoline derivatives.

  一种高效的铁/醋酸介导的一锅式还原环化方案成功开发，用于合成吖啶酮和喹啉衍生物。
• Iron/acetic acid mediated synthesis of 6,7-dihydrodibenzo[b,j][1,7]phenanthroline derivatives via intramolecular reductive cyclization
  作者：R. R. Rajawinslin、Sachin S. Ichake、Veerababurao Kavala、Sachin D. Gawande、Yi-Hsiang Huang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c5ra06395g

  日期：——

  the synthesis of novel 6,7-dihydrodibenzo[b,j][1,7]phenanthroline derivatives is described. In this two-step procedure, aldol addition and reductive cyclization methods are effectively utilized for the construction of C–C and C–N bonds. This highly efficient process proceeds under mild conditions, tolerates different functional groups, and provides various substituted 6,7-dihydrodibenzo[b,j][1,7]phenanthroline

  描述了一种有效的铁/乙酸介导的分子内还原环化方案，用于合成新型6,7-二氢二苯并[ b，j ] [1,7]菲咯啉衍生物。在此两步过程中，醛醇加成和还原环化方法被有效地用于C–C和C–N键的构建。这种高效的方法在温和的条件下进行，可耐受不同的官能团，并以良好或极好的收率提供了各种取代的6,7-二氢二苯并[ b，j ] [1,7]菲咯啉衍生物。另外，还描述了这些衍生物的各种合成用途。
• [EN] WATER SOLUBLE 4-AZAPODOPHYLLOTOXIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE 4-AZAPODOPHYLLOTOXINE SOLUBLES DANS L'EAU
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2015107119A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to 4-azapodophyllotoxin analogs of formula (I) in which X, R1, R2, R3, R4 and Ar are as defined in claim 1, preferably a pharmaceutically acceptable salt thereof, optionally in the form of a solvate, a composition comprising said analogs, their use as medicament, in particular for the treatment of cancer, and a process for their preparation.

  本发明涉及公式（I）中的4-azapodophyllotoxin类似物，其中X，R1，R2，R3，R4和Ar如权利要求1所定义，优选为药学上可接受的盐，可选地为溶剂化合物形式，包括所述类似物的组合物，它们作为药物的用途，特别是用于治疗癌症，以及它们的制备方法。
• US9783547B2
  申请人：——

  公开号：US9783547B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。