二羟基二氢吲哚 | 138937-28-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 二羟基二氢吲哚
• 中文别名: 5,6-二羟基吲哚啉HBR盐；二羟基二氢吲哚HBR
• 英文名称: 5,6-dihydroxyindoline hydrobromide
• 英文别名: 5,6-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-indolium bromide；2,3-dihydro-1H-indol-1-ium-5,6-diol;bromide
• CAS: 138937-28-7
• 化学式: BrH*C₈H₉NO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: TXMQOPNBBITFNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fumaric acid disodium salt 、 二羟基二氢吲哚 在 palladium-carbon sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以76.5%的产率得到5,6-二羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles by dehydrogenation of indolines

  摘要：

  通过脱水吲哚啉或其盐，可得到具有公式（I）的相应吲哚。在该公式中，R.sup.1和R.sup.3分别独立地表示氢或1至4个碳原子的烷基，R.sup.2表示氢、甲基或羧基，R.sup.4和R.sup.5独立地表示氢、氨基、羟基、1至4个碳原子的烷基或1至4个碳原子的烷氧基，或者在R.sup.4和R.sup.5结合到相邻的C原子的情况下，两个残基也可以共同表示具有1至4个碳原子的烷基二氧基。该过程允许生产高收率、非常纯净的吲哚。

  公开号：

  US05536843A1
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>benzamide 在 氢溴酸 、 草酸铜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 二羟基二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种化合物5，6-二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种化合物5，6‑二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐的制备方法，我们采用市售的苯乙胺SM‑0为原料，先与酰氯反应得到酰胺SM‑1，后者经过与卤素单质反应得到式III化合物，式III化合物经过草酸铜催化的分子内关环反应生产式IV化合物，式IV化合物在氢卤酸中，分别得到所需要的目标化合物式I和式II。本发明的有益效果是：1)本发明采用廉价的草酸铜作为成环反应的催化剂，原料廉价易得，式Ⅲ化合物制备式Ⅳ化合物的方法中，反应产率高，副反应少，适于工业化生产；2)整体过程操作简单，所得到的产品纯度高、稳定性好、易于长期放置使用。

  公开号：

  CN107540596B

文献信息

• Dyeing compositions containing indoline compounds and process for dyeing
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05427588A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  The invention relates to indoline compounds of formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 and R.sub.2 denote hydrogen, alkyl, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, nitro, hydroxyl, alkoxy or NHR where R can be hydrogen, alkyl, monohydroxyalkyl or polyhydroxyalkyl; X denotes oxygen or sulfur; R.sub.3 represents --OR.sub.4 or NR.sub.5 R.sub.6 where R4 denotes alkyl, alkenyl, benzyl, alkoxyalkyl or haloalkyl; R.sub.5 and R.sub.6 denote alkyl; R.sub.1 and R.sub.2 not simultaneously denoting hydrogen or nitro and when R.sub.1 denotes alkyl, alkoxy or mono- or polyhydroxyalkyl, R.sub.2 denotes NHR or hydroxyl, and to their use in dyeing keratinous fibers.

  该发明涉及式(I)的吲哚啉化合物：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2表示氢、烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、硝基、羟基、烷氧基或NHR，其中R可以是氢、烷基、单羟基烷基或多羟基烷基；X表示氧或硫；R.sub.3代表--OR.sub.4或NR.sub.5R.sub.6，其中R4表示烷基、烯基、苄基、烷氧基烷基或卤代烷基；R.sub.5和R.sub.6表示烷基；R.sub.1和R.sub.2不同时表示氢或硝基，当R.sub.1表示烷基、烷氧基或单羟基或多羟基烷基时，R.sub.2表示NHR或羟基，并用于染色角蛋白纤维。
• Generation of the Neurotoxin 6-Hydroxydopamine by Peroxidase/H2O2 Oxidation of Dopamine
  作者：Alessandra Napolitano、Orlando Crescenzi、Alessandro Pezzella、Giuseppe Prota

  DOI：10.1021/jm00006a010

  日期：1995.3

  the tyrosinase/O2 system or chemical agents such as periodate or ferricyanide. These and other data suggest that, under the conditions adopted, nucleophilic attack of the hydrogen peroxide anion on DQ leading to TQ significantly competes with the intramolecular cyclization path. In line with this mechanism, the reaction course was not affected by the presence of hydroxyl radical scavengers. Peroxidase/H2O2

  在生理pH值下，过氧化物酶/ H2O2系统对神经递质多巴胺（DA）的氧化作用除了会导致多巴胺色素和多巴胺醌（DQ）氧化环化产生的5,6-二羟基吲哚外，还会导致大量的神经毒素6-羟基多巴胺（6 -OHDA）的形式为氧化醌类化合物（topaminequinone，TQ）。已表明，TQ的形成主要取决于反应介质中过氧化氢的存在，当使用酪氨酸酶/ O2系统或化学试剂（如高碘酸盐或铁氰化物）进行DA氧化时，未观察到TQ的形成。这些和其他数据表明，在采用的条件下，过氧化氢阴离子对DQ的亲核攻击导致TQ与分子内环化路径显着竞争。按照这种机制，反应过程不受羟基自由基清除剂的存在的影响。如所预期的，N-乙酰基多巴胺模型（1）的过氧化物酶/ H2O2氧化产生的2-羟基-1,4-苯醌3的产率高达55％，具体取决于儿茶酚胺/ H2O2的摩尔比。同样，使4-甲基-1,2-苯醌（4）与过氧化氢反应，以良好的收率得到2-羟基-5-甲基-1
• Tinctorial composition based on 5,6-dihydroxyindolines and method for
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05178637A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  The invention relates to the use of a 5,6-dihydroxyindoline corresponding to the formula (I): ##STR1## in which R represents a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, as well as the acid addition salts of these compounds for dyeing keratinous materials, in particular human keratinous materials, and to the tinctorial compositions and methods employed.

  本发明涉及使用式(I)的5,6-二羟基吲哚，其中R代表氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基，以及这些化合物的酸盐加成物来染色角质形成的材料，特别是人类角质形成的材料，以及所使用的染料组合物和方法。
• Novel coupling components
  申请人：Knuebel George

  公开号：US20060000032A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Keratin fibers are colored by an agent comprising a coupler which is a m-phenylenediamine derivative of the formula (I) wherein R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 monohydroxyalkyl group; R 2 is a methyl or an ethyl group; each of R 3 and R 4 is independently a branched or unbranched C 2 -C 6 hydroxyalkyl group; and a cosmetically acceptable carrier. These couplers exhibit improved toxicological and dermatological properties and permit hair colorations in a broad color spectrum with good fastness properties.

  角蛋白纤维通过包含一种偶联剂来着色，该偶联剂是公式（I）的m-苯二胺衍生物，其中R1是C1-C4烷基或C1-C4单羟基烷基；R2是甲基或乙基基团；R3和R4中的每一个独立地是分支或未分支的C2-C6羟基烷基；以及一个化妆品可接受的载体。这些偶联剂具有改善的毒理学和皮肤学特性，并允许在广泛的颜色范围内进行头发染色，具有良好的牢度性能。
• Verfahren zur Herstellung von 5,6-Dihydroxyindolinen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0530629A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  Durch Umsetzung von 5,6-Dialkoxyindolinen mit Bromwasserstoffsäure und anschließende direkte Auskristallisation aus der wäßrigen Reaktionsmischung sind 5,6-Dihydroxyindoline der allgemeinen Formel (I) worin die Reste R¹ und R³ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen und der Rest R² Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Carboxylgruppe bedeuten, in einfacher Weise zugänglich.

  将 5,6-二烷氧基吲哚与氢溴酸反应，然后从含水反应混合物中直接结晶出通式 (I) 的 5,6-二羟基吲哚类化合物 其中，自由基 R¹ 和 R³ 分别表示氢或 1 至 4 个碳原子的烷基，自由基 R² 表示氢、1 至 4 个碳原子的烷基或羧基。