2-amino-5-(4-fluorophenyl)-8,9-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,5H,7H,10H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(4-fluorophenyl)-8,9-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,5H,7H,10H)-dione
• 英文别名: 2-Amino-5-(4-fluorophenyl)-3,5,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione；2-amino-5-(4-fluorophenyl)-3,5,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₄O₂
• 分子量: 326.33
• InChiKey: VWUJIKKYRXDRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 1,3-环己二酮 、 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-amino-5-(4-fluorophenyl)-8,9-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,5H,7H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在水介质中通过三组分反应有效合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物

  摘要：

  通过6-氨基嘧啶，芳族醛和三乙胺的三组分反应合成了一系列嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物。1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮在水性介质中存在三乙基苄基氯化铵。该方案的优点是产量高，损失少，后处理容易并且环保。杂环化学杂志，46，237（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.57

文献信息

• An efficient synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline derivatives<i>via</i>three-component reaction in aqueous media
  作者：Da-Qing Shi、Li-Hui Niu、Hao Yao、Hong Jiang

  DOI：10.1002/jhet.57

  日期：2009.3

  A series of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives was synthesized by three-component reaction of 6-aminopyrimidine, aromatic aldehydes and 1,3-cyclohexanedione or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in aqueous media in the presence of triethylbenzylammonium chloride. This protocol has the advantages of higher yields, lower lost, easy work-up, and environmentally friendly procedure. J. Heterocyclic Chem

  通过6-氨基嘧啶，芳族醛和三乙胺的三组分反应合成了一系列嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物。1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮在水性介质中存在三乙基苄基氯化铵。该方案的优点是产量高，损失少，后处理容易并且环保。杂环化学杂志，46，237（2009）。
• A facile ZrO2 nanoparticles catalyzed synthesis of 2-amino-5-arylpyrimido[4,5-b]quinolinediones
  作者：Manouchehr Mamaghani、Mona Jamali Moghadam、Rogheyeh Hossein Nia

  DOI：10.1007/s13738-016-0988-6

  日期：2017.2

  In this investigation, an efficient and ecofriendly multicomponent reaction is described for the green synthesis of 2-amino-5-arylpyrimido[4,5-b]quinolinedione derivatives using ZrO2 (NPs). In this protocol, the reaction of 2,6-diaminopyrimidin-4(1H)-one, arylaldehyde and 1,3-cyclohexanedione or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in the presence of ZrO2 (NPs) in ethylene glycol at 120 °C produced the

  在这项研究中，描述了使用ZrO 2（NPs）绿色合成2-氨基-5-芳基嘧啶[4,5- b ]喹啉二酮衍生物的有效且环保的多组分反应。在此协议中，在ZrO 2（NPs）存在下，2,6-二氨基嘧啶-4（1 H）-one，芳醛与1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应在120°C的条件下，乙二醇能以理想的收率（90–98％）和较短的反应时间（8–60分钟）生产出所需的产品。该方法的显着特点是使用可循环使用的催化剂，绿色溶剂，易于后处理和优异的收率。