(E)-4-bromo-N-methylbut-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-bromo-N-methylbut-2-enamide
• 化学式: C₅H₈BrNO
• 分子量: 178.029
• InChiKey: LIBKXPJFDYNBFA-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-N-methylbut-2-enamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-(2-(4-(2-cyclobutyl-2-phenyl-1-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl)vinyl)phenoxy)ethyl)((E)-4-(methylamino)-4-oxobut-2-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE

  摘要：

  本文披露了化合物或其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗乳腺癌的方法，通过向需要治疗的受试者施用这些化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。乳腺癌可能是ER阳性乳腺癌，需要治疗的受试者可能表达突变的ER-α蛋白。

  公开号：

  US20180141913A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸 、 盐酸甲胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(E)-4-bromo-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel benzothiophene analogs as selective estrogen receptor covalent antagonists against breast cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113543

文献信息

• [EN] SALTS OF INDAZOLE DERIVATIVE AND CRYSTALS THEREOF<br/>[FR] SELS DE DÉRIVÉ D'INDAZOLE ET CRISTAUX ASSOCIÉS
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2019225552A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The present invention provides salts of (E)-N-methyl-4-((2-(4-((E)-4,4,4-trifluoro-1-(3-fluoro-1H-indazol-5-yl)-2-phenylbut-1-en-1-yl)phenoxy)ethyl)amino)but-2-enamide represented by the formula I and acids, and crystals thereof, possessing a potential to be used as drug substance in pharmaceuticals. [Chem. 1]

  本发明提供了由化学式I表示的(E)-N-甲基-4-((2-(4-((E)-4,4,4-三氟-1-(3-氟-1H-吲哚-5-基)-2-苯基丁-1-烯-1-基)苯氧基)乙基)氨基)丁-2-烯酰胺的盐和酸，以及具有作为药物物质在制药中使用潜力的晶体。【化学1】
• Benzothiophene derivatives as selective estrogen receptor covalent antagonists: Design, synthesis and anti-ERα activities
  作者：Chengfeng Bai、Shuangjie Wu、Shengnan Ren、Meiqi Zhu、Guoshun Luo、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116395

  日期：2021.10

  novel 6-OH-benzothiophene (BT) derivatives targeting ERα and deriving from Raloxifene were designed, synthesized, and biologically evaluated as covalent antagonists. Driven by the antiproliferative efficacy in ER+ breast cancer cells, our chemical optimization finally led to compound 19d that with potent antagonistic activity in ER+ tumor cells while without agonistic activity in endometrial cells. Moreover

  几十年来，雌激素受体 α 一直是乳腺癌的有效治疗靶点。然而，大约 50% 最初对标准护理 (SoC) 有反应的患者，例如接受他莫昔芬治疗，通常不可避免地会发展为内分泌抗性 ER+ 表型。最近，靶向 ERα 的选择性雌激素受体共价拮抗剂 (SERCA) 已被证明是一种治疗选择。在本研究中，一系列新型 6-OH-苯并噻吩 (BT) 衍生物靶向 ERα 并衍生自雷洛昔芬，被设计、合成和生物学评估为共价拮抗剂。在 ER+ 乳腺癌细胞的抗增殖功效的推动下，我们的化学优化最终导致化合物19d在 ER+ 肿瘤细胞中具有强效拮抗活性，而在子宫内膜细胞中没有激动活性。此外，进行对接模拟以阐明结合模式，揭示19d作为拮抗剂并与ER螺旋H11的530位的半胱氨酸残基共价结合。
• 一种2-羰基苯并噻吩类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113801094A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明公开了一种2‑羰基苯并噻吩类化合物及其制备方法和用途，其包含结构如通式(I)或(II)所示的化合物。本发明的化合物或其可药用的盐对于MCF‑7细胞以及Ishikawa细胞具有抗增殖作用，可用于制备治疗人乳腺癌、子宫内膜癌的药物。
• X-ray crystallography study and optimization of novel benzothiophene analogs as potent selective estrogen receptor covalent antagonists (SERCAs) with improved potency and safety profiles
  作者：Chengfeng Bai、Yang Lv、Shuangshuang Xiong、Shuangjie Wu、Lin Qi、Shengnan Ren、Meiqi Zhu、Haijuan Dong、Hongtao Shen、Zhaoxing Li、Yinxue Zhu、Hui Ye、Haiping Hao、Yibei Xiao、Hua Xiang、Guoshun Luo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106919

  日期：2023.12
• TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：EISAI R & D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US20180141913A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Disclosed herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds for treating breast cancer by administration to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The breast cancer may be an ER-positive breast cancer and/or the subject in need of treatment may express a mutant ER-α protein.

  本文披露了化合物或其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗乳腺癌的方法，通过向需要治疗的受试者施用这些化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。乳腺癌可能是ER阳性乳腺癌，需要治疗的受试者可能表达突变的ER-α蛋白。