6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: KMDYKGAROAJAHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 、 苯甲醇 在 lithium amide 、 7,9-Dimesityl-7H-acenaphtho[1,2-d]imidazol-9-ium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化醇脱氢-偶联-芳构化选择性模块化合成邻位取代酚

  摘要：

  酚类是各种精细化学品、生物活性分子和功能材料的关键前体和核心基序，其中邻位取代酚类的定点合成极具吸引力和挑战性。在这里，我们提出了一种钯催化的脱氢-偶联-芳构化方案，以从环己醇和伯醇中获得邻位取代的苯酚。在此模块化协议中，以水和氢气作为清洁副产品，实现了广泛的底物范围。邻位单取代和邻位二取代很容易通过 N-杂环卡宾 (NHC) 配体和碱的量来控制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00826
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-四氢萘酮 、 苯基锂 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过两步一锅还原/交叉偶联程序合成取代的苯甲醛

  摘要：

  介绍了通过两步一锅法合成官能化（苯）醛的方法。该方法使用稳定的半铝铝作为四面体中间体，保护潜在的醛，使其适合于随后与（强亲核性）有机金属试剂交叉偶联，从而生成各种烷基和芳基取代的苯甲醛。这种非常快速的方法还有助于11 C放射性标记醛的有效合成。铝酸盐配合物可将烷基片段金属转移到钯上，然后进行交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01274

文献信息

• 10.1038/s41929-024-01189-2
  作者：Zhu, Cheng-Jie、Yang, Xiuying、Wang, Jianchun

  DOI：10.1038/s41929-024-01189-2

  日期：——

  compatibility of redox potentials. Despite recent advances, achieving a general electrocatalytic cyclic deracemization process without stoichiometric redox reagents remains a formidable challenge. Here we show that electrocatalytic cyclic deracemization of secondary alcohols can be accomplished through sequential iridium-catalysed enantioselective anodic dehydrogenation and rhodium-catalysed cathodic hydrogenation

  在形成新键和立构中心时经常遇到的氧化还原化学依赖于氧化还原电位的相容性。尽管最近取得了进展，但在没有化学计量氧化还原试剂的情况下实现通用电催化循环去消旋化过程仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们表明，利用金属氢化物催化，可以通过连续的铱催化对映选择性阳极脱氢和铑催化阴极氢化来完成仲醇的电催化循环去消旋化。由于更强的氢化物供体需要母体金属配合物具有低还原电位，从而导致固有的氧化还原电位不相容，因此出现了相当大的障碍。尽管如此，我们通过利用可回收的铑催化剂改性电极作为阴极克服了这种不兼容性，这是均相铑催化无法实现的成就。我们的方法能够对具有显着官能团耐受性的生物活性化合物进行化学选择性立体化学编辑。表面表征和机理研究展示了化学修饰电极所赋予的独特优势。
• ESTROGEN AGONIST/ANTAGONIST METABOLITES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1268453A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• [EN] ESTROGEN AGONIST/ANTAGONIST METABOLITES<br/>[FR] METABOLITES AGONISTES/ANTAGONISTES D'OESTROGENE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2001077093A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  This invention relates to compounds that are mammalian metabolites of (-)-cis-6-phenyl-5-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-ol. The compounds of the invention can be used as standards for analytical assays or as intermediates for the further chemical synthesis or biosynthesis of chemical entities. The invention also relates to pharmaceutical compositions for the treatment of disease and methods of treating disease.
• Synthesis of Substituted Benzaldehydes via a Two-Step, One-Pot Reduction/Cross-Coupling Procedure
  作者：Dorus Heijnen、Hugo Helbert、Gert Luurtsema、Philip H. Elsinga、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01274

  日期：2019.6.7

  The synthesis of functionalized (benz)aldehydes, via a two-step, one-pot procedure, is presented. The method employs a stable aluminum hemiaminal as a tetrahedral intermediate, protecting a latent aldehyde, making it suitable for subsequent cross-coupling with (strong nucleophilic) organometallic reagents, leading to a variety of alkyl and aryl substituted benzaldehydes. This very fast methodology

  介绍了通过两步一锅法合成官能化（苯）醛的方法。该方法使用稳定的半铝铝作为四面体中间体，保护潜在的醛，使其适合于随后与（强亲核性）有机金属试剂交叉偶联，从而生成各种烷基和芳基取代的苯甲醛。这种非常快速的方法还有助于11 C放射性标记醛的有效合成。铝酸盐配合物可将烷基片段金属转移到钯上，然后进行交叉偶联。
• Selective Modular Synthesis of <i>ortho</i>-Substituted Phenols via Pd-Catalyzed Dehydrogenation–Coupling–Aromatization of Alcohols
  作者：Guangkuo Zeng、Lingyun Shen、Qingshu Zheng、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.3c00826

  日期：2023.5.5

  Phenols are pivotal precursors and core motifs for various fine chemicals, bioactive molecules, and functional materials, among which the site-selective syntheses of ortho-substituted phenols are very attractive and challenging. Here, we present a palladium-catalyzed dehydrogenation–coupling–aromatization protocol to access ortho-substituted phenols from cyclohexanols with primary alcohols. Broad substrate

  酚类是各种精细化学品、生物活性分子和功能材料的关键前体和核心基序，其中邻位取代酚类的定点合成极具吸引力和挑战性。在这里，我们提出了一种钯催化的脱氢-偶联-芳构化方案，以从环己醇和伯醇中获得邻位取代的苯酚。在此模块化协议中，以水和氢气作为清洁副产品，实现了广泛的底物范围。邻位单取代和邻位二取代很容易通过 N-杂环卡宾 (NHC) 配体和碱的量来控制。