1-(3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one；1-[3,5-Bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: SJQKLIYQDWKCJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以64.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2′-卤代查尔酮衍生物、其制法及药物组合物与用途

  摘要：

  本发明属于医药领域，公开了2′‑卤代查尔酮衍生物、其制法及药物组合物与用途。具体涉及一类如通式(I)所示的2′‑卤代查尔酮衍生物及其医学上可接受的盐，及该类化合物单体或药用组合物在制备炎症和/或炎症免疫相关疾病治疗药物中的应用。

  公开号：

  CN113979851A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 溴甲基甲基醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以34.6 %的产率得到1-(3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  羟基化查耳酮作为抗阿尔茨海默病的高效双功能药物的合理设计、合成和活性

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种进行性神经退行性疾病，其特征在于大脑中的细胞外淀粉样蛋白斑块。最近的研究表明，最近发现的与脂质过氧化氢积累相关的细胞死亡途径铁死亡与 AD 的发生和恶化密切相关。ferroptosis 抑制剂的应用可以缓解细胞和动物模型中 AD 的发展。在此，我们设计并合成了一系列通过在核心结构中整合杂环二甲氨基嘧啶的双功能羟基化查尔酮衍生物，以同时优化它们对 Aβ 蛋白聚集和铁死亡的抑制活性。新合成的查尔酮衍生物的抑制能力大大提高。结果表明，在溶液和细胞模型中，二甲氨基嘧啶结构的引入改善了 Aβ 蛋白聚集抑制活性的作用。三羟基查耳酮衍生物AN-5在细胞模型中提供了对 Aβ 蛋白聚集的最佳抑制活性。三羟基化合物AN-5在低于100 µM（IC 50 > 1 mM）的浓度下不显示细胞毒性 ，但对促进细胞增殖有显着作用。结果表明，化合物AN-5可能潜在地促进受损脑组织中神经元细胞

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105662

文献信息

• Synthesis and investigation of dihydroxychalcones as calpain and cathepsin inhibitors
  作者：Kyung Hye Baek、Radha Karki、Eung-Seok Lee、Younghwa Na、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1016/j.bioorg.2013.09.002

  日期：2013.12

  order to identify potential calpain and cathepsin inhibitors we prepared 12 dihydroxychalcone analogues and tested their ability to inhibit μ-calpain, m-calpain, cathepsins B and L. In the calpain inhibition test, compound 10 exhibited the most active inhibitory activity against m-calpain with an IC50 value of 25.25 ± 0.901 μM. With respect to inhibition of cathepsins B and L, compound 13 exhibited

  为了鉴定潜在的钙蛋白酶和组织蛋白酶抑制剂，我们制备了12种二羟基查耳酮类似物，并测试了它们抑制μ-钙蛋白酶，m-钙蛋白酶，组织蛋白酶B和L的能力。在钙蛋白酶抑制试验中，化合物10对m-的活性最强。钙蛋白酶的IC 50值为25.25±0.901μM。关于组织蛋白酶B和L的抑制，化合物13对组织蛋白酶L表现出最强的抑制活性，对组织蛋白酶B表现出中等的抑制活性（IC 50）值分别为2.80±0.100和11.47±0.087μM。我们的结果表明，通过适当调节结构和/或结合对特定钙蛋白酶和组织蛋白酶抑制有效的官能团的基本方面，开发钙蛋白酶和组织蛋白酶双重抑制剂的可能性。
• 1-苯基-3-(4-(嘧啶-5-基氨基)苯基)丙-2-烯-1-酮类化合物及其用途
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN113831296B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明提供了一种1‑苯基‑3‑(4‑(嘧啶‑5‑基氨基)苯基)丙‑2‑烯‑1‑酮类化合物或其药学上可接受的盐具有化学式(I)的化合物其中R1、R2、R3和R4分别为氢或羟基，R5和R6为含有C1‑16烷基或C2‑16烯基。本发明的化合物对Aβ蛋白的聚集具有很好的抑制效果，通过抑制Aβ蛋白的聚集保护神经细胞活性，通过抑制细胞脂质过氧化水平，抑制细胞铁死亡。有希望进一步开发用于治疗阿尔茨海默症等，或是作为铁死亡抑制剂治疗与细胞铁死亡相关的疾病。
• Potential application value of hydroxychalcones based on isoliquiritigenin in agricultural plant diseases
  作者：Hu Li、Zheng-Rong Wu、Qing-Ru Chu、Hong-Jie Liang、Ying-Qian Liu、Tian-Lin Wu、Yue Ma

  DOI：10.1039/d2nj03261a

  日期：——

  To improve the fungicidal activity of the lead compound isoliquiritigenin, 33 hydroxychalcones were designed and prepared.

  为了提高领先化合物异黄酮的杀真菌活性，设计并制备了33种羟基查尔酮。
• Substituted phenyl-1,3-dioxoloquinoline derivatives and their use as antitumor agents
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：EP0496634A1

  公开（公告）日：1992-07-29

  The present invention relates to the compounds of formula (I), wherein:    R¹ is hydrogen, hydroxy or amino;    R² is hydrogen, hydroxy, methoxy or methoxymethoxy;    R³ is hydrogen, hydroxy, amino, methoxy, methoxymethoxy or, taken together with R², methylenedioxy (also known as 1,3 dioxolo);    R⁴ is hydrogen, hydroxy, methoxy, methoxymethoxy, benzyl, di(C₁₋₄)alkylaminomethyl or, taken together with R³, methylenedioxy;    R⁵ is hydrogen or hydroxy; provided that at least one of R¹ through R⁵ is other than hydrogen; and i) X² is hydroxy or methoxy with X¹, X³ and X⁴ being hydrogen; or ii) X¹ taken together with X²,    X² taken together with X³ or    X³ taken together with X⁴, is methylenedioxy, provided that each of the remaining respective X¹, X², X³ and X⁴ substituents are hydrogen, intermediates in the synthesis of them, pharmaceutical formulation containing them, their use as inhibitors of topoisomerase and their use in the treatment of tumors.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R¹ 是氢、羟基或氨基； R² 是氢、羟基、甲氧基或甲氧基甲氧基； R³ 是氢、羟基、氨基、甲氧基、甲氧基甲氧基，或与 R² 一起是亚甲基二氧基（又称 1，3 二氧环己烷）； R⁴ 是氢、羟基、甲氧基、甲氧基甲氧基、苄基、二(C₁₋₄)烷基氨基甲基或与 R³ 结合为亚甲基二氧基； R⁵ 是氢或羟基； 但 R¹ 至 R⁵ 中至少有一个不是氢；以及 i) X² 是羟基或甲氧基，其中 X¹、X³ 和 X⁴ 是氢；或 ii) X¹ 与 X²、 X² 与 X³ 或 X¹与 X²、X²与 X³或 X³与 X⁴一起为亚甲基二氧基，条件是 X¹、X²、X³和 X⁴各自的其余取代基均为氢、 它们的合成中间体、含有它们的药物制剂、它们作为拓扑异构酶抑制剂的用途以及它们在治疗肿瘤中的用途。
• A colorimetric assay adapted to fragment screening revealing aurones and chalcones as new arginase inhibitors
  作者：Jason Muller、Luca Marchisio、Rym Attia、Andy Zedet、Robin Maradan、Maxence Vallet、Alison Aebischer、Dominique Harakat、François Senejoux、Christophe Ramseyer、Sarah Foley、Bruno Cardey、Corine Girard、Marc Pudlo

  DOI：10.1039/d3md00713h

  日期：——

  However, the limited binding capacity of fragments requires working at high concentrations, which increases the risk of interference and false positives. In this study, we investigated three colorimetric assays and selected one based on interference for screening under these challenging conditions. The subsequent adaptation and application to the screening a library of metal chelator fragments resulted

  精氨酸酶是一种难以靶向的金属酶，与多种疾病有关，包括癌症、传染病和心血管疾病。尽管存在医学需求，但现有抑制剂的结构多样性有限，主要由氨基酸及其衍生物组成。对创新精氨酸酶抑制剂的探索现已扩展到筛选方法。由于精氨酸酶的活性位点小而窄，筛选必须满足基于片段的筛选标准。然而，片段的结合能力有限，需要在高浓度下工作，这增加了干扰和误报的风险。在这项研究中，我们研究了三种比色测定法，并根据干扰选择了一种在这些具有挑战性的条件下进行筛选。随后对金属螯合剂片段库的筛选进行调整和应用，鉴定出四种具有中等活性的化合物。对其中一个热门化合物的一系列化合物进行合成和评估，得到化合物21a ，其 IC 50值为 91.1 μM，接近参考化合物白皮杉醇。最后，分子模型支持金酮和查耳酮与精氨酸酶活性位点的潜在结合，表明它们是开发新型精氨酸酶抑制剂的新候选者。