3-O-benzyl-6,7-dideoxy-4-[(methoxymethoxy)methyl]-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-galacto-hept-6-enofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6,7-dideoxy-4-[(methoxymethoxy)methyl]-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-galacto-hept-6-enofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: BSUNGLFMWNKPQO-KLBVCGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6,7-dideoxy-4-[(methoxymethoxy)methyl]-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-galacto-hept-6-enofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮葡萄糖全合成6-O-苯甲酰基玉米烯醇

  摘要：

  摘要 描述了由双丙酮葡萄糖全合成6- O-苯甲酰基zeylenol。关键步骤是产生一个四级碳立体中心的醛醇-坎尼扎罗交叉反应，以及通过闭环复分解（RCM）进行环化。在这四个立体生成中心中，有两个源自双丙酮葡萄糖，四元立体中心是通过交叉的醛醇-Cannizzaro反应生成的，而第四个立体生成中心是由Sharpless不对称环氧化产生的。最后，通过RCM环化并通过用氯化钛（IV）除去苄基进行脱保护得到目标分子。 描述了由双丙酮葡萄糖全合成6- O-苯甲酰基zeylenol。关键步骤是产生一个四级碳立体中心的醛醇-坎尼扎罗交叉反应，以及通过闭环复分解（RCM）进行环化。在这四个立体生成中心中，有两个源自双丙酮葡萄糖，四元立体中心是通过交叉的醛醇-Cannizzaro反应生成的，而第四个立体生成中心是由Sharpless不对称环氧化产生的。最后，通过RCM环化并通过用氯化钛（IV）除去苄基进行脱保护得到目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340903
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.16h， 生成 3-O-benzyl-6,7-dideoxy-4-[(methoxymethoxy)methyl]-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-galacto-hept-6-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮葡萄糖全合成6-O-苯甲酰基玉米烯醇

  摘要：

  摘要 描述了由双丙酮葡萄糖全合成6- O-苯甲酰基zeylenol。关键步骤是产生一个四级碳立体中心的醛醇-坎尼扎罗交叉反应，以及通过闭环复分解（RCM）进行环化。在这四个立体生成中心中，有两个源自双丙酮葡萄糖，四元立体中心是通过交叉的醛醇-Cannizzaro反应生成的，而第四个立体生成中心是由Sharpless不对称环氧化产生的。最后，通过RCM环化并通过用氯化钛（IV）除去苄基进行脱保护得到目标分子。 描述了由双丙酮葡萄糖全合成6- O-苯甲酰基zeylenol。关键步骤是产生一个四级碳立体中心的醛醇-坎尼扎罗交叉反应，以及通过闭环复分解（RCM）进行环化。在这四个立体生成中心中，有两个源自双丙酮葡萄糖，四元立体中心是通过交叉的醛醇-Cannizzaro反应生成的，而第四个立体生成中心是由Sharpless不对称环氧化产生的。最后，通过RCM环化并通过用氯化钛（IV）除去苄基进行脱保护得到目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340903