2-acetyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-Acetyl-2-phenacylcyclopentan-1-one；2-acetyl-2-phenacylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: RXNBJDNMKZHDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-乙酰基环戊酮 在 cerium(III) chloride 、 氧气 、 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 异丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以61%的产率得到2-acetyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铈催化，从苯乙烯中氧化合成 1,2-二恶烷衍生物及其裂解为 1,4-二羰基化合物

  摘要：

  1,4-二酮是通过铈催化的苯乙烯与分子氧和1,3-二羰基化合物的氧化偶联制备的。这个两步序列是作为一锅法进行的，没有分离中间产物。第一步是金属催化的自由基反应，产生 3-羟基-1,2-二恶烷衍生物，即最初形成的 4-氢过氧酮的环互变异构体。在该序列的第二步中，这些内过氧化物通过 Kornblum-DeLaMare 断裂与 AcCl-吡啶转化为 1,4-二羰基基序。几种中间体 1,2-二恶烷衍生物可以被分离出来，并通过 X 射线晶体学进行结构表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500487

文献信息

• Formation of δ-Lactones by Cerium-Catalyzed, Baeyer–Villiger-Type Coupling of β-Oxoesters, Enol Acetates, and Dioxygen
  作者：Irina Geibel、Anna Dierks、Marc Schmidtmann、Jens Christoffers

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01441

  日期：2016.9.2

  Formation of δ-lactones is observed when cyclopentanone-2-carboxylates are converted in a cerium-catalyzed reaction with α-aryl vinyl acetates under oxidative conditions. The products of this transformation possess a 1,4-dicarbonyl constitution together with a quaternary carbon center. Atmospheric oxygen is the oxidant in this process, which can be regarded as ideal from economic and ecological points

  当环戊酮-2-羧酸酯在铈催化下与α-芳基乙酸乙烯酯在氧化条件下转化为铈时，可观察到δ-内酯的形成。该转化的产物具有1，4-二羰基结构以及季碳中心。大气中的氧气是该过程中的氧化剂，从经济和生态角度来看，这可以认为是理想的氧化剂。这种新的C–C偶联和氧化反应的其他优点是操作简便以及无毒廉价的CeCl 3 ·7 H 2的应用O作为前催化剂。提出了迄今为止前所未有的反应，它是通过1,2-二恶烷衍生物进行的，该衍生物在Baeyer-Villiger型途径中的氧碳正离子形成时分解。这种机理的观点得到了以下观察结果的支持：富电子的（供体取代的或杂芳族的）烯醇酯比缺电子的同类物具有更高的产率。除了作为副产物形成的1,4-二酮和α-羟基化的β-氧代酯外，δ-内酯的收率范围从中等到良（最高74％）。
• Formation of 1,4-Diketones by Aerobic Oxidative CC Coupling of Styrene with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Michael Rössle、Thomas Werner、Angelika Baro、Wolfgang Frey、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/anie.200461406

  日期：2004.12.3
• Cerium-Catalyzed, Aerobic Oxidative Synthesis of 1,2-Dioxane Derivatives from Styrene and Their Fragmentation into 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Michael Rössle、Thomas Werner、Wolfgang Frey、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200500487

  日期：2005.12

  1,4-Diketones were prepared by cerium-catalyzed oxidative coupling of styrene with molecular oxygen and 1,3-dicarbonyl compounds. This two-step sequence was performed as a one-pot procedure without isolation of the intermediate products. The first step is a metal-catalyzed radical reaction yielding 3-hydroxy-1,2-dioxane derivatives being the cyclotautomers of initially formed 4-hydroperoxy ketones

  1,4-二酮是通过铈催化的苯乙烯与分子氧和1,3-二羰基化合物的氧化偶联制备的。这个两步序列是作为一锅法进行的，没有分离中间产物。第一步是金属催化的自由基反应，产生 3-羟基-1,2-二恶烷衍生物，即最初形成的 4-氢过氧酮的环互变异构体。在该序列的第二步中，这些内过氧化物通过 Kornblum-DeLaMare 断裂与 AcCl-吡啶转化为 1,4-二羰基基序。几种中间体 1,2-二恶烷衍生物可以被分离出来，并通过 X 射线晶体学进行结构表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)