α-(4-methoxyphenyl)-α-methylbenzenepropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-(4-methoxyphenyl)-α-methylbenzenepropanol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-2-ol；2-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-butan-2-OL
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: NNCNGEKNKYUWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 、 C₆₉H₅₇N₂O₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 α-(4-methoxyphenyl)-α-methylbenzenepropanol
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）的穿梭芳基化反应催化了未过滤醇的可逆碳-碳键活化

  摘要：

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.02.029

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Secondary and Tertiary Boronic Esters via Matteson Homologation
  作者：Markus Tost、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02360

  日期：2023.9.22

  esters with lithium dichlorocarbenoids and various nucleophiles proved to be a useful method for the synthesis of functionalized polyketides in a highly stereoselective fashion. Via repeated homologation steps, only 1,2-anti- and 1,3-syn-configured products were obtained. Homologation with substituted carbenoids followed by reaction with carbon nucleophiles resulted in configurationally inverted products

  手性硼酸酯与二氯类碳烯锂和各种亲核试剂的 Matteson 同系化被证明是一种以高度立体选择性方式合成官能化聚酮化合物的有用方法。通过重复的同系化步骤，仅获得1,2-反-和1,3-顺-构型的产物。与取代的类胡萝卜素同系化，然后与碳亲核试剂反应，以高度立体选择性的方式产生构型反转的产物和叔硼酸酯。这种方法显着扩展了 Matteson 反应的潜力。
• Preparation of lithium stannide mixtures in organic solvents. A alternate source of lithium in organolithium chemistry
  作者：Reuben D. Rieke、Jun-sik Lee、Young-Sik Kye、Gerard S. Harbison

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.04.037

  日期：2004.10

  Lithium stannides were prepared from lithium naphthalenide and tin (II) chloride or tin (0) powder in THF solvent at room temperature under dry argon atmosphere. They were characterized with elemental analysis, XRD, and solid Li-6.7 NMR. Stabilities and reactivities of lithium stannides prepared from different conditions were tested and showed they were stable for a limited time at low temperatures. Best reactivity was obtained when they were prepared from tin (II) chloride and an excess of lithium naphthalenide. The lithium stannide mixture can reductively cleave carbon-halogen bonds and yield pinacol coupling with aldehydes. Organolithium compounds prepared from lithium stannides and organic halides add to ketones or aldehydes under Barbier conditions. (C) 2004 Published by Elsevier B.V.
• Shuttle arylation by Rh(I) catalyzed reversible carbon–carbon bond activation of unstrained alcohols
  作者：Marius D.R. Lutz、Valentina C.M. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.02.029

  日期：2021.4

  transfer hydrogenation and borrowing hydrogen reactions paved the way to manipulate simple alcohols in previously unthinkable manners and circumvented the need for hydrogen gas. Analogously, transfer hydrocarbylation could greatly increase the versatility of tertiary alcohols. However, this reaction remains unexplored because of the challenges associated with the catalytic cleavage of unactivated C–C bonds

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。