5-(4-nitrophenyl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 英文别名: Ndjcgdrwpqslrr-cgtjxylnsa-；(4aS,5S,10bS)-5-(4-nitrophenyl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: NDJCGDRWPQSLRR-CGTJXYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (4-硝基苄基亚基)苯胺 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有效的路易斯酸催化的Povarov反应，用于一锅立体控制合成多官能化的四氢喹啉

  摘要：

  摘要 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589104

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate (CAN)–Catalyzed, Efficient, One-Pot, Three-Component, aza-Diels–Alder Reactions for a Facile Synthesis of Tetrahydropyranoquinoline Derivatives
  作者：Ravinder Goud Puligoundla、Hanmanth Reddy Vulupala、Nagaiah Kommu、Sudhakar Babu Kondra

  DOI：10.1080/00397911.2014.956366

  日期：2015.2.16

  Abstract A simple, efficient, and cost-effective method for the synthesis of tetrahydropyranoquinoline derivatives by a one-pot condensation of aromatic aldehyde, aromatic amine, and 3,4-dihydro-2H-pyran respectively in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) has been described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在硝酸铈铵 (CAN) 存在下，通过芳香醛、芳香胺和 3,4-二氢-2H-吡喃的一锅缩合反应合成四氢吡喃喹啉衍生物的一种简单、高效且经济的方法。 ) 进行了描述。图形概要
• Imino Diels–Alder reactions: One-pot synthesis of tetrahydroquinolines
  作者：Vinod T. Kamble、Bhaskar S. Davane、Sanjay A. Chavan、Dnyanoba B. Muley、Sandeep T. Atkore

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.016

  日期：2010.3

  Abstract An efficient synthesis of tetrahydroquinoline derivatives is reported via three component coupling reactions of aldehydes and anilines with various dienophiles in the presence of a catalytic amount of perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 –SiO 2 ) under mild reaction conditions.

  摘要：在温和的反应条件下，在催化量的高氯酸吸附在硅胶上（HClO 4 -SiO 2）的情况下，醛和苯胺与各种亲二烯体的三组分偶联反应可有效合成四氢喹啉衍生物。
• Novel Use of Selectfluor ^TM for the Synthesis of <i>cis</i> ‐Fused Pyrano‐ and Furanotetrahydroquinolines
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、V. Sunitha、K. S. Reddy

  DOI：10.1002/adsc.200303101

  日期：2003.11

  Aryl imines formed in situ from aryl aldehydes and aromatic amines undergo smooth [4+2] cycloaddition reactions with cyclic enol ethers such as 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran in the presence of 10 mol % SelectfluorTM in acetonitrile at room temperature to afford pyrano- and furanotetrahydroquinoline derivatives in excellent yields with high endo-selectivity.

  在10 mol％Selectfluor存在下，由芳基醛和芳族胺原位形成的芳基亚胺与环状烯醇醚（如3,4-二氢-2 H-吡喃和2,3-二氢呋喃）进行平稳的[4 + 2]环加成反应。在室温下于乙腈中TM制得吡喃-和呋喃四氢喹啉衍生物，收率高，且具有高的内选择性。
• Imino-Diels-Alder Adducts. Part XIII. Polymorphism in Pyrano [3,2-c] Quinolines
  作者：Krishnan Ravikumar、Balasubramanian Sridhar、Masna Mahesh、Vaddu Venkata Narayana Reddy

  DOI：10.1007/s10870-007-9260-3

  日期：2008.1

  Crystallization by slow evaporation of methanol solution of 5-(4-nitrophenyl)-3,4,4a5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c] quinoline, yields two polymorphs. Rectangle plate-like crystals have a triclinic (P $$ \ifmmode\expandafter\bar\else\expandafter\=\fi1} $$ ) structure, with one molecule in the asymmetric unit, a = 8.2299(5) Å, b = 9.7774(6) Å, c = 11.0047(7) Å, α = 65.718(1)°, β = 75.699(1)° and γ = 71.617(1)°, while, long needle-like crystals exhibit a monoclinic (C2/c) crystal structure in which two independent molecules comprise the asymmetric unit, a = 32.285(3) Å, b = 9.4045(7) Å, c = 22.804(2) Å and β = 114.965(1)°. The crystal structures reveal the molecule in both the polymorphs as an endo-Imino-Diels-Alder cycloadduct isomer. The stereochemistry of the pyran ring in both the polymorphs is exo to the quinoline ring formed in the cycloaddition step. The molecules are linked by N–H···O hydrogen bonds into centrosymmetric dimers forming R2 2(18) rings in the triclinic form, while they are arranged to form a helical chain in the monoclinic form. Crystallization by slow evaporation of methanol solution of 5-(4-nitrophenyl)-3,4,4a5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c] quinoline, yields two polymorphs. The crystal structures reveal the molecule in both the polymorphs as an endo-Imino-Diels-Alder cycloadduct isomer. The stereochemistry of the pyran ring in both the polymorphs is exo to the quinoline ring formed in the cycloaddition step. The molecules are linked by N–H···O hydrogen bonds into centrosymmetric dimers forming R2 2(18) rings in the triclinic form, while they are arranged to form a helical chain in the monoclinic form.

  通过缓慢蒸发 5-(4-硝基苯基)-3,4,4a5,6,10b-六氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉的甲醇溶液结晶，可得到两种多晶体。矩形板状晶体具有三菱（P $ \ifmmode\expandafter\barse\else\expandafter\=\fi1} $$ ）结构，不对称单元中有一个分子，a = 8。2299(5) Å, b = 9.7774(6) Å, c = 11.0047(7) Å, α = 65.718(1)°, β = 75.699(1)°和γ = 71.617(1)°，而长针状晶体呈现单斜（C2/c）晶体结构，其中两个独立分子构成不对称单元，a = 32.285(3) Å，b = 9.4045(7) Å，c = 22.804(2) Å，β = 114.965(1)°。晶体结构显示，该分子在两种多晶型中都是内-内-Diels-Alder 环加载异构体。这两种多晶型中吡喃环的立体化学结构与环化步骤中形成的喹啉环的立体化学结构相同。这些分子通过 N-H-O 氢键连接成中心对称的二聚体，在三linic 形中形成 R2 2(18) 环，而在单linic 形中则排列成螺旋链。通过缓慢蒸发 5-(4-硝基苯基)-3,4,4a5,6,10b-六氢-2H-吡喃并[3,2-c] 喹啉的甲醇溶液进行结晶，可以得到两种多晶体。晶体结构显示，这两种多晶型中的分子都是内离子-Diels-Alder 环加载异构体。这两种多晶型中吡喃环的立体化学结构与环化步骤中形成的喹啉环的立体化学结构相同。这些分子通过 N-H-O 氢键连接成中心对称的二聚体，在三linic 型中形成 R2 2(18) 环，而在单linic 型中则排列成螺旋链。
• Imino Diels–Alder Reactions: Efficient Synthesis of Pyrano and Furoquinolines Catalyzed by ZrCl₄
  作者：M. Mahesh、Ch. Venkateshwar Reddy、K. Srinivasa Reddy、P. V. K. Raju、V. V. Narayana Reddy

  DOI：10.1081/scc-200036586

  日期：2004.12.31

  Anhydrous zirconium tetrachloride is found to be an efficient catalyst for the Imino Diels-Alder reactions of N-benzylideneanilines with 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran to afford pyrano and furo [3,2-c] quinolines in good yields.