N-allyl-N-methyl-1,4-diphenylbut-3-yn-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N-allyl-N-methyl-1,4-diphenylbut-3-yn-2-amine
• 英文别名: N-methyl-1,4-diphenyl-N-prop-2-enylbut-3-yn-2-amine
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: UIBQNRIGYHWVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methyl-1,4-diphenylbut-3-yn-2-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-methyl-1,4-diphenylbut-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的炔丙基胍的级联环化和Kealiinine B和C的总合成

  摘要：

  开发了双乙酸苯基碘鎓（PIDA）促进的炔丙基胍的氧化级联环化。该方案为合成生物碱类kealiinines B和C以及同系物提供了一条有效途径。乙炔取代基的电子性质的差异导致两种环化方式。根据实验结果提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201700934
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 苯乙醛 、 苯乙炔 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-allyl-N-methyl-1,4-diphenylbut-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的炔丙基胍的级联环化和Kealiinine B和C的总合成

  摘要：

  开发了双乙酸苯基碘鎓（PIDA）促进的炔丙基胍的氧化级联环化。该方案为合成生物碱类kealiinines B和C以及同系物提供了一条有效途径。乙炔取代基的电子性质的差异导致两种环化方式。根据实验结果提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201700934

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Guanidines via Cascade Hydroamination/Michael Additions of Mono-<i>N</i>-acryloylpropargylguanidines
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Catherine M. Serrano、Michael Koch、Louis R. Barrows、Ryan E. Looper

  DOI：10.1021/ol502691w

  日期：2014.12.5

  A cascade silver(I)-catalyzed hydroamination/Michael addition sequence has been developed to deliver highly substituted bicyclic guanidines. This transformation gives rise to geometrically and constitutionally stable ene-guanidines and generates a remote stereocenter with moderate to high diastereoselectivity.
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Cascade Cyclization of Propargylguanidines and Total Syntheses of Kealiinine B and C
  作者：Guilong Tian、Pavel Fedoseev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201700934

  日期：2017.4.19

  An oxidative cascade cyclization of propargylguanidines promoted by phenyliodonium diacetate (PIDA) was developed. The protocol provides an efficient route for the synthesis of the alkaloids kealiinines B and C as well as homologues. The difference in the electronic nature of the acetylene substituent resulted in two ways of the cyclization. A plausible mechanism is proposed based on the experimental

  开发了双乙酸苯基碘鎓（PIDA）促进的炔丙基胍的氧化级联环化。该方案为合成生物碱类kealiinines B和C以及同系物提供了一条有效途径。乙炔取代基的电子性质的差异导致两种环化方式。根据实验结果提出了一种合理的机制。