[¹⁴C]-carbonyldiimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [¹⁴C]-carbonyldiimidazole
• 英文别名: [¹⁴C]carbonyldiimidazole；1,1'-carbonyldiimidazole-1-14C；[¹⁴C]CDI；di(imidazol-1-yl)(114C)methanone
• 化学式: C₇H₆N₄O
• 分子量: 164.14
• InChiKey: PFKFTWBEEFSNDU-WGGUOBTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹⁴C]-carbonyldiimidazole 、 在 N,N'-羰基二咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到C₂₇⁽¹⁴⁾CH₂₂O₁₁
  参考文献：
  名称：

  新制癌素发色团的对映选择性合成路线的开发及其在多种放射性同位素掺入中的应用

  摘要：

  描述了天然产物新制癌素发色团 (1) 的收敛、对映选择性合成路线。最初的目标是合成发色团苷元 (2)。先前为合成新制癌素核心模型 (4) 开发的化学方法在使用更高氧化的底物 27 和 54 用于制备 2 时，在烯丙基甲硅烷基醚的必要 1,3-转位中失败。 替代合成因此，基于环氧醇 58 还原形成苷元 2 的提议制定了计划，这是一种以新颖方式实现的转化，使用试剂三苯基膦、碘和咪唑的组合。1 和 2 的成功路线始于环氧二炔 15 的会聚偶联，由 D-甘油醛缩​​醛分 9 步获得（43% 总产率），环戊烯酮（+）-14 一步（75-85% 产率）由前列腺素中间体 (+)-16 制备，得到醇 22 80% 的产率和 > 或 = 20:1 的非对映选择性。然后将醇22分17步转化为环氧醇58，平均产率为92%，总产率为22%。该序列的主要特征包括烯丙醇 81 的非对映选择性 Sharpless 不对称环氧化（产率

  DOI：

  10.1021/ja012487x
• 作为产物：
  描述：

  <¹⁴C>phosgene 、 三甲基硅咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 以100%的产率得到[¹⁴C]-carbonyldiimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1′-carbonyldimidazole-1-14C and its use in preparing a methoxy(polyethylene)glycol semicarbazide linker

  摘要：

  将 N-(三甲基硅基)咪唑 (2) 与光气-14C 在甲苯中反应，得到 92 w/w % 纯度（1H NMR）的 1,1′-羰基二咪唑-1-14C (3)，产量接近定量。在二氯甲烷中与 3 反应活化 MPEG-amine 4，原位得到中间体 5。在 50°C 的温度下与肼在甲苯中进一步反应，并从 2-丙醇中再沉淀，得到粗 1（81%）。对这种材料进行两步色谱纯化，然后从 2-丙醇中再沉淀，就得到了 MPEG-缩氨基脲连接体 1。这种材料的化学纯度估计为 98%，放射化学纯度为 95%，比活度为 7.7 μCi/mg （37.6 mCi/mmol），数均分子量为 4885（1H NMR）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360708

文献信息

• Dual-action EP4 agonist—bisphosphonate conjugates and uses thereof
  申请人：Simon Fraser University

  公开号：US09650414B1

  公开（公告）日：2017-05-16

  The invention provides in part, compounds according to Formula I: and uses thereof.

  这项发明部分提供了按照公式I的化合物及其用途。
• Design, Synthesis, and Pharmacokinetics of a Bone-Targeting Dual-Action Prodrug for the Treatment of Osteoporosis
  作者：Haibo Xie、Gang Chen、Robert N. Young

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00951

  日期：2017.8.24

  bone-targeting prodrug has been designed, synthesized, and evaluated for in vitro and in vivo metabolic stability, in vivo tissue distribution, and rates of release of the active constituents after binding to bones through the use of differentially double-labeled derivatives. The conjugate (general structure 7) embodies the merger of a very potent and proven anabolic selective agonist of the prostaglandin EP4 receptor

  已经设计，合成了双作用的靶向骨的前药，并通过使用差异化双标记方法，在结合到骨骼后评估了其体内和体外的代谢稳定性，体内组织分布以及活性成分的释放速率。衍生品。共轭物（一般结构7）体现了前列腺素EP4受体，化合物5和阿仑膦酸（一种有效的骨吸收抑制剂）非常有效且久经考验的合成代谢选择性激动剂的结合，后者是通过不同的可水解接头单元N-最佳连接的。 4-羧甲基苯基-甲氧基羰基-亮氨酰基-精氨酰基-对氨基苯基甲基醇（Leu-Arg-PABA）。优化的共轭物16旨在使酯酶活性释放5，Leu-Arg-PABA元素的组织蛋白酶K裂解将释放阿仑膦酸。双重放射性标记16的研究为组织蛋白酶K可裂解的肽连接的缀合物用于将双膦酸盐前药靶向骨骼并在体内缓慢释放活性成分提供了概念证明。此类缀合物是用于治疗诸如骨质疏松症的骨疾病的潜在疗法。
• The syntheses of isotopically labelled CB-1 antagonists for the treatment of obesity
  作者：Scott B. Tran、Brad D. Maxwell、Richard Burrell、Samuel J. Bonacorsi

  DOI：10.1002/jlcr.3433

  日期：2016.12

  receptor antagonists that have been investigated for the treatment of human obesity. To further understand their biotransformation profiles, radiolabelled and stable-labelled products were required. This paper describes the utility of [14 C]1,1-carbonyldiimidazole as a radiolabelling reagent for the syntheses of carbonyl-labelled [14 C]BMS-725519, [14 C]BMS-811064, and [14 C]BMS-812204. The syntheses of

  BMS-725519、BMS-811064 和 BMS-812204 是有效的选择性中枢大麻素受体拮抗剂，已被研究用于治疗人类肥胖症。为了进一步了解它们的生物转化概况，需要放射性标记和稳定标记的产品。本文描述了 [14 C]1,1-羰基二咪唑作为放射性标记试剂的用途，用于合成羰基标记的 [14 C]BMS-725519、[14 C]BMS-811064 和 [14 C]BMS-812204 . 还描述了分别由[13 C6]4-氯苯乙酮和[13 CD313 CD2]碘乙烷合成的稳定标记的[13 C6]BMS-725519和[13 CD313 CD2]BMS-812204的合成。
• Development of an Enantioselective Synthetic Route to Neocarzinostatin Chromophore and Its Use for Multiple Radioisotopic Incorporation
  作者：Andrew G. Myers、Ralf Glatthar、Marlys Hammond、Philip M. Harrington、Elaine Y. Kuo、Jun Liang、Scott E. Schaus、Yusheng Wu、Jia-Ning Xiang

  DOI：10.1021/ja012487x

  日期：2002.5.1

  the diol 84 with the naphthoic acid 13 followed by selective cleavage of the chloroacetate protective group in situ to furnish the naphthoic acid ester 85 in 80% yield; and elimination of the tertiary hydroxyl group within intermediate 88 using the Martin sulfurane reagent (79% yield). Reductive transposition of the product epoxy alcohol (58) then formed neocarzinostatin chromophore aglycon (2, 71% yield)

  描述了天然产物新制癌素发色团 (1) 的收敛、对映选择性合成路线。最初的目标是合成发色团苷元 (2)。先前为合成新制癌素核心模型 (4) 开发的化学方法在使用更高氧化的底物 27 和 54 用于制备 2 时，在烯丙基甲硅烷基醚的必要 1,3-转位中失败。 替代合成因此，基于环氧醇 58 还原形成苷元 2 的提议制定了计划，这是一种以新颖方式实现的转化，使用试剂三苯基膦、碘和咪唑的组合。1 和 2 的成功路线始于环氧二炔 15 的会聚偶联，由 D-甘油醛缩​​醛分 9 步获得（43% 总产率），环戊烯酮（+）-14 一步（75-85% 产率）由前列腺素中间体 (+)-16 制备，得到醇 22 80% 的产率和 > 或 = 20:1 的非对映选择性。然后将醇22分17步转化为环氧醇58，平均产率为92%，总产率为22%。该序列的主要特征包括烯丙醇 81 的非对映选择性 Sharpless 不对称环氧化（产率
• Synthesis of 1,1′-carbonyldimidazole-1-14C and its use in preparing a methoxy(polyethylene)glycol semicarbazide linker
  作者：Donald G. Walker、William H. Leister、Larry E. Weaner

  DOI：10.1002/jlcr.2580360708

  日期：1995.7

  Reaction of N-(trimethylsilyl)imidazole (2) with phosgene-14C in toluene afforded 92 w/w % pure (1H NMR) 1,1′-carbonyldimidazole-1-14C (3) in near quantitative yield. Activation of MPEG-amine 4 by reaction with 3 in dichloromethane afforded intermediate 5 in situ. Further reaction with hydrazine in toluene at 50°C and reprecipitation from 2-propanol afforded crude 1 (81%). A two-step chromatographic purification of this material followed by reprecipitation from 2-propanol gave MPEG-semicarbazide linker1. This material had a chemical purity estimated at 98%, a radiochemical purity of 95%, a specific activity of 7.7 μCi/mg (37.6 mCi/mmol) and a number-average molecular weight of 4885 (1H NMR).

  将 N-(三甲基硅基)咪唑 (2) 与光气-14C 在甲苯中反应，得到 92 w/w % 纯度（1H NMR）的 1,1′-羰基二咪唑-1-14C (3)，产量接近定量。在二氯甲烷中与 3 反应活化 MPEG-amine 4，原位得到中间体 5。在 50°C 的温度下与肼在甲苯中进一步反应，并从 2-丙醇中再沉淀，得到粗 1（81%）。对这种材料进行两步色谱纯化，然后从 2-丙醇中再沉淀，就得到了 MPEG-缩氨基脲连接体 1。这种材料的化学纯度估计为 98%，放射化学纯度为 95%，比活度为 7.7 μCi/mg （37.6 mCi/mmol），数均分子量为 4885（1H NMR）。